Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(5-hydroxy-2-nitro-benzyloxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 495400-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(5-hydroxy-2-nitro-benzyloxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 495400-11-8
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₂₁
• 分子量: 787.683
• InChiKey: UNLLEBWQAOTGEU-LZWHNZSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  284.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(5-hydroxy-2-nitro-benzyloxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 三氟化硼乙醚 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel substrates for efficient enzymatic transglycosylation byBacillus circulans

  摘要：

  为了高效制备N-乙酰乳糖胺（Galβ(1[Formula: see text]4)GlcNAc，LacNAc），探索了β-半乳糖苷酶介导的转糖基化，使用新型底物枯草杆菌环状芽孢杆菌。为了使转糖基化在熵上有利于水解，供体（乳糖或半乳糖）和受体（N-乙酰葡萄糖胺，GlcNAc）组分连接到单个分子上。为此，筛选了1,2-和1,3-苯二甲醇以及2-羟基-5-硝基-和5-羟基-2-硝基苄醇作为连接剂，并在几种条件下研究了酶促转糖基化。在2-羟基-5-硝基苄连接底物40的情况下，观察到了分子内转糖基化的迹象，并以26%的分离产率获得了期望产物（58）。在CMP唾液酸和α-(2[Formula: see text]6)-唾液酰基转移酶存在的情况下，同一反应在一个锅中以39%的分离产率得到了唾液酰基LacNAc 87。此外，简要考察了受体组分的C-2取代基的影响，使用含有NHAlloc（72）、NHTroc（73）和N₃（74）基团的底物。尽管在这些情况下分子内转糖基化的发生并不明确，但获得了81–83的二糖以合理的产率。关键词：半乳糖苷酶，分子内转糖基化，N-乙酰乳糖胺，唾液酰基转移酶。

  DOI：

  10.1139/v02-156
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-硝基苯甲醇 、 1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(5-hydroxy-2-nitro-benzyloxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel substrates for efficient enzymatic transglycosylation byBacillus circulans

  摘要：

  为了高效制备N-乙酰乳糖胺（Galβ(1[Formula: see text]4)GlcNAc，LacNAc），探索了β-半乳糖苷酶介导的转糖基化，使用新型底物枯草杆菌环状芽孢杆菌。为了使转糖基化在熵上有利于水解，供体（乳糖或半乳糖）和受体（N-乙酰葡萄糖胺，GlcNAc）组分连接到单个分子上。为此，筛选了1,2-和1,3-苯二甲醇以及2-羟基-5-硝基-和5-羟基-2-硝基苄醇作为连接剂，并在几种条件下研究了酶促转糖基化。在2-羟基-5-硝基苄连接底物40的情况下，观察到了分子内转糖基化的迹象，并以26%的分离产率获得了期望产物（58）。在CMP唾液酸和α-(2[Formula: see text]6)-唾液酰基转移酶存在的情况下，同一反应在一个锅中以39%的分离产率得到了唾液酰基LacNAc 87。此外，简要考察了受体组分的C-2取代基的影响，使用含有NHAlloc（72）、NHTroc（73）和N₃（74）基团的底物。尽管在这些情况下分子内转糖基化的发生并不明确，但获得了81–83的二糖以合理的产率。关键词：半乳糖苷酶，分子内转糖基化，N-乙酰乳糖胺，唾液酰基转移酶。

  DOI：

  10.1139/v02-156