[[[(2-cyanoethoxy)carbonyl]amino](methylthio)methylene]carbamic acid 2-cyanoethyl ester | 318972-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [[[(2-cyanoethoxy)carbonyl]amino](methylthio)methylene]carbamic acid 2-cyanoethyl ester
• 英文别名: N,N'-bis(2-(cyano)ethoxycarbonyl)-2-methyl-2-thiopseudourea；N,N'-bis-CEOC-2-methyl-2-thiopseudourea；2-cyanoethyl (NZ)-N-[(2-cyanoethoxycarbonylamino)-methylsulfanylmethylidene]carbamate
• CAS: 318972-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄S
• 分子量: 284.296
• InChiKey: PYPZKFWAKKKVHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[[(2-cyanoethoxy)carbonyl]amino](methylthio)methylene]carbamic acid 2-cyanoethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-cyanoethyl ((Z)-3-(2-((2R,3S,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(((2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphanyl)oxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)ethyl)-13-cyano-1,1,1-trifluoro-2,5,10-trioxo-11-oxa-3,4,6,7,9-pentaazatridecan-8-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  4′-Guanidinium-modified siRNA: a molecular tool to control RNAi activity through RISC priming and selective antisense strand loading

  摘要：

  我们提出了对4′-guanidino修饰siRNA的合成、生化、生物物理和计算评估。

  DOI：

  10.1039/c9cc04141a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-疏基硫酸脲 、 N-(2-cyanoethoxycarbonyloxy)succinimide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到[[[(2-cyanoethoxy)carbonyl]amino](methylthio)methylene]carbamic acid 2-cyanoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYSTEM FOR DELIVERING THERAPEUTIC AGENTS INTO LIVING CELLS AND CELLS NUCLEI

  摘要：

  本发明涉及一种新型递送系统，用于将治疗剂递送到活细胞中，更具体地说，涉及设计用于靶向和/或穿透细胞或其他感兴趣目标的新型化学基团，进一步能够将治疗剂结合到这些细胞中以进行递送，并涉及含有相同化学基团的递送系统。

  公开号：

  US20160039850A1

文献信息

• Compounds and oligomeric compounds comprising novel nucleobases
  申请人：——

  公开号：US20040033973A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to nucleoside compositions comprising novel nucleobases and oligomeric compounds comprising at least one such nucleoside. These oligomeric compounds typically have enhanced binding affinity properties compared to oligomeric compounds without the modification. The oligomeric compounds are useful, for example, for investigative and therapeutic purposes.

  本发明涉及包含新型核碱基的核苷酸组合物以及包含至少一种此类核苷酸的寡聚合物化合物。这些寡聚合物化合物通常具有比没有这种修饰的寡聚合物化合物更强的结合亲和性能。这些寡聚合物化合物可用于调查和治疗等用途。
• Synthesis and triplex-forming properties of oligonucleotides capable of recognizing corresponding DNA duplexes containing four base pairs
  作者：Akihiro Ohkubo、Kenji Yamada、Yu Ito、Kiichi Yoshimura、Koichiro Miyauchi、Takashi Kanamori、Yoshiaki Masaki、Kohji Seio、Hideya Yuasa、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1093/nar/gkv496

  日期：2015.7.13

  knowledge, we successfully synthesized a fully modified TFO containing DANac, dgC, 2’-OMe-2-thiothymidine (2’-OMesT) and 2’-OMe-8-thioxoadenosine (2’-OMesA) with high binding and base recognition abilities. To the best of our knowledge, this is the first report in which a fully modified TFO accurately recognizes a complementary DNA duplex having a mixed sequence under neutral conditions.

  形成三链体的寡核苷酸（TFO）可能是用于基因治疗和特定基因修饰的有用分子工具。但是，未修饰的TFO具有两个严重的缺点：较低的结合亲和力和较高的序列依赖性。在本文中，我们提出了一种新策略，该策略使用一组新的修饰的核碱基进行TFO的四碱基识别，从而克服了这两个缺点。包含2'-脱氧4N-（2-胍基乙基）-5-甲基胞嘧啶（d g C）残基的CG碱基对的TFO比包含2'-OMe-4N-（2-胍基乙基）-5-甲基胞苷（2'-OMe g C），2'-OMe-4N-（2-胍基乙基）-5-甲基-2-硫胞苷（2'-OMe g C s），d gC和4S-（2-胍基乙基）-4-硫代胸苷（gs T）。此外，我们观察到，与dG和其他DNA衍生物相比，N-乙酰基2,7-二氨基-1,8-萘啶（DA N ac）对TA碱基对具有更高的结合和碱基识别能力。在此知识的基础上，我们成功合成了包含DA N ac，d g C，2'-OMe-2-硫代胸苷（2'-OMe
• CG base pair recognition within DNA triple helices by modified N-methylpyrrolo-dC nucleosides
  作者：Simon R. Gerrard、Mastoura M. Edrees、Imenne Bouamaied、Keith R. Fox、Tom Brown

  DOI：10.1039/c0ob00119h

  日期：——

  3-Aminophenyl-modified analogues of the bicyclic nucleoside N-methyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2(7H)-one were synthesised and incorporated directly into triplex-forming oligonucleotides in order to utilise their extended hydrogen bonding motif for recognition of the CG base pair. All analogues demonstrated strong binding affinity and very good selectivity for CG from pH 6.2 to 7.0; a marked improvement on previous modifications.

  合成了双环核苷 N-甲基-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2(7H)-酮的 3-氨基苯基修饰类似物，并将其直接加入三聚体形成的寡核苷酸中，以利用其扩展的氢键结构识别 CG 碱基对。在 pH 值为 6.2 到 7.0 的范围内，所有类似物都表现出很强的结合亲和力和对 CG 的很好的选择性；与以前的修饰相比有了明显的改进。
• Synthesis and characterization of 4′-<i>C</i>-guanidinomethyl-2′-<i>O</i>-methyl-modified RNA oligomers
  作者：Azusa Uematsu、Ryohei Kajino、Yusuke Maeda、Yoshihito Ueno

  DOI：10.1080/15257770.2019.1666277

  日期：2020.2.20

  Abstract This study investigated the synthesis and properties of 4′-C-guanidinomethyl-2′-O-methyluridine and RNAs containing the analog. Thermal and thermodynamic stabilities of double-stranded RNAs (dsRNAs) containing the nucleoside analog were examined. It was found that although the analog decreased the thermal and thermodynamic stabilities of dsRNA, it had base-discrimination ability. The 4′-C-guanidinomethyl

  摘要 本研究研究了 4'-C-胍基甲基-2'-O-甲基尿苷和含有该类似物的 RNA 的合成和性质。检查了含有核苷类似物的双链 RNA (dsRNA) 的热和热力学稳定性。发现虽然类似物降低了dsRNA的热稳定性和热力学稳定性，但它具有碱基区分能力。4'-C-胍基甲基修饰增加了含有血清的缓冲液中 RNA 的稳定性。此外，在过客链上掺入一种类似物的小干扰 RNA 仍保留其 RNA 干扰活性。表明 4'-胍基甲基修饰显着提高了 RNA 的细胞膜通透性。因此，
• NUCLEOSIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：GIFU UNIVERSITY

  公开号：US20210371447A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  A nucleoside derivative represented below, or a salt thereof. (In (1), R 1 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or a protected group, and in (2), X represent a halogen atom. In (1) and (2), R 2 and R 4 each represent a hydrogen atom, a hydroxyl protecting, phosphate, or protected phosphate group, or —P(═O) n R 5 R 6 (n is 0 or 1, R 5 and R 6 each representing a hydrogen atom, hydroxyl, protected hydroxyl, mercapto, protected mercapto, lower alkoxy, cyano lower alkoxy, amino or substituted amino group, when n is 1, R 5 and R 6 are not both hydrogen atoms), R 3 represents NHR 7 (R 7 represents a hydrogen atom, alkyl, alkenyl or protecting group for an amino group), an azide, amidino or guanidino group, each having a linking group (when R 7 is hydrogen atom, the linking group is an alkylene group), and B represents any of a purine-9-yl, 2-oxo-pyrimidin-1-yl, substituted purine-9-yl or substituted 2-oxo-pyrimidin-1-yl group.)

  下面所表示的核苷衍生物或其盐。（在（1）中，R1表示氢原子、羟基或保护基，在（2）中，X表示卤原子。在（1）和（2）中，R2和R4分别表示氢原子、羟基保护基、磷酸盐或保护磷酸盐基，或-P（═O）nR5R6（n为0或1，R5和R6分别表示氢原子、羟基、保护羟基、巯基、保护巯基、低碳基氧基、氰基低碳基氧基、氨基或取代氨基，当n为1时，R5和R6不同时为氢原子），R3表示NHR7（R7表示氢原子、烷基、烯基或氨基保护基），偶氮基、酰胺基或鸟氨酸基，每个都有连接基（当R7为氢原子时，连接基为烷基），B表示嘌呤-9-基、2-氧代嘧啶-1-基、取代嘌呤-9-基或取代2-氧代嘧啶-1-基中的任何一种基团。）