endo-2,3-dimethyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride | 3769-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: endo-2,3-dimethyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-endo-bicyclo <2.2.1> hepten-(2)-dicarbonsaeure-(5,6)-anhydrid；2,3-Dimethyl-bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2,3-endo-dicarbonsaeure-anhydrid；5,6-Dimethyl-endo-bicyclo [2.2.1] hepten-(2)-dicarbonsaeure-(5,6)-anhydrid；(1S,2R,6S,7R)-2,6-dimethyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 3769-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: LONVIZMZIJOMDN-FIPCFZRWSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  307.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 endo-2,3-dimethyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride 在 [ruthenium(dichloride)(CHC₆H₄OiPr)(C₃H₃N₂(C₆H₃(CH₃)3)(C₆H₄Ph)iPr)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3aR,4S,6R,6aS,E)-3a,6a-dimethyl-6-styryl-4-vinyl-tetrahydro-cyclopenta[c]furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过在N-杂环卡宾中单取代的高活性手性钌基复分解催化剂

  摘要：

  单（取代）更好：N-杂环卡宾配体中具有单取代碳原子的新型手性钌复分解（预）催化剂在溶液中高度稳定，易于引发，在非对称开环交叉中显示出很高的对映选择性和极好的E选择性复分解（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000940
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 、 环戊二烯 反应 16.0h， 以23%的产率得到endo-2,3-dimethyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过在N-杂环卡宾中单取代的高活性手性钌基复分解催化剂

  摘要：

  单（取代）更好：N-杂环卡宾配体中具有单取代碳原子的新型手性钌复分解（预）催化剂在溶液中高度稳定，易于引发，在非对称开环交叉中显示出很高的对映选择性和极好的E选择性复分解（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000940

文献信息

• A Novel Ligand for the Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis
  作者：Axel Kannenberg、Daniel Rost、Stefan Eibauer、Sascha Tiede、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/anie.201007673

  日期：2011.3.28

  A bridge connects and efficiently transfers the chirality from the backbone of a N‐heterocyclic carbene (NHC) to the metal center. The result is excellent enantioselectivities in the ruthenium‐catalyzed, asymmetric ring‐opening cross‐metathesis of norbornenes with allyltrimethylsilane (see scheme).

  桥连接并有效地将手性从N杂环卡宾（NHC）的骨架传递到金属中心。结果是降冰片烯与烯丙基三甲基硅烷在钌催化的不对称开环交叉复分解中具有出色的对映选择性（参见方案）。
• Highly Active Chiral Ruthenium-Based Metathesis Catalysts through a Monosubstitution in the N-Heterocyclic Carbene
  作者：Sascha Tiede、Anke Berger、David Schlesiger、Daniel Rost、Anja Lühl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/anie.201000940

  日期：2010.5.25

  Single (substitution) is better: New chiral ruthenium metathesis (pre)catalysts with a monosubstituted carbon atom in the N‐heterocyclic carbene ligand are highly stable in solution, initiate easily, show very high enantioselectivity and excellent E selectivity in asymmetric ring‐opening cross‐metathesis (see scheme).

  单（取代）更好：N-杂环卡宾配体中具有单取代碳原子的新型手性钌复分解（预）催化剂在溶液中高度稳定，易于引发，在非对称开环交叉中显示出很高的对映选择性和极好的E选择性复分解（请参阅方案）。