Methyl-phenethinyl-sulfoxid | 24378-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-phenethinyl-sulfoxid
• 英文别名: 2-Methylsulfinylethynylbenzene
• CAS: 24378-04-9
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: UZLUEAFOTOEKAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-phenethinyl-sulfoxid 在 三氟化硼乙醚 、 NiCl₂(PPh₃)(IPr) 、 sodium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,4,5-四(苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cross-Coupling of Alkynyl Sulfides and Alkynyl Sulfoxides/[3,3]-Sulfonium Rearrangement to Construct Tetrasubstituted Furans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04242
• 作为产物：
  描述：

  methyl phenylethynyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到Methyl-phenethinyl-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  杂原子功能化的环丁烯三氟酮和环丁烯酮的区域选择性合成

  摘要：

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700492

文献信息

• In(III)-Catalyzed Direct Regioselective Syntheses of 1-Naphthaldehyde Derivatives <i>via</i> a Hidden Aldehyde 1,3-Translocation and Disjointed CO₂ Extrusion
  作者：Sabera Sultana、Gisela A. González-Montiel、Samjhana Pradhan、Hari Datta Khanal、Sagar D. Nale、Paul Ha-Yeon Cheong、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acscatal.1c00629

  日期：2021.6.4

  A highly regioselective annulation of 3-formylchromones with alkynes in the presence of indium triflate leads to the direct construction of diverse 1-naphthaldehyde derivatives. This one-pot de novo protocol features an unusual aldehyde 1,3-translocation and disjointed CO2 extrusion. This methodology is effective for the construction of structurally diverse 1-naphthaldehydes bearing chiral moieties

  在三氟甲磺酸铟存在下，3-甲酰基色酮与炔烃的高度区域选择性环化可直接构建多种 1-萘醛衍生物。这种一锅从头协议具有不寻常的醛 1,3-易位和脱节的 CO 2挤出。该方法可有效构建具有手性部分和多芳烃的结构多样的 1-萘醛。这些萘醛可以进一步轻松地加工成各种官能团。密度泛函理论计算表明，这种 In(III) 催化的反应似乎是通过逐步脱芳环化、内酯化、环收缩以及最后排出 CO 2 进行的. 最有趣的是，醛易位不是通过醛的转座而是通过底物芳烃的骨架重排发生。
• Ru-Catalyzed Oxidations with Iodosylbenzene Derivatives. Substituent Effects on Selectivity in Oxidation of Sulfides and Alcohols
  作者：Paul Müller、José Godoy

  DOI：10.1002/hlca.19830660618

  日期：1983.9.21

  Oxidation of sulfides with PhIO/RuCl2 (PPh3)3 leads to sulfones. Electronwithdrawing substituents in the aromatic ring of PhIO reduce the reactivity and improves selectivity of the system. Thus, with m-iodosylbenzoic acid sulfides are converted to sulfoxide. Under the same conditions aliphatic primary alcohols are transformed to aldehydes with m-iodosylbenzoic acid, while PhIO affords carboxylic acids

  用PhIO / RuCl 2（PPh 3）3氧化硫化物可生成砜。PhIO的芳环中的吸电子取代基降低了反应活性并提高了系统的选择性。因此，与米-iodosylbenzoic酸硫化物转化为亚砜。在相同条件下的脂族伯醇转化到与醛米-iodosylbenzoic酸，而得到PhIO羧酸。
• Facile synthesis of (polyfluoro)alkanesulfinyl 4-isoxazolines: a stepwise solvent- and catalyst-free approach or a one-pot process in water
  作者：Tian-Ming Liao、Wen-Jiang Ma、Yu-Ning Gao、Ming Bian、Min Jiang、Jin-Tao Liu、Hui-Yu Chen、Zhen-Jiang Liu

  DOI：10.1039/d3gc00557g

  日期：——

  protocols were reported for the synthesis of a wide range of polyfluoroalkanesulfinyl or alkylsulfinyl 4-isoxazolines. A variety of aldehyde and ketone derived nitrones reacted with α-alkynyl sulfoxides under catalyst- and solvent-free conditions at room temperature to provide a series of polyfluoroalkanesulfinyl or alkylsulfinyl 4-isoxazolines with high efficiency. The synthesis of these sulfinyl 4-isoxazolines

  4-异恶唑啉是各种生物学上有趣的分子和用于制备各种环状和无环化合物的多功能合成子中的重要基序。本文报道了两种绿色且简便的方案，用于合成各种多氟烷亚磺酰基或烷基亚磺酰基 4-异恶唑啉。各种醛酮衍生的硝酮与α-炔基亚砜在无催化剂和无溶剂的条件下在室温下反应，高效地生成一系列多氟烷亚磺酰基或烷基亚磺酰基4-异恶唑啉。这些亚磺酰基 4-异恶唑啉的合成进一步改进为在水介质中从醛和盐酸羟胺开始的一锅法，无需分离硝酮。
• CN116082263
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——