allyl 6-α-bromopenicillanate 1,1-dioxide | 99649-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 6-α-bromopenicillanate 1,1-dioxide
• 英文别名: Allyl 6-alpha-bromo-1,1-dioxopenicillanate；prop-2-enyl (2S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；prop-2-enyl (2S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 99649-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₅S
• 分子量: 352.206
• InChiKey: SVIJBQGSDDWMBO-ACLDMZEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-α-bromopenicillanate 1,1-dioxide 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHEN, YUHPYNG L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allyl 6,6-dibromopenicillanate 1,1-dioxide 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到allyl 6-α-bromopenicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Penams的高度立体选择性自由基C-6-烯丙基化-新型β-内酰胺酶抑制剂的合成

  摘要：

  具有优异的化学和立体选择性的6-溴和6,6-二溴戊酰胺可以实现高效的自由基诱导的C-烯丙基化。6-β-烯丙基青霉素1,1-二氧化物钠盐是一种新型的β-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80006-7

文献信息

• 6-(Substituted) methylenepenicillanic and 6-(substituted) hydroxymethylpenicillanic acids and derivatives thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0150984B1

  公开（公告）日：1991-09-11
• HANESSIAN, STEPHEN;ALPEGIANI, MARCO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 941-950
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、ALPEGIANI, MARCO

  DOI：——

  日期：——
• CHEN, YUHPYNG L.
  作者：CHEN, YUHPYNG L.

  DOI：——

  日期：——
• US4826833A
  申请人：——

  公开号：US4826833A

  公开（公告）日：1989-05-02
• US5015473A
  申请人：——

  公开号：US5015473A

  公开（公告）日：1991-05-14