5,5-tetramethylene-3,4-pentadienol | 1215091-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5-tetramethylene-3,4-pentadienol
• 英文别名: 4-cyclopentylidenebut-3-en-1-ol
• CAS: 1215091-04-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: AMXPQXVQGHDXIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 5,5-tetramethylene-3,4-pentadienol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的吡唑烷、异恶唑烷和四氢恶嗪的对映选择性合成

  摘要：

  旅途中的 Au-ff：手性配体 (L*) 和手性阴离子 [(S)-TriPAg] 用于金 (I) 催化的肼和羟胺与丙二烯的对映选择性分子内加成。这些互补方法允许获得手性乙烯基异恶唑烷、恶嗪和差异保护的吡唑烷。PNB=对硝基苯甲酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200905000
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-cyclopentylidenebut-3-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,5-tetramethylene-3,4-pentadienol
  参考文献：
  名称：

  β-烯丙醇与醛的氧-烯反应，区域和非对映选择性合成二氢吡喃和吡喃并吡喃

  摘要：

  三氟甲磺酸铋可以有效地用于由β-烯醇和醛通过氧-烯反应制得二氢吡喃，收率很高。该反应是高度区域选择性的。另一方面，与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯在-45°C的相同反应以中等收率得到六氢吡喃并[4,3- b ]吡喃骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02244

文献信息

• Indium(III) Triflate-Catalyzed Efficient Prins-Type Cyclization of β-Allenols and Aldehydes
  作者：Yulin Han、Xinjun Tang、Jiajia Cheng、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201600588

  日期：2016.12.22

  We report here an indium(III) triflate (In(OTf)3)‐catalyzed Prins‐type cyclization of disubstituted β‐allenols in the presence of aldehydes in dichloromethane (CH2Cl2) affording different 3,6‐dihydro‐2H‐pyran at room temperature or 45 °C. The high efficiency of the reaction and easily available nature of the starting materials/catalyst make it useful in synthesizing different dihydropyran derivatives

  我们在此报告了在二氯甲烷中存在醛（CH 2 Cl 2）的情况下，三氟甲磺酸铟（III）（In（OTf）3）催化的二取代β-烯醇的Prins型环化，提供了不同的3,6-二氢-2 H吡喃在室温或45°C下。反应的高效率和起始原料/催化剂的容易获得的性质使其可用于合成不同的二氢吡喃衍生物。提出了形成所有产品的基本原理。