(1SR,4RS,4aSR,11bRS)-4,4a,7,8-tetrahydro-1H-1,4-methanoazepino[2,1-a]isoindol-5-(11bH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1SR,4RS,4aSR,11bRS)-4,4a,7,8-tetrahydro-1H-1,4-methanoazepino[2,1-a]isoindol-5-(11bH)-one
• 英文别名: (1R,2S,11R,12S)-9-azatetracyclo[10.2.1.02,11.03,9]pentadeca-3,5,13-trien-10-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: YTYLRCFJYGIDBG-XKAARJIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 Grubbs catalyst first generation 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (1SR,4RS,4aSR,11aRS,11bRS)-11a-allyl-4,4a,7,8,11,11a-hexahydro-1H-1,4-methanoazepino[2,1-a]isoindol-5-(11bH)-one 、 (1SR,4RS,4aSR,11bRS)-4,4a,7,8-tetrahydro-1H-1,4-methanoazepino[2,1-a]isoindol-5-(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  复杂多环 α-羟基 γ-内酰胺的 RCM 方法：吲哚嗪酮和吡咯氮杂酮的合成

  摘要：

  N-烯基取代的酰亚胺上的烯丙基氯化镁加成/RCM序列提供了对具有α-羟基-γ-内酰胺骨架的吲哚腙和吡咯氮杂酮衍生物的温和访问。通过使用 2-exo-羟基-10-冰片亚磺酰基作为手性助剂，该程序可应用于此类衍生物的不对称合成。可以通过 α-酰胺烷基化反应在角位置引入更多的官能团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300889