anti-N-(2-methyl-1-phenyl-3-butenyl)phenylamine | 57475-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-N-(2-methyl-1-phenyl-3-butenyl)phenylamine
• 英文别名: threo N-phenyl-2-methyl-1-phenyl-3-butenylamine；N-(2-methyl-1-phenyl-3-butenyl)aniline；N-[(1R,2R)-2-methyl-1-phenylbut-3-enyl]aniline
• CAS: 57475-35-1；57475-39-5；80188-13-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: VROBUTOJHXGGGT-RHSMWYFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-N-(2-methyl-1-phenyl-3-butenyl)phenylamine 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (4R,5S)-6-Iodomethyl-5-methyl-3,4-diphenyl-[1,3]oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基有机金属化合物与亚胺的苏式选择性反应

  摘要：

  亚胺（2）和烯丙基有机金属化合物（3）之间的反应可生成苏式加合物（4），具有很高的立体选择性，而与9-丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷的反应可得到类似的赤型烯丙基胺立体选择性地。

  DOI：

  10.1039/c39840001004
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R)-2-Methyl-1-phenyl-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-phenyl-amine 在 palladium on barium sulfate 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 anti-N-(2-methyl-1-phenyl-3-butenyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基有机金属化合物与亚胺的苏式选择性反应

  摘要：

  亚胺（2）和烯丙基有机金属化合物（3）之间的反应可生成苏式加合物（4），具有很高的立体选择性，而与9-丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷的反应可得到类似的赤型烯丙基胺立体选择性地。

  DOI：

  10.1039/c39840001004

文献信息

• Enantioselective Ag-Catalyzed Allylation of Aldimines
  作者：Marina Naodovic、Manabu Wadamoto、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/ejoc.200900669

  日期：2009.10

  A highly enantioselective synthesis of homoallylic amines, using allyltrimethoxysilane under Ag(I) catalytic conditions, has been developed. Among the chiral ligands investigated, a remarkable difference in the resulting Ag(I) complexes was observed. Under mild conditions and low catalyst loadings, homoallylamines were produced in high ee values (up to 80%) and good yields. The methodology can be further

  已开发出在 Ag(I) 催化条件下使用烯丙基三甲氧基硅烷的高对映选择性合成高烯丙基胺。在所研究的手性配体中，观察到所得的 Ag(I) 配合物存在显着差异。在温和的条件和低催化剂负载下，以高 ee 值（高达 80%）和良好的产率生产高烯丙胺。该方法可以进一步扩展到醛亚胺的非对映选择性和对映选择性巴豆化。
• Synthesis of Homoallylamines by the Addition of Allylic Indium Reagents to Azomethines and Nitriles
  作者：Shun-Ji Jin、Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.66.1528

  日期：1993.5

  Triallyldiindium trihalides and allylindate(1-)s reacted with N-benzylideneamines regioselectively at the C-3 carbon on the allyl group to give high yields of homoallylic secondary amines. Primary amines were obtained by the action of an excess of allylic indates on aromatic nitriles.

  三烯丙基二茚三卤化物和烯丙基吲哚(1-)酸盐与 N-亚苄胺在烯丙基上的 C-3 碳处发生了选择性反应，生成了高产率的均烯丙基仲胺。通过过量的烯丙基吲哚酸盐与芳香族腈的作用，可以得到伯胺。
• NbCl5: A Novel Lewis Acid in Allylation Reactions
  作者：Carlos Kleber Z. Andrade、Neucírio R. Azevedo、Guilherme R. Oliveira

  DOI：10.1055/s-2002-28504

  日期：——

  Allylation reactions promoted by niobium pentachloride are described. Allylstannanes were added to aromatic and aliphatic aldehydes and aromatic imines in good yields. Excellent syn diastereoselectivities were obtained inthe addition of (E)-cinnamyl-stannane to benzaldehyde (49:1) and in the addition of crotylstannane to N-benzylideneaniline (46:1).

  描述了由五氯化铌促进的烯丙基化反应。以良好的收率将烯丙基锡烷添加到芳族和脂族醛和芳族亚胺中。在将 (E)-肉桂基-锡烷添加到苯甲醛 (49:1) 和将巴豆基锡烷添加到 N-亚苄基苯胺 (46:1) 中获得了优异的顺式非对映选择性。
• Allylation of aldimines promoted by NbCl5
  作者：Carlos Kleber Z Andrade、Guilherme R Oliveira

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00167-3

  日期：2002.3

  Niobium chloride promoted the addition of allylstannanes to aromatic aldimines. Excellent syn diastereoselectivity was obtained in the addition of crotylstannane to N-benzylideneaniline (46:1). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereofacial selectivity in the reaction of allylic organometallic compounds with imines. Stereoelectronic effect of imine group
  作者：Yoshinori Yamamoto、Toshiaki Komatsu、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/jo00217a020

  日期：1985.8