(S)-tert-butyl 3-benzyl-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1333342-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-benzyl-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl-3-benzyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate；(3S)-tert-butyl 3-benzyl-3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxoindoline-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-benzyl-3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1333342-48-5
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₅
• 分子量: 472.541
• InChiKey: RFEXYFDHPGVXJT-QDPGVEIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-benzyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 β-硝基苯乙烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-benzyl-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方胺催化3-取代的吲哚向硝基烯烃的非对映和对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  已经开发了在双官能手性方酰胺催化剂催化下的3-取代的羟吲哚到硝基烯烃上的高效非对映和对映选择性迈克尔加成反应。该有机催化与2摩尔％的催化剂的反应顺利进行，以高收率提供了3,3-二取代的羟吲哚，具有良好的非对映选择性和对映选择性（最高98：2 dr，88％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.018

文献信息

• Asymmetric Michael Addition of <i>N</i> ‐Boc‐Protected Oxindoles to Nitroalkenes Catalyzed by a Chiral Secondary Amine
  作者：Chuan Wang、Xuena Yang、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201200079

  日期：2012.4.16

  New mission for prolinol ethers: A secondary‐amine‐catalyzed Michael addition of N‐Boc‐protected oxindoles to nitroalkenes through a Brønsted base activation mode has been developed, furnishing the products in excellent yields (88–98 %), diastereoselectivities (d.r.=98:2–>99:1) and high to excellent enantioselectivities (82–>99 % ee; see scheme).

  脯氨醇醚的新任务：开发了通过Brønsted碱活化模式将N -Boc保护的羟吲哚在仲胺催化的Michael加成至硝基烯烃的过程中，提供了优异的收率（88–98％），非对映选择性（dr = 98：2–> 99：1）和高至出色的对映选择性（82–> 99％  ee；请参见方案）。
• Novel tartrate-derived guanidine-catalyzed highly enantio- and diastereoselective Michael addition of 3-substituted oxindoles to nitroolefins
  作者：Liwei Zou、Xiaoze Bao、Yuanyuan Ma、Yuming Song、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/c4cc01817f

  日期：——

  The Michael addition of 3-substituted oxindoles to nitroolefins was catalyzed by a novel tartrate-derived guanidine in high yield with excellent diastereo- and enantioselectivity. This method showed an extraordinarily broad substrate scope in terms of both reaction partners.

  3-取代的氧吲哚与硝基烯烃的迈克尔加成反应在一种新型的酒石酸衍生的胍的催化下，以高产率和优异的非对映选择性及手性选择性进行。该方法在反应底物方面显示出了极其广泛的适用性。
• Michael Addition of N-Unprotected 2-Oxindoles to Nitrostyrene Catalyzed by Bifunctional Tertiary Amines: Crucial Role of Dispersion Interactions
  作者：Christoph Reiter、Sònia López-Molina、Bernhard Schmid、Christian Neiss、Andreas Görling、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/cctc.201301052

  日期：2014.3.5

  Bifunctional thiourea‐ or sulfonamide‐derived tertiary amines catalyze the enantioselective nitro‐Michael addition of N‐unprotected 3‐substituted 2‐oxindoles to nitrostyrene in up to 99 % yields, 94:6 er, and 87:13 dr. Overcoming the necessity to introduce and remove activating or protecting groups at the nitrogen moiety leads to a reduction of energy use, costs, and waste. Transition‐state geometries

  双官能硫脲或磺酰胺衍生的叔胺可催化将N-未保护的3-取代的2-氧吲哚的对映体选择性硝基-迈克尔加成至硝基苯乙烯中，产率高达99％，94：6 er和87:13 dr。克服了在氮部分上引入和除去活化或保护基的必要性，导致能源使用，成本和浪费的减少。计算了由竹本叔胺-硫脲催化的N-未保护的3-取代的2-氧吲哚的硝基-迈克尔加成到硝基苯乙烯中的所有可能的立体异构体形成的过渡态几何。结果表明，反应物与催化剂分子的相对位置和结合方式很大程度上取决于范德华相互作用。