(1R,2R)-α,α,α',α'-tetraphenylcyclohexane-1,2-dimethanol | 167819-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-α,α,α',α'-tetraphenylcyclohexane-1,2-dimethanol
• 英文别名: trans-α,α,α',α'-Tetraphenyl-1,2-cyclohexandimethanol；[(1R,2R)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]cyclohexyl]-diphenylmethanol
• CAS: 167819-32-1
• 化学式: C₃₂H₃₂O₂
• 分子量: 448.605
• InChiKey: RTLFWAPLNMLPKS-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-α,α,α',α'-tetraphenylcyclohexane-1,2-dimethanol 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-Bis-diphenylmethylen-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dienes in which the double bonds are in fixed positions

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00942896
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,2R)-α,α,α',α'-tetraphenylcyclohexane-1,2-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  1,1,4,4,-四苯基-1,4-丁二醇和1,1,4,4-四苯基-2-丁烯-1,4-二醇衍生物的热解。通过消除两个摩尔当量的羟基二苯甲基自由基形成烯烃的分解反应

  摘要：

  1,1,2,4,4-pentaphenyl-1,4-butandiol, trans-1,2-bis(hydroxydiphenylmethyl) 己烷, trans-1,2-bis(hydroxydiphenylmethyl)indan, 和cis-endo-的热解和反式-1,2-双（羟基二苯基甲基）双环[2.2.1]庚烷分别生成苯乙烯、环己烯、茚和降冰片烯，同时生成二苯甲酮和二苯甲醇。反式-1,2-双(羟基二苯基甲基)螺[2.6]壬二烯-4,6,8-三烯热解得到茚，通过重排形成反式-1,2-双(羟基二苯基甲基)茚满。顺式-1,1,4,4-四苯基 1-2-丁烯-1,4-二醇的热解得到 2,2,5,5-四苯基-2,5-二氢呋喃。另一方面，反式-1,1,4,4-四苯基-2-丁烯-1,4-二醇得到1,2,4,4-四苯基-3-丁烯-1-one。讨论了这些分解反应的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3118

文献信息

• Preparation and Structural Analysis of Several New α,α,α′,α′-Tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols (TADDOL's) and TADDOL analogs, their evaluation as titanium ligands in the enantioselective addition of methyltitanium and diethylzinc reagents to benzald
  作者：Yoshio N. Ito、Xavier Ariza、Albert K. Beck、Andrej Boháč、Camille Ganter、Robert E. Gawley、Florian N. M. Kühnle、Juraj Tuleja、Yan Ming Wang、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19940770802

  日期：1994.12.14

  Preparation and screening of twenty new ligands, all analogs of α,α,α′,α′-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol (TADDOL), for the Ti-catalyzed asymmetric addition of methyltri(isopropoxy)titanium and diethylzinc to benzaldehyde are described. These ligands have the dioxolane ring of the TADDOL's replaced by cyclobutane, cyclopentane, cyclohexene, cyclohexane, bicyclo[2.2.1]heptene and -heptane and

  Ti催化不对称加成甲基三（异丙氧基）的二十种新配体的制备和筛选，这些配体是α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）的所有类似物描述了钛和二乙基锌与苯甲醛。这些配体具有被环丁烷，环戊烷，环己烯，环己烷，双环[2.2.1]庚烯和-庚烷以及双环[2.2.2]辛烯和-辛烷部分取代的TADDOL的二氧戊环。一些具有取代芳基的H原子或烷基，并且其中九个具有C 2对称性。X射线晶体学和分子力学用于分析配体的结构，并且两个结构特征似乎与选择性相关：（i）螯合O原子和邻位原子的扭转角轴向Ph族的-C原子（小，约19°，最佳角度，图8），以及（ii）轴向Ph族的“垂直度”（图9）。竞争实验表明，TADDOL 1a催化甲基钛和二乙基锌的添加速度比相关的二氧戊环类似物12a，12c和12e快50倍以上（方案7），表明配体需要轴向和赤道芳基（见脚注6）这些反应的加速催化。提出了完
• 基于手性二胺的螺环骨架的手性磷腈催化剂、 制备方法及其应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN105056991B

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明提供一类基于手性二胺的螺环骨架的手性磷腈催化剂,制备方法以及应用。该催化剂具有(RX‑)3P＝NR’的通式结构，通过R，R’引入手性基团，具有两个七元环通过螺膦中心相连的结构。系利用旋光纯的酒石酸或取代的环己(戊)二酸作为原料，通过酯化，格式反应，有或无氯化反应，叠氮化反应，还原反应生成手性二胺，然后与五氯化磷发生螺环化反应构建膦中心螺环，在碱性条件下得到手性磷腈分子催化剂，其中直接的叠氮取代羟基的方法，具有很好的应用推广价值。该催化剂具有催化效率高、立体选择性好、条件温和、经济环保和操作简便等优点，具有推广和应用前景。
• Synthesis of α,β-unsaturated dioxanes, dioxolanes and dioxepanes by trans-acetalisation of dimethylacetals with meso or C2-symmetrical 1,2-, 1,3- and 1,4-diols
  作者：Loı̈c Lemiègre、Fleur Lesetre、Jean-Claude Combret、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.009

  日期：2004.1

  Several o-dibenzylic diols were prepared reacting organometallics with o-phthalaldehyde at room temperature in ether. The identity of the meso and C-2-symmetrical (D,L) isomers as well as their ratio were determined by chiral gas chromatography. The meso and C-2 (racemic) stereoisomeric diols were easily separated by flash chromatography on silica gel. A set of 18 alpha,beta-unsaturated acetals were then prepared reacting those, as well as commercially available 1,2, 1,3 and 1,4 diols, with the corresponding methylacetals in acidic medium. A trans-acetalisation procedure adapted to the cases of fragile allylic alcohols or unfavorable 1,6 diols-derived dioxonanes based on a Dean-Stark trapping of methanol was also employed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wittig; Waltnitzki, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 667,673
  作者：Wittig、Waltnitzki

  DOI：——

  日期：——
• Ito Yoshio N., Ariza Xavier, Beck Albert K., Bohac Andrej, Ganter Camille+, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 8, S 2071-2110
  作者：Ito Yoshio N., Ariza Xavier, Beck Albert K., Bohac Andrej, Ganter Camille+

  DOI：——

  日期：——