N-(2-pyridyl)-3-chloro-4-dichloromethyl-3-methyl-2-pyrrolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridyl)-3-chloro-4-dichloromethyl-3-methyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 3-Chloro-4-(dichloromethyl)-3-methyl-1-pyridin-2-ylpyrrolidin-2-one；3-chloro-4-(dichloromethyl)-3-methyl-1-pyridin-2-ylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₃N₂O
• 分子量: 293.58
• InChiKey: NUNQXGZCYDUGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)-3-chloro-4-dichloromethyl-3-methyl-2-pyrrolidinone 在 sodium 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以57%的产率得到2,3-二甲基马来酸酐
  参考文献：
  名称：

  从2,2-二氯棕榈酸制取chaetomellic酸酐A的一种简短方法：阐明控制氯吡咯烷-2-酮中间体的功能重排的机制

  摘要：

  从2，2-二氯棕榈酸和2-（3-氯-2-丙烯基氨基）吡啶开始，从三个步骤中有效地获得了Chaetomellic酸酐A。原子转移自由基环化选择性地形成了三氯吡咯烷-2-酮的顺式-立体异构体，其经历了立体有序的功能重排以形成取代的马来酰亚胺。在原子转移自由基环化步骤中选择2-吡啶基作为“环化助剂”，已证明有利于马来酰亚胺的水解以形成所需的酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.140

文献信息

• A short approach to chaetomellic anhydride A from 2,2-dichloropalmitic acid: elucidation of the mechanism governing the functional rearrangement of the chlorinated pyrrolidin-2-one intermediate
  作者：Franco Bellesia、Chiara Danieli、Laurent De Buyck、Roberta Galeazzi、Franco Ghelfi、Adele Mucci、Mario Orena、Ugo M. Pagnoni、Andrew F. Parsons、Fabrizio Roncaglia

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.140

  日期：2006.1

  Chaetomellic anhydride A was efficiently attained in three steps, starting from 2,2-dichloropalmitic acid and 2-(3-chloro-2-propenylamino)pyridine. Atom transfer radical cyclisation selectively formed the cis-stereoisomer of the trichloropyrrolidin-2-one, which underwent a stereospecific functional rearrangement to form a substituted maleimide. The choice of 2-pyridyl, as ‘cyclisation auxiliary’ in

  从2，2-二氯棕榈酸和2-（3-氯-2-丙烯基氨基）吡啶开始，从三个步骤中有效地获得了Chaetomellic酸酐A。原子转移自由基环化选择性地形成了三氯吡咯烷-2-酮的顺式-立体异构体，其经历了立体有序的功能重排以形成取代的马来酰亚胺。在原子转移自由基环化步骤中选择2-吡啶基作为“环化助剂”，已证明有利于马来酰亚胺的水解以形成所需的酸酐。