(Z)-(4-methylpenta-1,3-dien-1-yl)benzene | 39491-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(4-methylpenta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: (Z)-(4-methylpenta-1,3-dienyl)benzene；(Z)-1-phenyl-4-methyl-1,3-pentadiene；(Z)-4-Methyl-1-phenyl-1,3-pentadiene；(Z)-4-methyl-1-phenylpenta-1,3-diene；4-methyl-1-phenyl-1,3-pentadiene；[(1Z)-4-methylpenta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 39491-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: ZVNDSQGHZLPKQV-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  梨醇酯 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-(4-methylpenta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基乙酸酯和醛制备共轭烯烃的简便方法。Pellitorine 的合成

  摘要：

  在 5 mol% [Pd(PPh3)4] 存在下用溴化钠和三苯基膦处理各种烯丙基乙酸酯，得到鏻盐，将其原位转化为叶立德，并与各种醛反应得到相应的共轭烯烃收率良好。此外，该程序还用于合成杀虫物质 Pellitorine。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3013

文献信息

• Bridging the Final Gap in Stereocontrolled Wittig Reactions: Methoxymethoxy-Armed Allylic Phosphorus Ylides Affording Conjugated Dienes with Highcis Selectivity
  作者：Qian Wang、Mirella El Khoury、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<420::aid-chem420>3.0.co;2-h

  日期：2000.2.4

  sodium amide), 2-alkenyltris(2-methoxymethoxyphenyl)phosphonium salts carrying an allyl, crotyl, or prenyl (3-methyl-2-butenyl) side chain condense with saturated or unsaturated aldehydes to give conjugated dienes with Z/E ratios ranging from 90:10 to > 99:1 and averaging 96:4. Owing to steric congestion, yields are only moderate (on average 41%; extremes 10-79%). The nonvolatile tris(2-methoxymethoxyphenyl)phosphine

  用适当的碱（丁基锂或氨基钠）处理后，带有烯丙基，巴豆基或异戊烯基（3-甲基-2-丁烯基）侧链的2-烯基三（2-甲氧基甲氧基苯基）phosph盐与饱和或不饱和醛缩合，生成Z / E比为90:10至> 99：1，平均为96：4的共轭二烯。由于空间拥堵，单产仅为中等水平（平均41％；极端水平为10-79％）。非挥发性三（2-甲氧基甲氧基苯基）氧化膦副产物可以容易地分离和还原以回收膦原料，或者可以将其水解为水溶性三（2-羟苯基）氧化膦。
• Nickel-Catalyzed System for the Cross-Coupling of Alkenyl Methyl Ethers with Grignard Reagents under Mild Conditions
  作者：Thomas Hostier、Zeina Neouchy、Vincent Ferey、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00313

  日期：2018.4.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with Grignard reagents, under mild conditions, is described. These conditions allowed access to various stilbenes and heterocyclic stilbenic derivatives as well as to a potential anticancer agent DMU-212.

  描述了在温和条件下镍催化的链烯基甲基醚与格利雅试剂的交叉偶联。这些条件允许获得各种斯蒂芬烯和杂环斯蒂芬烯衍生物以及潜在的抗癌剂DMU-212。
• Divergent Reactivity of α,α-Disubstituted Alkenyl Hydrazones: Bench Stable Cyclopropylcarbinyl Equivalents
  作者：Nina F. C. Ritchie、Adam J. Zahara、Sidney M. Wilkerson-Hill

  DOI：10.1021/jacs.1c12881

  日期：2022.2.9

  N-tosylhydrazones using Pd-catalyzed cross-coupling conditions, which enable the Z-selective synthesis of 3-aryl-1,4-dienes and gem-dialkyl vinylcyclopropanes. We found that the dialkylbiaryl phosphine ligand SPhos was the optimal ligand for this transformation producing skipped dienes in up to 83% isolated yield. The ratio of skipped diene to vinylcyclopropane is dependent on both the structure of the α,α-disubstituted

  在这里，我们报告了使用 Pd 催化的交叉偶联条件的 2,2-二烷基-3-( E )-烯基N-甲苯磺酰腙的不同反应性，这使得Z选择性合成 3-aryl-1,4-二烯和偕二烷基乙烯基环丙烷。我们发现二烷基联芳基膦配体 SPhos 是这种转化产生跳跃二烯的最佳配体，分离产率高达 83%。跳过的二烯与乙烯基环丙烷的比例取决于 α,α-二取代腙和芳基卤化物配对物的结构。使用空间位阻芳基溴提供反式-环丙烷产品选择性地高达 69% 的产率。该反应具有立体特异性和立体选择性，并与竞争的 1,2-烯基迁移途径一起发生。
• Regioselective 1,4-addition of ammonia to 1-arylalka-1,3-dienes and 1-aryl-4-phenylbuta-1,3-dienes by photoinduced electron transfer
  作者：Ryuji Kojima、Toshiaki Yamashita、Kimiko Tanabe、Tsutomu Shiragami、Masahide Yasuda、Kensuke Shima

  DOI：10.1039/a605465j

  日期：——

  The photoamination of 1-arylalka-1,3-dienes 1a–f and 1-aryl-4-phenylbuta-1,3-dienes 1g–k with NH3 in the presence of p-dicyanobenzene (DCB) gives 4-amino-1-arylalk-2-enes 2a–f and 1-amino-1,4-diarylbut-2-enes 2g–k, respectively. The photoamination proceeds by nucleophilic addition of NH3 to the cation radicals of 1+˙ generated by photoinduced electron transfer to DCB. The regiochemistry of 2 is related to the distribution of the positive charge in 1+˙ calculated by the PM3-UHF/RHF method, the stability of the aminated radicals formed by the addition of NH3 to 1+˙ and the stability of the aminated anion formed by the reduction of the aminated radicals by DCB-˙. The stabilities of these intermediates are estimated by the calculation of the heat of formation by the PM3-UHF/RHF method. Distributions of the positive charge in 1+˙ and the stabilities of the aminated anion show a good agreement with the product analysis.

  1-芳基烯丙烯-1,3-二烯 1a–f 和 1-芳基-4-苯基丁烯-1,3-二烯 1g–k 在 p-二氰基苯 (DCB) 存在下与氨 (NH3) 的光氨化反应，分别生成 4-氨基-1-芳基烯-2-烯 2a–f 和 1-氨基-1,4-二芳基丁-2-烯 2g–k。光氨化反应通过 NH3 对由光诱导电子转移至 DCB 生成的阳离子自由基 1+˙ 的亲核加成进行。2 的区位化学与通过 PM3-UHF/RHF 方法计算的 1+˙ 中正电荷的分布、NH3 对 1+˙ 加成形成的氨化自由基的稳定性以及由 DCB-˙ 还原氨化自由基生成的氨化阴离子的稳定性有关。这些中间体的稳定性通过 PM3-UHF/RHF 方法计算热焓形成来估算。1+˙ 中正电荷的分布和氨化阴离子的稳定性与产物分析结果良好一致。
• The Simultaneous In-Situ Generation of Aldehydes and Phosphorus Ylides: A Convenient Multi-Step One-Pot Olefination Protocol
  作者：Qian Wang、Heng-xu Wei、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3263::aid-ejoc3263>3.0.co;2-u

  日期：1999.12

  nucleophilic addn. of an organolithium reagent to DMF are basic enough to deprotonate alkyltriphenylphosphonium salts suspended in THF. The aldehydes, liberated by the spontaneous decompn. of the resulting a-amino alcs. (hemi-aminals), undergo a Wittig reaction with the simultaneously generated P ylides to afford olefins in excellent overall yields. This in situ method offers the unique advantage in

  Li a-(二甲氨基)醇盐由亲核加成物产生。有机锂试剂对 DMF 的碱性足以使悬浮在 THF 中的烷基三苯基鏻盐去质子化。醛，由自发分解释放。产生的α-氨基醇。（半缩醛胺），与同时生成的 P 叶立德进行 Wittig 反应，以优异的总产率提供烯烃。这种原位方法在其适用于不稳定醛方面提供了独特的优势，否则这些醛将成为 (Z/E)-异构化或自缩合过程的牺牲品。[在 SciFinder (R) 上]