(4aS,5S,11S,12aS)-10-(tert-butoxy)-8-ethoxy-5,12a-dimethyl-3,4,4a,5,6,11,12,12a-octahydro-2H-spiro[5,11-methanodibenzo[a,e][8]annulene-1,2'-[1,3]dioxolan]-13-one | 1422252-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (4aS,5S,11S,12aS)-10-(tert-butoxy)-8-ethoxy-5,12a-dimethyl-3,4,4a,5,6,11,12,12a-octahydro-2H-spiro[5,11-methanodibenzo[a,e][8]annulene-1,2'-[1,3]dioxolan]-13-one
• 英文别名: (1'S,9'S,10'S,15'S)-5'-ethoxy-9',15'-dimethyl-3'-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]spiro[1,3-dioxolane-2,14'-tetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5-triene]-17'-one
• CAS: 1422252-22-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅
• 分子量: 442.596
• InChiKey: UCADYTOMCKYSMA-ZHBFVTLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,11S,12aS)-10-(tert-butoxy)-8-ethoxy-5,12a-dimethyl-3,4,4a,5,6,11,12,12a-octahydro-2H-spiro[5,11-methanodibenzo[a,e][8]annulene-1,2'-[1,3]dioxolan]-13-one 在 盐酸 、 bis(salicylidene)ethane-1,2-diaminato cobalt(II) 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 dysidavarone A
  参考文献：
  名称：

  dysidavarone A的全合成及抑菌活性

  摘要：

  通过收敛策略已经完成了具有新“ dysidavarane”碳骨架的dysidavarone A的简明全合成，该策略包括在桦木条件下Wieland-Miescher型酮的立体选择性还原烷基化和a的分子内钯催化的α-芳基化位阻酮。根据处理过的细胞的特征形态变化，dysidavarone A表现出有效的抗菌和抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/ol400156u
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 氨 、 palladium diacetate 、 lithium 、 苯甲醚 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.63h， 生成 (4aS,5S,11S,12aS)-10-(tert-butoxy)-8-ethoxy-5,12a-dimethyl-3,4,4a,5,6,11,12,12a-octahydro-2H-spiro[5,11-methanodibenzo[a,e][8]annulene-1,2'-[1,3]dioxolan]-13-one
  参考文献：
  名称：

  dysidavarone A的全合成及抑菌活性

  摘要：

  通过收敛策略已经完成了具有新“ dysidavarane”碳骨架的dysidavarone A的简明全合成，该策略包括在桦木条件下Wieland-Miescher型酮的立体选择性还原烷基化和a的分子内钯催化的α-芳基化位阻酮。根据处理过的细胞的特征形态变化，dysidavarone A表现出有效的抗菌和抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/ol400156u

文献信息

• Total Synthesis and Antibacterial Activity of Dysidavarone A
  作者：Björn Schmalzbauer、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Dirk Menche

  DOI：10.1021/ol400156u

  日期：2013.2.15

  carbon skeleton has been accomplished by a convergent strategy, involving a stereoselective reductive alkylation of a Wieland-Miescher type ketone under Birch conditions and an advantageous intramolecular palladium-catalyzed α-arylation of a sterically hindered ketone. Dysidavarone A showed potent antimicrobial and antiproliferative activities based on characteristic morphological changes of treated cells

  通过收敛策略已经完成了具有新“ dysidavarane”碳骨架的dysidavarone A的简明全合成，该策略包括在桦木条件下Wieland-Miescher型酮的立体选择性还原烷基化和a的分子内钯催化的α-芳基化位阻酮。根据处理过的细胞的特征形态变化，dysidavarone A表现出有效的抗菌和抗增殖活性。