(Z)-1,4-bis(triethylsilyl)but-1-en-3-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1,4-bis(triethylsilyl)but-1-en-3-yne
• 英文别名: triethyl-[(Z)-4-triethylsilylbut-1-en-3-ynyl]silane
• 化学式: C₁₆H₃₂Si₂
• 分子量: 280.601
• InChiKey: JQOLAOUCALIHHA-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(Z)-1,4-bis(triethylsilyl)but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Homodimerization of Monosubstituted Acetylenes in the Presence of the Second Generation Grubbs Catalyst

  摘要：

  Silyl- and phenylacetylenes undergo efficient homodimerization in the presence of a second generation Grubbs catalyst. The reaction permits fully regio- and stereoselective synthesis of disubstituted 1,3-enynes. The other commonly used ruthenium-based olefin metathesis catalysts remain inactive in the reaction.

  DOI：

  10.1007/s10562-013-1134-z

文献信息

• Selective dimerization of terminal acetylenes in the presence of PEPPSI precatalysts and relative chloro- and hydroxo-bridged N -heterocyclic carbene palladium dimers
  作者：Sylwia Ostrowska、Natalia Szymaszek、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.12.041

  日期：2018.2

  Highly regio- and stereoselective dimerization of terminal acetylenes occurs in the presence of [PdCl2(IPr)(3-chloropyridine)], other members of the family of PEPPSI precatalysts and the structurally related N-heterocyclic carbene palladium dimers, i.e. [Pd(μ–Cl)Cl(IPr)}2] and [Pd(μ–OH)Cl(IPr)}2] (IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene). The reaction leads to exclusive formation of

  在[PdCl 2（IPr）（3-氯吡啶）]，PEPPSI预催化剂家族的其他成员以及与结构相关的N杂环卡宾钯二聚体，即[ PdCl 2（IPr）（3-氯吡啶）]存在下，末端乙炔的高度区域和立体选择性二聚发生（μ–Cl）Cl（IPr）} 2 ]和[Pd（μ–OH）Cl（IPr）} 2 ]（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）。该反应导致头对头二聚产物的E-异构体的排他性形成。[Pd（μ–OH）Cl（IPr）} 2 ]在室温下催化宽范围的芳基和甲硅烷基乙炔的二聚作用，并且能够在无碱条件下起作用。