9,10-二氢-9,10-[1,2]苯桥蒽-9-甲醇 | 1469-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二氢-9,10-[1,2]苯桥蒽-9-甲醇
• 英文名称: 1-Triptycylcarbinol
• 英文别名: 1-Triptycenemethanol；9,10-[1,2]benzenoanthracene-9(10H)-carboxylic acid；9-Hydroxymethyl-triptycen；1-Hydroxymethyltriptycen；9,10[1',2']-Benzenoanthracene-9(10H)-methanol；1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenylmethanol
• CAS: 1469-57-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: CQVGCHLOTZBAEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二氢-9,10-[1,2]苯桥蒽-9-甲醇 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到9,10-二氢-9,10-[1,2]苯桥蒽-9-羧酸
  参考文献：
  名称：

  固相分散和核酸交联靶向合成9取代的三并茂结构单元

  摘要：

  三联素已经显示出结合核酸三向连接，但是缺乏快速有效的方法来使三联烯核心多样化。报道了9-取代的三茂骨架的有效合成，其可用作固相肽合成和快速多样化的基础。三萜的构建基元被多样化以产生一类新的三肽-三萜，并研究了它们对d（CAG）·（CTG）重复连接的结合能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00169
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到9,10-二氢-9,10-[1,2]苯桥蒽-9-甲醇
  参考文献：
  名称：

  固相分散和核酸交联靶向合成9取代的三并茂结构单元

  摘要：

  三联素已经显示出结合核酸三向连接，但是缺乏快速有效的方法来使三联烯核心多样化。报道了9-取代的三茂骨架的有效合成，其可用作固相肽合成和快速多样化的基础。三萜的构建基元被多样化以产生一类新的三肽-三萜，并研究了它们对d（CAG）·（CTG）重复连接的结合能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00169

文献信息

• Design, Synthesis and Biochemical Evaluation of Novel Ethanoanthracenes and Related Compounds to Target Burkitt’s Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、James P. McKeown、John E. O’Brien、Brendan Twamley、Darren Fayne、D. Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/ph13010016

  日期：——

  Burkitt’s lymphoma (BL) is a rare form of non-Hodgkin’s lymphoma in which the cancer starts in the immune B-cells. We report the synthesis and preliminary studies on the antiproliferative activity of a library of 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene based compounds structurally related to the antidepressant drug maprotiline against BL cell lines MUTU-1 and DG-75. Structural modifications were achieved by Diels-Alder

  淋巴瘤（淋巴系统癌）占全世界恶性疾病的12％。伯基特氏淋巴瘤（BL）是非霍奇金淋巴瘤的一种罕见形式，其癌症始于免疫B细胞。我们报告了9,10-dihydro-9,10-ethanananthracene基化合物与抗抑郁药Maprotiline对BL细胞系MUTU-1和DG-75结构相关的化合物的合成和抗增殖活性的初步研究。通过使9-（2-硝基乙烯基）蒽核心与许多亲二烯体包括马来酸酐，马来酰亚胺，丙烯腈和苯炔的狄尔斯-阿尔德反应进行结构修饰。在BL细胞系EBV- MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）中评估了这些化合物的抗增殖活性。最有效的化合物13j，15、16a，16b，16c，图16d和19a显示的相对于BL细胞系EBV- MUTU-1的IC50值在0.17–0.38μM范围内，相对于耐化学性BL细胞系EBV + DG-75的IC50值在0.45–0.78μM范围内。化合物1
• [EN] TRIPTYCENE DERIVATIVES FOR NUCLEIC ACID JUNCTION STABILIZATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIPTYCÈNE POUR STABILISER DES JONCTIONS D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2017053982A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention is directed to compositions and methods using triptycene derivatives (TCDs) for three way junctions (TWJs).

  本发明涉及使用三苯基衍生物（TCDs）用于三路交叉点（TWJs）的组合物和方法。
• Triptycene Derivatives as Medicinal Agents
  作者：Edmund C. Kornfeld、Pam Barney、John Blankley、William Faul

  DOI：10.1021/jm00327a013

  日期：1965.5
• Carbonation of 1-triptycyllithium taking place via electron transfer-recombination mechanism
  作者：Yuzo Kawada、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1021/jo00329a050

  日期：1981.7
• Novel reactions of 1-triptycylcarbinols with thionyl chloride-dimethylformamide
  作者：David S. Crumrine、Michael L. Curtin、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1021/jo00290a049

  日期：1990.2