(4R,6R,7S,8Z,10E)-7,15-dichloro-6-hydroxy-16,18-bis(methoxymethoxy)-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),8,10,15,17-pentaene-2,12-dione | 754201-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4R,6R,7S,8Z,10E)-7,15-dichloro-6-hydroxy-16,18-bis(methoxymethoxy)-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),8,10,15,17-pentaene-2,12-dione
• CAS: 754201-23-5
• 化学式: C₂₂H₂₆Cl₂O₈
• 分子量: 489.35
• InChiKey: CMRPAOMAFBITPP-IIAUKBKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R,7S,8Z,10E)-7,15-dichloro-6-hydroxy-16,18-bis(methoxymethoxy)-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),8,10,15,17-pentaene-2,12-dione 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 根赤壳菌素
  参考文献：
  名称：

  Radicicol（monorden）和Pochonin C的溶液和固相合成。

  摘要：

  报道了软骨素C和radicicol的模块化合成。两种天然产物分别从三个易得的片段中分七个步骤和八个步骤制备。这些化合物的替代合成是通过结合聚合物的试剂和固相反应实现的。研究了两种天然产物的构象，并通过2D NMR光谱进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200500160
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 磺酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三(3-氯苯基)膦 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (4R,6R,7S,8Z,10E)-7,15-dichloro-6-hydroxy-16,18-bis(methoxymethoxy)-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),8,10,15,17-pentaene-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Radicicol（monorden）和Pochonin C的溶液和固相合成。

  摘要：

  报道了软骨素C和radicicol的模块化合成。两种天然产物分别从三个易得的片段中分七个步骤和八个步骤制备。这些化合物的替代合成是通过结合聚合物的试剂和固相反应实现的。研究了两种天然产物的构象，并通过2D NMR光谱进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200500160

文献信息

• Modular Asymmetric Synthesis of Pochonin C
  作者：Sofia Barluenga、Pilar Lopez、Emilie Moulin、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/anie.200454108

  日期：2004.6.28