3'-O-benzoyl-N⁶-benzyl-2'-deoxycytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-benzoyl-N⁶-benzyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[4-(benzylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₅
• 分子量: 421.453
• InChiKey: IRJWWUFSPVWSSY-QKNQBKEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N4,3'-O-二苯甲酰基-2'-脱氧胞苷 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺-硼烷 、 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以74%的产率得到3'-O-benzoyl-N⁶-benzyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  在酰基保护的核苷中通过硼烷-胺络合物快速选择性地还原酰胺基。

  摘要：

  硼烷-胺络合物提供了脱氧核苷N-酰基异常快速且选择性的还原为相应的N-烷基。具有三个N-保护基团（苯甲酰基，异丁酰基或乙酰基）之一的三种不同的核苷（dG，dA和dC）用于在温和条件下以高收率制备N-烷基化的核苷。在N-酰基还原的条件下，脱氧核糖O-酰基保护基保持完整。

  DOI：

  10.1080/15257770008033009

文献信息

• Rapid and Selective Reduction of Amide Group by Borane-Amine Complexes in Acyl Protected Nucleosides
  作者：Zinaida A. Sergueeva、Dmitri S. Sergueev、Barbara Ramsay Shaw

  DOI：10.1080/15257770008033009

  日期：2000.1

  fast and selective reduction of a deoxynucleoside N-acyl group to a corresponding N-alkyl group. Three different nucleosides (dG, dA, and dC) each having one of three N-protecting groups (benzoyl, isobutyryl, or acetyl) were used to prepare N-alkylated nucleosides in good yields under mild conditions. Deoxyribose O-acyl protecting groups remain intact at the conditions of N-acyl group reduction.

  硼烷-胺络合物提供了脱氧核苷N-酰基异常快速且选择性的还原为相应的N-烷基。具有三个N-保护基团（苯甲酰基，异丁酰基或乙酰基）之一的三种不同的核苷（dG，dA和dC）用于在温和条件下以高收率制备N-烷基化的核苷。在N-酰基还原的条件下，脱氧核糖O-酰基保护基保持完整。