4'-((4-methyl-6-(phenethylcarbamoyl)-2-n-propyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-((4-methyl-6-(phenethylcarbamoyl)-2-n-propyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4'-[[6-(2-phenylethyl)aminocarbonyl-4-methyl-2-n-propyl-1H-benzimidazol-1-yl]methyl]biphenyl-2-carboxylic acid；Zhang-6f；2-[4-[[4-Methyl-6-(2-phenylethylcarbamoyl)-2-propylbenzimidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid；2-[4-[[4-methyl-6-(2-phenylethylcarbamoyl)-2-propylbenzimidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid
• 化学式: C₃₄H₃₃N₃O₃
• 分子量: 531.654
• InChiKey: RLIIGJWNLLPVGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 4'-((4-methyl-6-(phenethylcarbamoyl)-2-n-propyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以59.3%的产率得到7-methyl-N-(2-phenylethyl)-2-propyl-3-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-ylcarbamoyl)phenyl]phenyl]methyl]benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 4′-[(benzimidazol-1-yl) methyl]biphenyl-2-amides as dual angiotensin II and endothelin A receptor antagonists

  摘要：

  发现新的苯并咪唑作为具有新型N-(1H-四唑-5-基)酰胺基团的强效双重AT1和ETA受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/c5md00169b
• 作为产物：
  描述：

  2-正丙基-4-甲基-6-羧基苯并咪唑 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4'-((4-methyl-6-(phenethylcarbamoyl)-2-n-propyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽类血管紧张素II AT 1受体拮抗剂，衍生自6-取代的氨基羰基和酰基氨基苯并咪唑

  摘要：

  设计并合成了6-取代的氨基羰基和酰基氨基苯并咪唑衍生物作为非肽血管紧张素II AT 1受体拮抗剂。化合物6f对，6克，11E，11F，11克，和12显示出纳摩尔AT 1种受体结合亲合性和高AT 1个以上AT受体选择性2在预备药理评价受体。其中，两种活性最高的化合物6f（AT 1 IC 50  = 3 nM，AT 2 IC 50  > 10,000 nM，PA 2 ＝ 8.51）和11g（AT 1 IC 50  ＝ 0.1nM，AT 2 IC 50  ＝ 149nM，PA 2  ＝ 8.43）在分离的兔主动脉条功能测定中显示出良好的拮抗活性。此外，它们是自发性高血压大鼠的口服活性AT 1受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.014