((E)-2-Pent-1-enyl)-[1,3]dioxolane | 20407-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: ((E)-2-Pent-1-enyl)-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2-[(E)-pent-1-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 20407-80-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: HGPHKSDKXYRGNO-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-2-Pent-1-enyl)-[1,3]dioxolane 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-已烯醛
  参考文献：
  名称：

  Tin(II) chloride dihydrate: A mild and efficient reagent for cleaving acetals.

  摘要：

  Tin(II) chloride dihydrate (SnCl2.2H2O) efficiently converts conjugated dioxolanes, and both dimethoxy and diethoxy acetals to aldehydes (84-98%). Similarly, nonconjugated dimethoxy and diethoxy acetals are also efficiently converted to aldehydes (84-94%). Conjugated pyrans and nonconjugated dioxolanes, however, are only converted to aldehydes in 17-38% yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91878-1
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 乙二醇 反应 0.01h， 以68%的产率得到((E)-2-Pent-1-enyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Driving an equilibrium acetalization to completion in the presence of water

  摘要：

  在微流反应器中，在层流界面生成了一种聚合酸膜。安装了聚合酸膜的微流设备实现了各种羰基底物与二醇的缩合反应，产率高达97%，停留时间为19至38秒。

  DOI：

  10.1039/c4ra07116f

文献信息

• Reversing the Regiochemical Course of 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile oxides by Modification of Dipolarophiles
  作者：Akio Kamimura、Kenzi Hori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85282-0

  日期：1994.1

  Cycloaddition to the acetal derivatives preferentially gave the regioisomer bearing acetal group on C(4) position. While the opposite regioselectivity was observed for the cycloaddition to dithioacetal derivatives, where the sulfur functional group was mainly located at C(5) position. Theoretical studies on these regiochemical courses showed the C(5) orientation of dithioacetal groups to be directed

  通过选择羰基保护基团来指导腈氧化物向β-取代的-α，β-不饱和醛当量的环加成的取向，选择性地制备了2-异恶唑啉的两种可能的区域异构体。缩醛衍生物的环加成反应优先产生在C（4）位置带有缩醛基的区域异构体。虽然观察到相反的区域选择性环加成到二硫缩醛衍生物，其中硫官能团主要位于C（5）位置。对这些区域化学过程的理论研究表明，二硫缩醛基团的C（5）方向由空间控制来控制，而边界轨道相互作用控制了缩醛基团的C（4）方向。
• An Efficient Method for the Acetalization of .alpha.,.beta.-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ta-Jung Lu、Jyh-Ferng Yang、Lij-Jyi Sheu

  DOI：10.1021/jo00114a055

  日期：1995.5
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrile Oxides with 1,3-Dioxolanes of .alpha.,.beta.-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ta-Jung Lu、Jyh-Ferng Yang、Lij-Jyi Sheu

  DOI：10.1021/jo00128a054

  日期：1995.11
• Lu, Ta-Jung; Sheu, Lij-Jyi, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 6, p. 877 - 880
  作者：Lu, Ta-Jung、Sheu, Lij-Jyi

  DOI：——

  日期：——
• Ultrasound Accelerated Coupling Reaction of Grignard Reagents with 1,3-Dioxolanes of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ta-Jung Lu、Shu-Mey Cheng、Lij-Jyi Sheu

  DOI：10.1021/jo972048+

  日期：1998.4.1