tert-butyldimethyl((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)silane | 361162-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]silane
• CAS: 361162-24-5
• 化学式: C₁₄H₂₁F₃OSi
• 分子量: 290.401
• InChiKey: BUTDZWLDJVPVCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)silane 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到4-(三氟甲基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸late作为硅醚的区域和化学选择性脱保护的高效催化剂

  摘要：

  摘要 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此外，还实现了在大多数羟基保护基存在下，不同甲硅烷基醚的化学选择性裂解或TBS的去除。来自TBS脱保护的甲硅烷基产物的NMR分析表明，取决于所使用的溶剂，Hf（OTf）4催化的甲硅烷基化可能通过不同的机理进行。 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610307
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到tert-butyldimethyl((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Intermolecular C−H Functionalization of Benzyl Silyl Ethers Mediated by Chiral Auxiliary-Based Aryldiazoacetates and Chiral Dirhodium Catalysts

  摘要：

  C-H functionalization of benzyl silyl ethers by means of rhodium-catalyzed insertions of aryldiazoacetates can be achieved in a highly diastereoselective and enantioselective manner by judicious choice of chiral catalyst or auxiliary. The dirhodium tetraprolinates such as Rh-2((S)-DOSP)(4) have been widely successful as chiral catalysts in the C-H functionalization chemistry of aryldiazoacetates, but give poor enantioselectivity in the reactions of aryldiazoacetates with benzyl silyl ether derivatives. The use of (S)-lactate as a chiral auxiliary resulted in C-H functionalization with moderately high diastereoselectivity (79-88% de) and enantioselectivity (68-85% ee). The best results (91-95% de, 95-98% ee), however, were achieved using Hashimoto's Rh-2((S)-PTTL)(4) catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo051747g

文献信息

• Sequential C–H Functionalization Reactions for the Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Hengbin Wang、Gang Li、Keary M. Engle、Jin-Quan Yu、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja401731d

  日期：2013.5.8

  The enantioselective synthesis of 2,3-dihydrobenzofurans was achieved by using two sequential C-H functionalization reactions, a rhodium-catalyzed enantioselective intermolecular C-H insertion followed by a palladium-catalyzed C-H activation/C-O cyclization. Further diversification of the 2,3-dihydrobenzofuran structures was possible by a subsequent palladium-catalyzed intermolecular Heck-type sp(2)

  2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成是通过使用两个连续的 CH 官能化反应来实现的，即铑催化的对映选择性分子间 CH 插入，然后是钯催化的 CH 活化/CO 环化。通过随后的钯催化分子间 Heck 型 sp(2) CH 功能化，2,3-二氢苯并呋喃结构的进一步多样化是可能的。
• Mild and Selective Deprotection of tert-Butyl(dimethyl)silyl Ethers with Catalytic­ Amounts of Sodium Tetrachloroaurate(III) Dihydrate
  作者：Qi Zhang、Yonghai Chai、Xiuqin Kang、Lei Long、Lijuan Zhu

  DOI：10.1055/s-0034-1379032

  日期：——

  permits selective deprotection of aliphatic TBS ethers in good to excellent yields in the presence of aromatic TBS ethers, aliphatic triisopropylsilyl ethers, aliphatic tert-butyl(diphenyl)silyl ethers, or sterically hindered aliphatic TBS ethers. Additionally, TBS ethers can also be transformed into 4-methoxybenzyl ethers or methyl ethers in one pot by using larger quantities of the catalyst and a higher

  摘要 描述了一种简单温和的方法，该方法用催化量的二水合四氯金酸钠（III）二水合物除去叔丁基（二甲基）甲硅烷基（TBS）保护基。该方法允许在芳族TBS醚，脂族三异丙基甲硅烷基醚，脂族叔丁基（二苯基）甲硅烷基醚或空间受阻的脂族TBS醚的存在下，以良好的产率至优异的产率对脂族TBS醚进行选择性脱保护。另外，通过使用较大量的催化剂和较高的反应温度，也可以在一锅中将TBS醚转化为4-甲氧基苄基醚或甲基醚。 描述了一种简单温和的方法，该方法用催化量的二水合四氯金酸钠（III）二水合物除去叔丁基（二甲基）甲硅烷基（TBS）保护基。该方法允许在芳族TBS醚，脂族三异丙基甲硅烷基醚，脂族叔丁基（二苯基）甲硅烷基醚或空间受阻的脂族TBS醚的存在下，以良好的产率至优异的产率对脂族TBS醚进行选择性脱保护。另外，通过使用较大量的催化剂和较高的反应温度，也可以在一锅中将TBS醚转化为4-甲氧基苄基醚或甲基醚。
• New Synthesis of Pinacols By Oxidative Coupling Mediated by 1,2-Disulfides as Dehydrogenating Reagents under Irradiation
  作者：Hidehiko Fujisawa、Yuichiro Hayakawa、Yasuhiro Sasaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2001.632

  日期：2001.7

  A new procedure for the synthesis of pinacols is established by way of oxidative coupling reaction of benzylethers with a thiyl radical, a hydrogen acceptor, generated from disulfide under UV irradiation.

  通过苯甲醚与由二硫化物在紫外光照射下生成的硫醇自由基（一种氢受体）之间的氧化偶联反应，建立了一种合成频哪醇的新方法。
• α-Tertiary Primary Amine Synthesis via Photocatalytic C(sp³)–H Aminoalkylation
  作者：Hongping Zhao、Yuanyuan Hu、Songlin Zheng、Weiming Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02507

  日期：2023.9.15

  α-tertiary primary amines via photocatalytic radical coupling of native C(sp3)–H substrates with N-unsubstituted ketimines is reported. LiBr was used as a hydrogen atom transfer reagent to cleave C(sp3)–H bonds to get alkyl radicals. The in situ-generated HBr can then serve as a Bronsted acid to activate N-unsubstituted ketimines readily for single-electron reduction to deliver α-amino radicals. As a consequence

  据报道，通过天然 C(sp 3 )–H 底物与N-未取代的酮亚胺的光催化自由基偶联，可以轻松获得位阻 α-叔伯胺。LiBr被用作氢原子转移试剂来裂解C(sp 3 )–H键以获得烷基。原位生成的 HBr 然后可以充当布朗斯台德酸，轻松激活N-未取代的酮亚胺，进行单电子还原以传递 α-氨基自由基。结果，自由基-自由基偶联提供了带有密集α-叔取代基的伯胺。该反应的特点是条件简单温和、100% 原子经济性以及适用于苄基醚、环醚、苯甲醇、烷基芳烃和碳环的广泛烃底物范围。
• Rubrolide analogues as urease inhibitors
  作者：Jodieh Oliveira Santana Varejão、Luiz Cláudio Almeida Barbosa、Eduardo Vinícius Vieira Varejão、Nidia Magally Galdámez Coreas、Vinicius Stefano Santos Morais、André Mauricio de Oliveira、Rosimeire Coura Barcelos、Célia Regina Álvares Maltha、Luzia Valentina Modolo

  DOI：10.1007/s00706-023-03106-y

  日期：2023.10

  inhibitor. Rubrolide analogues with phenolic hydroxyl groups revealed higher potency compared with other substances evaluated. Their physicochemical parameters (partition coefficient, molecular weight, hydrogen bonding acceptors, number of hydrogen bonding donor groups, number of rotatable bonds, and the number of aromatic bonds) related to general pharmacokinetic requirements showed drug-like properties

  脲酶是幽门螺杆菌在胃粘膜定植和感染过程中的重要毒力因子。在这项工作中，介绍了天然红溴内酯的一系列γ-亚烷基丁烯内酯类似物的脲酶抑制活性。如之前报道的，这些化合物是由商业 3,4-二溴呋喃-(5 H )-2-酮制备的，包括三种新衍生物。rubrolide 类似物（500 µM）的脲酶抑制百分比范围为 20.7% 至 99.3%。最活跃的化合物（IC 50从 111.5 至 306.0 µM）比羟基脲（IC 50844.4 µM)，一种标准脲酶抑制剂。与其他评估的物质相比，具有酚羟基的红溴内酯类似物显示出更高的效力。与一般药代动力学要求相关的理化参数（分配系数、分子量、氢键受体、氢键供体基团数量、可旋转键数量和芳香键数量）显示出所评估的红溴利特类似物的药物样特性。对接研究表明邻位羟基的存在该位置有利于与脲酶形成可逆相互作用，也有利于与活性位点形成共价加合物，从而导致酶的阻断，就像其天然抑制剂儿