(2S)-6-(2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyloxycarbonylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid | 1380416-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-6-(2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyloxycarbonylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 1380416-29-4
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₆
• 分子量: 382.457
• InChiKey: UAAXKINPGZOJIL-YFXXHVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-(2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyloxycarbonylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid 在 甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-amino-6-(2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyloxycarbonylamino)hexanoic acid 、 (2S)-2-amino-6-(2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyloxycarbonylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  活细胞中狄尔斯-阿德反应的氨基酸

  摘要：

  承受压力：一组遗传编码的非天然氨基酸可用于荧光染料对蛋白质的生物相容性位点特异性标记。新化合物具有降冰片烯和反式环辛烯单元，它们与反电子需求的Diels-Alder环加成反应中的四嗪衍生物反应（图左）。该技术提供了与通过叠氮化物-环辛炔点击反应进行标记正交的快速标记（右）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108231
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-6-(2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyloxycarbonylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  UNNATURAL AMINO ACIDS COMPRISING A CYCLOOCTYNYL OR TRANS-CYCLOOCTENYL ANALOG GROUP AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及含有环辛炔基或反式环辛烯基类似物基团的非天然氨基酸，其具有化学式（I）或其酸或碱加合物。该发明还涉及所述非天然氨基酸的使用，用于制备包含一个或多个环辛炔基或反式环辛烯基类似物基团的多肽的工具和过程。这些多肽可以通过体外或体内反应与含有偶氮酰基、腈氧化物、亚硝基、偶氮甲酰基或1,2,4,5-四唑基团的化合物进行共价修饰。

  公开号：

  US20140073764A1

文献信息

• Norbornene Modified Peptides and Their Labelling With Tetrazine Compounds
  申请人：MEDICAL RESEARCH COUNCIL

  公开号：US20150005481A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The invention relates to a polypeptide comprising an amino acid having a norbornene group. Suitably said norbornene group is present as an amino acid residue of a norbornene lysine. The invention also relates to a method of producing a polypeptide comprising a norbornene group, said method comprising genetically incorporating an amino acid comprising a norbornene group into a polypeptide. The polypeptide comprising the norbornene group can be specifically labelled by inverse electron demand Diels-Alder reaction with a tetrazine compound.
• US9085514B2
  申请人：——

  公开号：US9085514B2

  公开（公告）日：2015-07-21
• US9968690B2
  申请人：——

  公开号：US9968690B2

  公开（公告）日：2018-05-15