(2-methoxy-4-methylphenyl)methanol | 10542-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methoxy-4-methylphenyl)methanol
• 英文别名: 2-methoxy-4-methylbenzyl alcohol；2-methoxy-4-methylphenylmethanol；4-methyl-2-methoxybenzyl alcohol；2-Methoxy-4-methyl-benzylalkohol
• CAS: 10542-80-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: OWHJPOQTVITJPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280-290 °C
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxy-4-methylphenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲氧基-4-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一系列有力和选择性的线性速激肽NK2受体拮抗剂对C和N末端部分的调节

  摘要：

  本文中，我们描述了一系列新的有效速激肽NK的合成2通过ibodutant的C-和N-末端部分的调制（MEN 15596，受体拮抗剂1）。N末端的苯并[ b ]噻吩环被不同的取代萘和苯并呋喃取代，同时在C末端的四氢吡喃部分评估了进一步的修饰。大多数化合物表现出对人NK 2受体的高亲和力和体外拮抗剂的高效力，表明可以在分子的两个末端引入广泛的取代基，而不会影响与NK 2受体的相互作用。对选定的化合物进行了体内测试，证实了其作为NK的活性2个拮抗剂。特别是，对豚鼠静脉内和静脉内给药后，化合物61b能够拮抗NK 2诱导的结肠收缩，其作用力和作用持续时间与参考化合物1（MEN 15596，ibodutant）完全相同。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900389
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (2-methoxy-4-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Transition-Metal-Free Synthesis of Dibenzo[b,f]oxepins from 2-Halobenzaldehydes

  摘要：

  A one-pot transition-metal-free, base-mediated synthesis of dibenzo[b,f]oxepins was developed. The reaction of 2-halobenzaldehydes with (2-hydroxyphenyl)acetonitriles proceeds via a sequential aldol condensation and intramolecular ether formation reaction in the presence of Cs2CO3 and molecular sieves in toluene.

  DOI：

  10.1021/ol302371s

文献信息

• Synthesis and antirhinovirus activity of 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)-9-(substituted benzyl)-9H-purines
  作者：James L. Kelley、James A. Linn、J. W. T. Selway

  DOI：10.1021/jm00128a016

  日期：1989.8

  A series of 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)-9-(substituted benzyl)purines was synthesized and tested for antirhinovirus activity. Most of the compounds were synthesized by alkylation of 6-chloro-2-(trifluoromethyl)-9H-purine with the appropriate benzyl halide followed by displacement of the chloro group with dimethylamine. Alternatively, 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)purine was alkylated

  合成了一系列6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）-9-（取代的苄基）嘌呤，并测试了其抗鼻病毒的活性。大多数化合物是通过6-氯-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤与适当的苄基卤化物烷基化，然后用二甲胺取代氯基而合成的。或者，用适当的苄基卤将6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）嘌呤烷基化。尽管几种不同的芳基取代基提供了针对鼻病毒1B血清型的IC50 = 0.03 microM的化合物，但同系物没有比母体2活性高得多。测试了23种化合物针对其他18种血清型的化合物，但均未显示出均匀的活性分布。
• Discovery of a 1-Methyl-3,4-dihydronaphthalene-Based Sphingosine-1-Phosphate (S1P) Receptor Agonist Ceralifimod (ONO-4641). A S1P₁ and S1P₅ Selective Agonist for the Treatment of Autoimmune Diseases
  作者：Haruto Kurata、Kensuke Kusumi、Kazuhiro Otsuki、Ryo Suzuki、Masakuni Kurono、Takaki Komiya、Hiroshi Hagiya、Hirotaka Mizuno、Hiroki Shioya、Takeji Ono、Yuka Takada、Tatsuo Maeda、Norikazu Matsunaga、Tetsu Kondo、Sachiko Tominaga、Ken-ici Nunoya、Hidekazu Kiyoshi、Masaharu Komeno、Shinji Nakade、Hiromu Habashita

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00785

  日期：2017.12.14

  lic acid 13n (ceralifimod, ONO-4641), a sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor agonist selective for S1P1 and S1P5, is described. While it has been revealed that the modulation of the S1P1 receptor is an effective way to treat autoimmune diseases such as relapsing–remitting multiple sclerosis (RRMS), it was also reported that activation of the S1P3 receptor is implicated in some undesirable effects

  1-（6-[（2-甲氧基-4-丙基苄基）氧基] -1-甲基-3,4-二氢萘-2-基}甲基）氮杂环丁烷-3-羧酸13n（ceralifimod，ONO- （4641），描述了对S1P 1和S1P 5具有选择性的鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂。尽管已经发现调节S1P 1受体是治疗自身免疫性疾病（例如复发-缓解型多发性硬化症（RRMS））的有效方法，但也有报道称S1P 3受体的激活与某些不良作用有关。我们对命中化合物6进行了结构-活性关系（SAR）研究在亲水性头部区域具有氨基酸部分。在通过诱导构象约束力鉴定具有二氢萘中心核的先导化合物之后，亲脂性尾部区域的优化导致发现13n作为临床候选物，其对S1P 1的选择性比S1P 3高> 30 000倍，并且在小鼠外周淋巴细胞降低（PLL）测试（口服给药24小时后，ED 50 = 0.029 mg / kg）。
• Development of Glucose Regulated Protein 94-Selective Inhibitors Based on the BnIm and Radamide Scaffold
  作者：Vincent M. Crowley、Anuj Khandelwal、Sanket Mishra、Andrew R. Stothert、Dustin J. E. Huard、Jinbo Zhao、Aaron Muth、Adam S. Duerfeldt、James L. Kizziah、Raquel L. Lieberman、Chad A. Dickey、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00085

  日期：2016.4.14

  that was used to design isoform-selective inhibitors. Incorporation of a cis-amide bioisostere into the radamide scaffold led to development of the original Grp94-selective inhibitor, BnIm. Structure–activity relationship studies have now been performed on the aryl side chain of BnIm, which resulted in improved analogues that exhibit better potency and selectivity for Grp94. These analogues also manifest

  葡萄糖调节蛋白94（Grp94）是分子伴侣蛋白的热休克蛋白90 kDa（Hsp90）家族的内质网居民。Grp94与许多参与细胞黏附和信号传导的蛋白质相关，包括整联蛋白，Toll样受体，免疫球蛋白和突变型myocilin。Grp94被认为是包括青光眼，癌症转移和多发性骨髓瘤在内的多个治疗领域的靶标。虽然与其他Hsp90同工型具有85％的相同性，但Grp94的N末端ATP结合位点具有一个独特的疏水性口袋，该口袋用于设计同工型选择性抑制剂。合并顺式-酰胺生物甾体进入radamide支架导致了最初的Grp94选择性抑制剂BnIm的开发。现在已经对BnIm的芳基侧链进行了结构-活性关系研究，从而得到了改进的类似物，对Grp94表现出了更好的效价和选择性。与BnIm相比，这些类似物在转移模型中还表现出优异的抗迁移活性，并且在青光眼模型中还表现出增强的突变型肌球蛋白降解。
• [EN] QUATERNARY INDAZOLE GLUCOCORTICOID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES D'INDAZOLE QUATERNAIRE
  申请人：CORCEPT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021262587A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present disclosure provides compounds of Formula I or II. Compounds of Formula I or II may be used in pharmaceutical formulations, and may be used for modulating glucocorticoid receptors.

  本公开提供了Formula I或II的化合物。Formula I或II的化合物可以用于制药配方，并可用于调节糖皮质激素受体。
• [EN] HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014089364A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Provided herein are substituted pyrazolylpyridine, pyrazolylpyridazine, and pyrazolylpyrimidine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本文提供了替代嘧啶基吡唑啉、嘧啶基吡唑啉和嘧啶基吡咪啉衍生物化合物以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶具有用途。此外，这些化合物和组合物对于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等癌症有用。