4-methoxybenzaldehyde O-benzyloxime | 92506-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzaldehyde O-benzyloxime
• 英文别名: anis-anti-aldoxime-benzyl ether；Anis-anti-aldoxim-benzylaether；(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-N-phenylmethoxymethanimine
• CAS: 92506-32-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: NXHMBXMTTJZQKU-WJDWOHSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸,N-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-,甲基酯 在 三氯化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 4-methoxybenzaldehyde O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3含氮亲核试剂辅助手性恶唑烷酰胺开环制得光学纯净的N-羟基-O-三异丙基甲硅烷基-α-1-氨基酸甲基酯

  摘要：

  本文报道了在完全无水的环境中，含氮亲核试剂通过AlCl 3辅助的oxaziridine开环的简单明了的过程。在这些条件下，亲核试剂仅攻击从天然α-氨基酸的甲基酯获得的三元杂环的碳原子，从而生成N-羟基-α- 1-氨基酸甲酯。没有形成由于不想要的重排或由于亲核试剂对恶唑烷体系的N原子的攻击而产生的硝酮，酰胺或其他副产物。在将位点特异性转化为相应的O后，羟胺化合物以极高的收率回收。-三异丙基甲硅烷基衍生物，通过在1 H-咪唑存在下暴露于三氟甲磺酸三异丙基甲硅烷基酯来实现。在回收N-羟基化的前体后立即进行的衍生化使得保留了氨基酸甲酯中的不对称α-碳原子的手性完整性。它还保护获得的化合物免于因歧化而导致的构架降解。N-羟基-O-三异丙基甲硅烷基-α- 1-氨基酸甲酯是天然α- 1-氨基酸代谢途径研究中的重要中间体，并且是在生物学，药理学和营养学重要合成中的理想候选原料ñ-羟基肽。

  DOI：

  10.1021/jo051890+

文献信息

• Sustainable Synthesis of Oximes, Hydrazones, and Thiosemicarbazones under Mild Organocatalyzed Reaction Conditions
  作者：Sara Morales、José Luis Aceña、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01912

  日期：2016.10.21

  thiosemicarbazones derived from aromatic and aliphatic aldehydes using equimolar amounts of reagents and green solvents. Experimental simplicity and excellent yields after a simple filtration are the main advantages of the method, being an alternative to those currently available especially for the acyl derivatives, which do not work under uncatalyzed conditions. Its application to the synthesis of acyloximes by

  吡咯烷很有效地催化，大概是通过亚胺基活化，使用等摩尔量的试剂和绿色溶剂，形成了芳香族和脂肪族醛衍生的酰基肟，酰基hydr和硫代半氨基甲酮。该方法的主要优点是实验简单，过滤简单后的优异收率，是目前可用于那些特别是酰基衍生物的替代方法，这些方法在未催化条件下不起作用。通过醛和酰基羟胺之间的直接缩合将其用于合成酰基肟的应用是空前的。
• Beckmann, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 1684
  作者：Beckmann

  DOI：——

  日期：——