1-(2-Thienyl)-pent-1-en-3-on | 937-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(2-Thienyl)-pent-1-en-3-on
• 英文别名: (2-Thenyliden)-butan-2-on；1-thiophen-2-yl-pent-1-en-3-one；1-Thiophen-2-ylpent-1-en-3-one
• CAS: 937-68-8
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: VPAYKRLPGZSUQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Thienyl)-pent-1-en-3-on 在 三氯硅烷 作用下， 生成 1-thiophen-2-yl-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  配体使能 γ-C（sp3）–H 游离胺与过氧化氢水溶液的羟基化反应

  摘要：

  通过钯催化对丰度胺原料中的 γ-C-H 键进行选择性氧化是合成和药物化学中一项有价值的转变。尽管在过去十年中在这一主题上取得了进展，但仍然存在两个重大限制：脂肪胺的 C-H 活化需要一个外源性定向基团，除了空间受阻的 α-叔胺，并且迄今为止尚未开发出使用绿色氧化剂（如氧或过氧化氢水溶液）进行 C（sp3）-H 羟基化的实用催化系统。在此，我们报道了使用可持续过氧化氢水溶液 （7.5–10%，w/w） 的配体选择性 γ-C（sp3）-H 羟基化。在 CarboxPyridone 配体的支持下，一系列伯胺 （1°）、哌啶和吗啉 （2°） 在 γ 位以优异的单选择性被羟基化。该方法为合成多种胺提供了一种途径，包括 γ-氨基醇、β-氨基酸和氮杂环胺。反应中手性的保留允许从丰富的手性胺池开始快速获得手性胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09340
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 1-(三苯基膦)-2-丁酮 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(2-Thienyl)-pent-1-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  配体使能 γ-C（sp3）–H 游离胺与过氧化氢水溶液的羟基化反应

  摘要：

  通过钯催化对丰度胺原料中的 γ-C-H 键进行选择性氧化是合成和药物化学中一项有价值的转变。尽管在过去十年中在这一主题上取得了进展，但仍然存在两个重大限制：脂肪胺的 C-H 活化需要一个外源性定向基团，除了空间受阻的 α-叔胺，并且迄今为止尚未开发出使用绿色氧化剂（如氧或过氧化氢水溶液）进行 C（sp3）-H 羟基化的实用催化系统。在此，我们报道了使用可持续过氧化氢水溶液 （7.5–10%，w/w） 的配体选择性 γ-C（sp3）-H 羟基化。在 CarboxPyridone 配体的支持下，一系列伯胺 （1°）、哌啶和吗啉 （2°） 在 γ 位以优异的单选择性被羟基化。该方法为合成多种胺提供了一种途径，包括 γ-氨基醇、β-氨基酸和氮杂环胺。反应中手性的保留允许从丰富的手性胺池开始快速获得手性胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09340

文献信息

• Organocascade Reactions of Enones Catalyzed by a Chiral Primary Amine
  作者：Li-Yuan Wu、Giorgio Bencivenni、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.200903280

  日期：2009.9.14

  addition sequence by chiral primary amine catalysis, which offers a powerful alternative in the design of synthetically useful organocascade reactions (see scheme, EWG=electron‐withdrawing group). This method complements the Diels–Alder reaction for the one‐step synthesis of complex cyclohexane scaffolds with excellent optical purity.

  伯胺的作用不同：无环α，β-不饱和酮通过手性伯胺催化被活化成具有特征性的逐步双迈克尔加成序列，为合成有用的有机级联反应的设计提供了有力的选择（请参阅示意图，EWG =电子-退出小组）。该方法是Diels-Alder反应的补充，用于一步合成具有优异光学纯度的复杂环己烷支架。
• 10.1002/cctc.202400686
  作者：Galathri, Eirini M.、Di Terlizzi, Lorenzo、Fagnoni, Maurizio、Protti, Stefano、Kokotos, Christoforos G.

  DOI：10.1002/cctc.202400686

  日期：——

  The Michael addition of indoles to α,β-unsaturated carbonyl compounds is an extremely popular way to produce indolyl-substituted ketones. Herein, a mild, visible-light-promoted Michael addition of indoles to chalcones (or other 3-aryl enones) is described, taking advantage the use of arylazo sulfones as the photoacid generator (PAG) in low catalyst loading and 427 nm as the irradiation source.

  吲哚与 α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成是生产吲哚基取代酮的一种非常流行的方法。本文描述了吲哚与查尔酮（或其他 3-芳基烯酮）的温和、可见光促进的迈克尔加成反应，利用芳基偶氮砜作为低催化剂负载量的光致产酸剂（PAG），并以 427 nm 为光源。辐照源。
• Inhibiteurs mixtes des voies de la cyclooxygénase et des lipoxygénases: synthèse et activité de dérivés hydrazoniques
  作者：Chantal Ghiglieri-Bertez、Claude Coquelet、Alain Alazet、Claude Bonne

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90010-9

  日期：1987.3
• Ligand-Enabled γ-C(sp³)–H Hydroxylation of Free Amines with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Zhen Li、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c09340

  日期：2023.12.6

  of primary amines (1°), piperidines, and morpholines (2°) were hydroxylated at the γ-position with excellent monoselectivity. This method provides an avenue for the synthesis of a wide range of amines, including γ-amino alcohols, β-amino acids, and azetidines. The retention of chirality in the reaction allows rapid access to chiral amines starting from the abundant chiral amine pool.

  通过钯催化对丰度胺原料中的 γ-C-H 键进行选择性氧化是合成和药物化学中一项有价值的转变。尽管在过去十年中在这一主题上取得了进展，但仍然存在两个重大限制：脂肪胺的 C-H 活化需要一个外源性定向基团，除了空间受阻的 α-叔胺，并且迄今为止尚未开发出使用绿色氧化剂（如氧或过氧化氢水溶液）进行 C（sp3）-H 羟基化的实用催化系统。在此，我们报道了使用可持续过氧化氢水溶液 （7.5–10%，w/w） 的配体选择性 γ-C（sp3）-H 羟基化。在 CarboxPyridone 配体的支持下，一系列伯胺 （1°）、哌啶和吗啉 （2°） 在 γ 位以优异的单选择性被羟基化。该方法为合成多种胺提供了一种途径，包括 γ-氨基醇、β-氨基酸和氮杂环胺。反应中手性的保留允许从丰富的手性胺池开始快速获得手性胺。