4-(2'-benzyloxycarbonylaminoethyl)-(1α,2α,6α,7α)-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,5-dione | 1446013-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2'-benzyloxycarbonylaminoethyl)-(1α,2α,6α,7α)-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: benzyl [2-(1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)ethyl]carbamate；benzyl N-[2-[(1R,2S,6R,7S)-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1446013-02-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: OLHKYNQGIRSYBP-GEEKYZPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-benzyloxycarbonylaminoethyl)-(1α,2α,6α,7α)-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,5-dione 在 四氧化锇 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzyl [2-(2-dodecyl-5,7-dioxooctahydro-6H-4,8-methano[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindol-6-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary investigations into norbornane-based amphiphiles and their self-assembly

  摘要：

  一系列基于降冰片烷的表面活性剂，其特点是在表面活性剂中心具有一个刚性的“弯曲”结构，通过简洁的四步合成路线被成功制备。随后研究了这些新型化合物的自组装性质，并测定了临界聚集浓度（CAC）、通过动态光散射（DLS）测得的水动力直径（DH）以及通过冷冻透射电子显微镜（cryoTEM）和负染色透射电子显微镜（TEM）观察到的形态。尽管这些化合物具有相似的CAC值（50-70 μM），但它们表现出广泛的粒径（60-140 nm）和形态多样性，包括囊泡、雪茄形聚集物和棒状胶束。考虑到分子结构的相似性，我们提出分子“弯曲”的独特性质正在影响分子组装，其中分子结构的微妙变化对聚集物的大小和形态产生了重大影响。

  DOI：

  10.1039/c3nj00145h
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2α,6α,7α)-4-(2'-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,5-dione 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2'-benzyloxycarbonylaminoethyl)-(1α,2α,6α,7α)-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑的功能化聚降冰片烷的合成

  摘要：

  2,5-双（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑与降冰片烯的张紧烯键的环加成反应用于合成官能化的聚降冰片烷。与微波辅助反应相比，当通过经典加热进行反应时，这一简单的一步操作程序会更加有效。各种官能团在反应条件下稳定（酯，酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺，哌啶基和羧酸），而酸酐，N- Boc或TMS官能团不能承受反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.998

文献信息

• Synthesis and preliminary investigations into norbornane-based amphiphiles and their self-assembly
  作者：Jennifer S. Squire、Alessandra Sutti、Grégory Durand、Xavier A. Conlan、Luke C. Henderson

  DOI：10.1039/c3nj00145h

  日期：——

  A range of norbornane based amphiphiles, which possess a rigid ‘kink’ in the centre of amphiphiles, were accessed via a concise four step synthesis. The self-assembly properties of these novel compounds were then investigated and the critical aggregation concentration (CAC), hydrodynamic diameter (DH) by dynamic light scattering (DLS) and their morphology by cryogenic transmission electron microscopy (cryoTEM) and negatively stained transmission electron microscopy (TEM) were determined. These compounds while possessing similar CAC values (50–70 μM) exhibited a wide variety of particle size (60–140 nm) and morphologies, including vesicles, cigar-shaped aggregates and rod-like micelles. Considering the similarities in molecular structure we have proposed that the unique nature of the molecular ‘kink’ is affecting molecular assembly in which subtle changes in molecular structure have large ramifications on aggregate size and morphology.

  一系列基于降冰片烷的表面活性剂，其特点是在表面活性剂中心具有一个刚性的“弯曲”结构，通过简洁的四步合成路线被成功制备。随后研究了这些新型化合物的自组装性质，并测定了临界聚集浓度（CAC）、通过动态光散射（DLS）测得的水动力直径（DH）以及通过冷冻透射电子显微镜（cryoTEM）和负染色透射电子显微镜（TEM）观察到的形态。尽管这些化合物具有相似的CAC值（50-70 μM），但它们表现出广泛的粒径（60-140 nm）和形态多样性，包括囊泡、雪茄形聚集物和棒状胶束。考虑到分子结构的相似性，我们提出分子“弯曲”的独特性质正在影响分子组装，其中分子结构的微妙变化对聚集物的大小和形态产生了重大影响。
• Synthesis of Functionalized Polynorbornanes Employing 2,5-Bis(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole
  作者：Pavle Trošelj、Ivica Đilović、Dubravka Matković-Čalogović、Davor Margetić

  DOI：10.1002/jhet.998

  日期：2013.1

  Cycloaddition reaction of 2,5‐bis(trifluoromethyl)‐1,3,4‐oxadiazole with strained olefinic bonds of norbornenes was used to synthetize functionalized polynorbornanes. This simple, one step procedure was more effective when reaction was carried out by classical heating, in comparison to microwave‐assisted reactions. Various functional groups were stable in the reaction conditions (ester, imide, phthalimide

  2,5-双（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑与降冰片烯的张紧烯键的环加成反应用于合成官能化的聚降冰片烷。与微波辅助反应相比，当通过经典加热进行反应时，这一简单的一步操作程序会更加有效。各种官能团在反应条件下稳定（酯，酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺，哌啶基和羧酸），而酸酐，N- Boc或TMS官能团不能承受反应条件。