2-(3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)ethan-1-ol | 1450754-41-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 2-(3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(3-(but-3-ynyl)-3H-diazirin-3-yl)ethanol；2-(3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)ethanol；2-(3-but-3-ynyl-3H-diazirin-3-yl)-ethanol；2-(3-but-3-ynyldiazirin-3-yl)ethanol
• CAS: 1450754-41-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: NMIZSJAOOMXKDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.1±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08 g/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P242,P243,P264,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P370+P378,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  2924
• 危险性描述：
  H226,H314
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

3-(3-丁炔-1-基)-3H-重氮基-3-乙醇是一种用于实验室研究的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)ethan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到2-(3-(But-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于细胞靶标识别的光来那度胺的开发

  摘要：

  沙利度胺类似物来那度胺 (Len) 是一种临床治疗药物，可改变 cereblon (CRBN) 的底物接合，CRBN 是 CRL4 E3 泛素连接酶的底物受体。在此，我们报告了光来那度胺 (pLen) 的开发，这是一种带有光亲和标签和富集手柄的 Len 探针，旨在通过化学蛋白质组学进行靶标识别。 pLen 保留了 Len 的底物降解特征、表型抗增殖和免疫调节特性，并增强了与 CRBN 沙利度胺结合域的相互作用，如结合位点作图和分子建模所揭示的。使用 pLen，我们从多发性骨髓瘤 MM.1S 细胞中捕获了已知靶标 IKZF1 和 CRBN，并进一步从 HEK293T 细胞中鉴定了一个新靶标，即真核翻译起始因子 3 亚基 i (eIF3i)。 eIF3i 直接被 pLen 标记，并在 Len 存在的情况下在多个上皮细胞系中与 CRBN 形成三元复合物，但其本身不被泛素化或降解。这些数据表明存在由

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11920
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-(but-3-ynyl)-1,3-dioxolan-2-yl)acetate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 2-(3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE NLRP

  摘要：

  在一方面，特征在于公式AA的化合物，或其药用可接受的盐。公式AA中所示的变量如权利要求中所定义。公式AA的化合物是NLRP3活性的调节剂，因此，可用于治疗代谢紊乱（例如2型糖尿病、动脉硬化、肥胖或痛风）、中枢神经系统疾病（例如阿尔茨海默病、多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化症或帕金森病）、肺病（例如哮喘、慢性阻塞性肺病或特发性肺纤维化）、肝病（例如非酒精性脂肪肝炎、病毒性肝炎或肝硬化）、胰腺病（例如急性胰腺炎或慢性胰腺炎）、肾病（例如急性肾损伤或慢性肾损伤）、肠病（例如克罗恩病或溃疡性结肠炎）、皮肤病（例如银屑病）、肌肉骨骼疾病（例如硬皮病）、血管障碍（例如巨细胞动脉炎）、骨骼疾病（例如骨关节炎、骨质疏松症或骨石化病）、眼病（例如青光眼或黄斑变性）、由病毒感染引起的疾病（例如HIV或艾滋病）、自身免疫病（例如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮或自身免疫性甲状腺炎）、癌症或衰老。

  公开号：

  WO2019023147A1

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Diazirines and ¹⁵ N ₂ ‐Diazirines from Ketones, Aldehydes and Derivatives: Development and Mechanistic Insight
  作者：Quentin Ibert、Madeleine Cauwel、Thomas Glachet、Tony Tite、Patricia Le Nahenec‐Martel、Jean‐François Lohier、Pierre‐Yves Renard、Xavier Franck、Vincent Reboul、Cyrille Sabot

  DOI：10.1002/adsc.202100679

  日期：2021.9.21

  Broad scope one-pot diazirine synthesis strategies have been developed using two different oxidants depending on the nature of the starting material. In all cases, an inexpensive commercial solution of ammonia (NH3) in methanol (MeOH) was employed, avoiding the difficult use of liquid ammonia. With aliphatic ketones, t-butyl hypochlorite (t-BuOCl) was found to be the best oxidant whereas it is preferable

  根据起始材料的性质，使用两种不同的氧化剂开发了广泛的一锅二氮嗪合成策略。在所有情况下，均采用廉价的商业氨 (NH 3 ) 甲醇 (MeOH) 溶液，避免了使用液氨的困难。对于脂肪族酮，发现次氯酸叔丁酯 ( t- BuOCl) 是最好的氧化剂，而最好使用带有芳香族酮、醛和亚胺的二乙酸苯碘酯 (PIDA)。亚胺保护基团的性质是必不可少的，只有叔丁基亚胺允许合成15 N 2 -二氮杂环和完整的15N 掺入，强调反应机制中的关键转亚胺化步骤。这些方法操作简单，对大多数官能团都具有耐受性，提供了产率在 20% 到 99% 之间的二氮嗪。
• In Situ Proteome Profiling and Bioimaging Applications of Small-Molecule Affinity-Based Probes Derived From DOT1L Inhibitors
  作者：Biwei Zhu、Hailong Zhang、Sijun Pan、Chenyu Wang、Jingyan Ge、Jun-Seok Lee、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/chem.201600259

  日期：2016.6.1

  which were cell‐permeable and structural mimics of FED1. The binding and inhibitory effects of these two probes against DOT1L protein were extensively investigated in vitro and in live mammalian cells (in situ). The cellular uptake and sub‐cellular localization properties of the probes were subsequently studied in live‐cell imaging experiments, and our results revealed that, whereas both P1 and P2 readily

  DOT1L是使赖氨酸79（H3K79）上的组蛋白H3甲基化的唯一蛋白质甲基转移酶，并且是一种有前途的抗癌药物。DOT1L的小分子抑制剂（例如FED1）是潜在的抗癌药，是研究DOT1L在人类疾病中的生物学作用的有用工具。FED1对DOT1L表现出优异的体外抑制活性，但其细胞作用相对较差。在这项研究中，我们设计并合成了具有光反应性和“可点击”亲和力的探针（AfBPs）P1和P2，它们是FED1的细胞渗透性和结构类似物。在体外和活的哺乳动物细胞（原位）中广泛研究了这两种探针对DOT1L蛋白的结合和抑制作用。随后在活细胞成像实验中研究了探针的细胞摄取和亚细胞定位特性，我们的结果表明，尽管P1和P2都容易进入哺乳动物细胞，但大多数不能到达细胞核，功能DOT1L驻留。这为FED1的细胞活性差提供了一个合理的解释。最后，使用P1 / P2进行大规模基于细胞的蛋白质组分析，然后进行定量LC-MS / MS
• Design and Synthesis of Minimalist Terminal Alkyne-Containing Diazirine Photo-Crosslinkers and Their Incorporation into Kinase Inhibitors for Cell- and Tissue-Based Proteome Profiling
  作者：Zhengqiu Li、Piliang Hao、Lin Li、Chelsea Y. J. Tan、Xiamin Cheng、Grace Y. J. Chen、Siu Kwan Sze、Han-Ming Shen、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.201300683

  日期：2013.8.12

  “clickable” photo‐crosslinker (see scheme) was incorporated with numerous small‐molecule kinase inhibitors. The resulting probes were used for both in vitro (cell lysates) and in situ (live cells) proteome profiling, for large‐scale identification of their potential cellular kinase targets and shows improved outcomes over previous probes.

  少即是多：极简的“可点击”光交联剂（参见方案）与许多小分子激酶抑制剂结合在一起。所得的探针可用于体外（细胞裂解物）和原位（活细胞）蛋白质组分析，以大规模鉴定其潜在的细胞激酶靶标，并显示出比以前的探针更好的结果。
• 一种土槿皮乙酸光亲和探针卤素中间体及其制备方法
  申请人：苏州光点生物科技有限公司

  公开号：CN109369532A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明涉及一种土槿皮乙酸光亲和探针卤素中间体及其制备方法，它的化学结构通式为：通过设计新的合成路线，能够获得高产率、高纯度的化合物6，并可以用于继续与其它原料进行反应以用于制备土槿皮乙酸光亲和探针。
• 一种土槿皮乙酸光亲和探针羰基中间体及其制备方法
  申请人：苏州光点生物科技有限公司

  公开号：CN109438211A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明涉及一种土槿皮乙酸光亲和探针羰基中间体及其制备方法，它的化学结构通式为：通过设计新的合成路线，能够获得高产率、高纯度的化合物4，并可以用于继续与其它原料进行反应以用于制备土槿皮乙酸光亲和探针。