6-二乙基氨基甲酰吡啶-3-硼酸频那醇酯 | 911227-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-二乙基氨基甲酰吡啶-3-硼酸频那醇酯
• 中文别名: N,N-二乙基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)picolinamide
• 英文别名: N,N-diethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 911227-46-8
• 化学式: C₁₆H₂₅BN₂O₃
• 分子量: 304.197
• InChiKey: KCJOSYVHWLABNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-二乙基氨基甲酰吡啶-3-硼酸频那醇酯 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N,N-diethyl-5-hydroxypyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXOTETRAHYDROFURAN-2-YL-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE
  [FR] DÉRIVÉ D'OXOTÉTRAHYDROFURANN-2-YL-BENZIMIDAZOLE

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，用于治疗和/或预防糖尿病、糖尿病并发症或肥胖症，因为这些化合物具有活化葡萄糖激酶的作用，并且以化学式(I)呈现：其中R1代表一个羰基；R2代表一个较低的烷基；X1和X2中的任意一个代表CH，或者X1和X2中的一个代表氮原子，另一个代表CH；a代表从吡啶基、吡嗪基、吡唑基、噻二唑基、三唑基、异噁唑基和噻唑基组成的一组中选取的一种基团；k为零或1，或与其相关的药用盐。

  公开号：

  WO2010024110A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-2-甲酰氯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-二乙基氨基甲酰吡啶-3-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/105442

  摘要：

  公开号：

文献信息

• meta-Selective C–H Borylation of Benzamides and Pyridines by an Iridium–Lewis Acid Bifunctional Catalyst
  作者：Lichen Yang、Nao Uemura、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.9b03138

  日期：2019.5.15

  We report herein the iridium-catalyzed meta-selective C-H borylation of benzamides by using a newly designed 2,2'-bipyridine (bpy) ligand bearing an alkylaluminum biphenoxide moiety. We also demonstrate the iridium-catalyzed C3-selective C-H borylation of pyridine with a 1,10-phenanthroline (Phen) ligand bearing an alkylborane moiety. It is proposed that the Lewis acid-base interaction between the

  我们在此报告了通过使用新设计的带有烷基铝联苯氧化物部分的 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体，铱催化的苯甲酰胺的间位选择性 CH 硼酸化。我们还展示了吡啶与带有烷基硼烷部分的 1,10-菲咯啉 (Phen) 配体的铱催化的 C3 选择性 CH 硼酸化。提出路易斯酸部分与氨基羰基或 sp2 杂化氮原子之间的路易斯酸碱相互作用加速反应并控制位点选择性。
• <i>para</i> ‐Selective C−H Borylation of (Hetero)Arenes by Cooperative Iridium/Aluminum Catalysis
  作者：Lichen Yang、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1002/anie.201701238

  日期：2017.4.18

  para‐Selective C−H borylation of benzamides and pyridines has been achieved by cooperative iridium/aluminum catalysis. A combination of iridium catalysts commonly employed for arene C−H borylation and bulky aluminum‐based Lewis acid catalysts provides an unprecedented strategy for controlling the regioselectivity of C−H borylation to give variously substituted (hetero)arylboronates, which are versatile

  苯甲酰胺和吡啶的对位C-H硼化已通过铱/铝协同催化实现。芳烃CH硼化中常用的铱催化剂和庞大的铝基路易斯酸催化剂的结合提供了一种空前的策略，可控制CH硼化的区域选择性，从而得到各种取代的（杂）芳基硼酸酯，它们是复杂的多用途合成中间体多取代的芳族化合物。
• Iridium-Catalyzed CH Activation versus Directed<i>ortho</i>Metalation: Complementary Borylation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Timothy E. Hurst、Todd K. Macklin、Maike Becker、Eduard Hartmann、Wolfgang Kügel、Jean-Christophe Parisienne-La Salle、Andrei S. Batsanov、Todd B. Marder、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/chem.201000401

  日期：2010.7.19

  Systematic studies are presented demonstrating the complementarity of directed ortho metalation (DoM) and Ir‐catalyzed strategies for the provision of borylated aromatics and their subsequent Suzuki–Miyaura coupling reactions. A new concept, the use of the TMS group, readily introduced by DoM, as a latent regiodirective moiety to overcome the otherwise problematic production of isomeric borylated product

  进行了系统研究，证明了定向邻位金属化（D o M）和Ir催化策略的互补性，这些策略提供了硼化芳族化合物及其随后的Suzuki-Miyaura偶联反应。提出了一种新的概念，即由D o M容易引入的TMS基团作为潜在的区域定向基团，以克服异构化的硼酸酯化产物混合物的否则成问题的生产。附加电子试剂诱导的本位-deborylation和d ö的BPIN产品的M个反应说明。
• [EN] SPIROCYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES SPIROCYCLIQUES ET LEURS METHODES D'UTILISATION
  申请人：ADOLOR CORP

  公开号：WO2005033073A3

  公开（公告）日：2005-07-28
• Spirocyclic Delta Opioid Receptor Agonists for the Treatment of Pain: Discovery of <i>N</i>,<i>N</i>-Diethyl-3-hydroxy-4-(spiro[chromene-2,4′-piperidine]-4-yl) Benzamide (ADL5747)
  作者：Bertrand Le Bourdonnec、Rolf T. Windh、Lara K. Leister、Q. Jean Zhou、Christopher W. Ajello、Minghua Gu、Guo-Hua Chu、Paul A. Tuthill、William M. Barker、Michael Koblish、Daniel D. Wiant、Thomas M. Graczyk、Serge Belanger、Joel A. Cassel、Marina S. Feschenko、Bernice L. Brogdon、Steven A. Smith、Michael J. Derelanko、Steve Kutz、Patrick J. Little、Robert N. DeHaven、Diane L. DeHaven-Hudkins、Roland E. Dolle

  DOI：10.1021/jm900773n

  日期：2009.9.24

  Selective, nonpeptidic delta opioid receptor agonists have been the subject of great interest as potential novel analgesic agents. The discoveries of BW373U86 (1) and SNC80 (2) contributed to the rapid expansion of research in this field. However, poor drug-like properties and low therapeutic indices have prevented clinical evaluation of these agents. Doses of I and 2 similar to those required for analgesic activity produce convulsions in rodents and nonhuman primates. Recently, we described a novel series of potent, selective. and orally bioavailable delta opioid receptor agonists. The lead derivative, ADL5859 (4), is currently in phase It proof-of-concept studies for the management of pain. Further structure activity relationship exploration has led to the discovery of ADL5747 (36), which is approximately 50-fold more potent than 4 in an animal model of inflammatory pain. On the basis of its favorable efficacy, safety, and pharmacokinetic profile, 36 was selected as a clinical candidate for the treatment of pain.