Boc-Lys(Me,Bn) | 124730-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Lys(Me,Bn)
• CAS: 124730-13-8
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 350.458
• InChiKey: JYLKWXQPRMGQCI-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Lys(Me,Bn) 在 lithium hydroxide 、 WSCD*HCl 、 二苯基膦叠氮化物 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 cyclo[glycyl-N⁶-benzyl-N⁶-methylsylyl-valyl-(R)-3-nonyl-β-alanyl] hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Rhodopeptin Analogues. 1. Modification of the East and South Amino Acid Moieties

  摘要：

  [GRAPHICS]Structure-activity relationships of the east and south amino acid modified analogues of rhodopeptins, novel antifungal cyclic tetrapeptides isolated from Rhodococcus species Mer-N1033, have been investigated. It was observed that a basic amino acid moiety (lysine or ornithine) as the east amino acid and a hydrophobic and bulky neutral amino acid (i.e., gamma-methylleucine) as the south amino acid were indispensable structure motifs for antifungal activity of rhodopeptin analogues.

  DOI：

  10.1021/ol005631c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-hexanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-Lys(Me,Bn)
  参考文献：
  名称：

  Andruszkiewicz, Ryszard, Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 1-3, p. 257 - 261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Genetically Encoded ε-N-Methyl Lysine in Mammalian Cells
  作者：Dan Groff、Peng R. Chen、Francis B. Peters、Peter G. Schultz

  DOI：10.1002/cbic.200900690

  日期：——

  site‐specifically incorporate photocaged methyl lysine into proteins in both E. coli and mammalian cells with high fidelity and efficiency. A GFP mutant containing photocaged methyl lysine at residue 40 was efficiently photoconverted to GFP40→methyl lysine with >365 nm light. This amino acid should facilitate studies of the function of protein methylation in vitro and in living cells.

  来自M. barkeri和M. mazei tRNA 的新进化的pyrrolysyl-tRNA 合成酶被用于将光笼中的甲基赖氨酸以高保真度和高效率定点地整合到大肠杆菌和哺乳动物细胞中的蛋白质中。在残基 40 处含有光笼罩甲基赖氨酸的 GFP 突变体在 >365 nm 的光下被有效地光转化为 GFP40→甲基赖氨酸。这种氨基酸应该有助于在体外和活细胞中研究蛋白质甲基化的功能。