2-(benzoyloxy)propane-1,3-diyl bis(2-methylpropanoate) | 1332880-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzoyloxy)propane-1,3-diyl bis(2-methylpropanoate)
• CAS: 1332880-35-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: UNRPQRPVMXGQRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Nα-(2,4,6-三异丙苯基磺酰基)-O-(叔丁基二苯基甲硅基)-π-甲基-L-组氨醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-1-hydroxy-3-(isobutyryloxy)propan-2-yl benzoate 、 (S)-1-hydroxy-3-(isobutyryloxy)propan-2-yl benzoate 、 2-(benzoyloxy)propane-1,3-diyl bis(2-methylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的酰化催化剂诱导的内消旋甘油衍生物的不对称化

  摘要：

  通过由L-组氨酸衍生的双官能催化剂促进的对映选择性酰化反应证明了带有3-吡咯啉-1-羰基（Pyroc）指导基团的内消旋甘油衍生物的脱对称化。所需的单酰化产物以高收率（高达99％ee）和高收率（高达74％）获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100252

文献信息

• Acylative Desymmetrization of Glycerol Derivatives by Chiral DMAP Derivatives
  作者：Hiroki Mandai、Seiji Suga、Kosuke Ashihara、Koichi Mitsudo

  DOI：10.3987/com-21-14433

  日期：——

  enantioselective acylative desymmetrization of glycerol was developed by using a chiral DMAP derivatives 1e having a 1,1ʹ-binaphthyl unit. The reactions required only 0.1 mol% of the catalyst and showed moderate to good enantioselectivity (up to 94:6 er). Control experiments revealed that the first acylation of a glycerol derivative proceeded selectively rather than the second acylation to give diacylate.

  通过使用具有 1,1ʹ-联萘单元的手性 DMAP 衍生物1e ，开发了一种有效的甘油的对映选择性酰化去对称化。该反应仅需要 0.1 mol% 的催化剂，并显示出中等至良好的对映选择性（高达 94:6 er）。对照实验表明，甘油衍生物的第一次酰化是选择性进行的，而不是第二次酰化得到二酰化物。