2-hydroxy-2-(3-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)-1H-indene-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(3-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)-1H-indene-1,3-dione
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]indene-1,3-dione；2-hydroxy-2-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]indene-1,3-dione
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₅
• 分子量: 427.456
• InChiKey: FRUOFLYIEDCPCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyl)-1-methylindolin-2-one 、 水合茚三酮 在 三乙烯二胺 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2-hydroxy-2-(3-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)-1H-indene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过水性介质中的醛醇缩合反应 合成具有两个连续的季铵立体中心的1,3-茚满二酮环稠合的3-氧吲哚的高效环保方法†

  摘要：

  已经建立了一种高效且环境友好的方法，该方法通过从各种3-取代的羟吲哚开始的醛醇缩合反应合成具有两个连续的季碳中心的羟吲哚。使用最绿色的溶剂（即水）作为反应介质，可以高收率（高达98％）顺利获得各种各样的此类具有特征的多取代1，3-茚满二酮环稠合的3-氧吲哚骨架。此外，使用市售标准药物顺铂作为阳性试验，通过基于MTT的检测方法对人前列腺癌细胞PC-3，人肺癌细胞A549和人白血病细胞K562进行体外评估，初步证明了其生物学活性。控制。令人高兴的是，化合物3s，3u，3y和3c'对人白血病细胞K562表现出最佳的体外抑制活性水平，分别是阳性对照顺铂的2.0倍，2.8倍，2.5倍和2.2倍。化合物3y对PC-3癌细胞的阳性对照的活性为顺铂的2.7倍，而3s，3u和3c'的体外对PC-3癌细胞的抑制活性与顺铂相当。化合物3s，3u和3y对人肺癌细胞A549具有良好的抑制作用。结果表明，1，3-茚满

  DOI：

  10.1039/c4ob02103g

文献信息

• A highly efficient and eco-friendly method for the synthesis of 1,3-indandione ring-fused 3-oxindoles bearing two contiguous quaternary stereocenters via an aldol reaction in aqueous media
  作者：Xiong-Li Liu、Bo-Wen Pan、Wen-Hui Zhang、Chao Yang、Jun Yang、Yang Shi、Ting-Ting Feng、Ying Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c4ob02103g

  日期：——

  method for the synthesis of oxindoles featuring two contiguous quaternary carbon centers via an aldol reaction starting from various 3-substituted oxindoles has been established. A wide variety of such featured multi-substituted 1,3-indandione ring-fused 3-oxindole scaffolds were obtained smoothly in good yields (up to 98%) employing the most green of solvents, namely water, as reaction medium. Furthermore

  已经建立了一种高效且环境友好的方法，该方法通过从各种3-取代的羟吲哚开始的醛醇缩合反应合成具有两个连续的季碳中心的羟吲哚。使用最绿色的溶剂（即水）作为反应介质，可以高收率（高达98％）顺利获得各种各样的此类具有特征的多取代1，3-茚满二酮环稠合的3-氧吲哚骨架。此外，使用市售标准药物顺铂作为阳性试验，通过基于MTT的检测方法对人前列腺癌细胞PC-3，人肺癌细胞A549和人白血病细胞K562进行体外评估，初步证明了其生物学活性。控制。令人高兴的是，化合物3s，3u，3y和3c'对人白血病细胞K562表现出最佳的体外抑制活性水平，分别是阳性对照顺铂的2.0倍，2.8倍，2.5倍和2.2倍。化合物3y对PC-3癌细胞的阳性对照的活性为顺铂的2.7倍，而3s，3u和3c'的体外对PC-3癌细胞的抑制活性与顺铂相当。化合物3s，3u和3y对人肺癌细胞A549具有良好的抑制作用。结果表明，1，3-茚满