(3R)-5-phenylpent-1-en-3-ol | 181229-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-5-phenylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: (R)-5-phenylpent-1-en-3-ol；(R)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-ene
• CAS: 181229-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: VMUJXKHHANQVNB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-phenylpent-1-en-3-ol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd^II-Catalyzed Cascade Reaction with 1,3-Chirality Transfer; Stereoselective Synthesis of Chiral Nonracemic 2,2′-THF−THF Ring Units

  摘要：

  A Pd-II-catalyzed cascade reaction of chiral nonracemic allylic alcohols possessing an internal mono- or diepoxide and a terminal alcohol provided a contiguous THF-THF ring unit stereospecifically. The cyclization takes place in a 5-exo-tet-5-exo-trig fashion with high chirality transfer through a syn-S(N)2' like process for the formation of the internal THF ring. Chiral bis- and tris-THF-THF ring units were effectively prepared from acyclic precursors by the Pd-catalyzed reaction.

  DOI：

  10.1021/ol2005984
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.08 g的产率得到(3R)-5-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和（R）-巯基内酯，（6 R）-（（（4 R）-羟基-6-苯基-己基-2-烯基）-5,6-二氢-吡喃-2-酮及其4的生物评价小号差向异构体

  摘要：

  已经开发了一种简单高效的合成路线，用于合成（R）-古草酸内酯（1a），（6 R）-（（（4 R）-羟基-6-苯基-己-2-烯基）-5,6-二氢吡喃-2-酮（1b）及其4S差向异构体1c通过脯氨酸催化的α-氨氧基化，Sharpless环氧化，Mitsunobu反应作为手性诱导步骤。评价了化合物1a，1b和1c的抗菌和抗真菌活性。1a和1b对铜绿假单胞菌显示出更好的抗菌活性（MIC = 12.5μg/ ml1a，25克/毫升（1b））克雷伯菌肺炎（MIC = 25克/毫升，1a）。化合物（1a，1b，1c）表现出良好至中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.036

文献信息

• Efficient Lipase-catalyzed Enantioselective Acylation under Reduced Pressure Conditions in an Ionic Liquid Solvent System
  作者：Toshiyuki Itoh、Eri Akasaki、Yoshihito Nishimura

  DOI：10.1246/cl.2002.154

  日期：2002.2

  Lipase-catalyzed transesterification was demonstrated using methyl esters as acyl donors under reduced pressure in an ionic liquid ([bmim]PF6) solvent system. The transesterification of 5-phenyl-1-penten-3-ol took place smoothly under reduced pressure at 27 hPa at 40 °C when methyl phenylthioacetate was used as acyl donor in [bmim]PF6, and we succeeded in obtaining the corresponding acylated compound in optically pure form; this makes it possible to use lipase repeatedly because there was no drop in the reaction rate despite three repetitions of the process.

  通过使用离子液体([bmim]PF6)作为溶剂系统，在减压条件下，以甲酯作为酰基供体，展示了脂肪酶催化的转酯反应。在40°C、27 hPa的减压条件下，当使用甲基苯硫代乙酸酯作为酰基供体时，5-苯基-1-戊烯-3-醇的转酯反应顺利进行，并且我们成功地以光学纯形式获得了相应的酰化化合物;这一结果使得脂肪酶可以重复使用，因为没有观察到反应速率在三次重复过程中有所下降。
• Alkene migration to the end-terminal carbon bearing a phenyl group over a chiral siloxy carbon center in Heck reaction
  作者：Akiko Ida、Naoyuki Hoshiya、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.018

  日期：2015.9

  The Heck reaction of aryl bromide with a terminal alkene substrate having a chiral center at the allylic position and a phenyl substituent at another terminal carbon is reported. An alkene migration to the phenyl-substituted end carbon is observed, along with the typical Heck reaction. This zipper-type migration occurs through multiple internal carbon bonds, and the stereochemistry of the internal

  据报道，芳基溴与末端烯基的烯丙基底物的Heck反应在烯丙基位置具有手性中心，在另一个末端碳具有苯基取代基。观察到烯烃迁移至苯基取代的末端碳，以及典型的Heck反应。这种拉链型迁移通过多个内部碳键发生，并且在此过程中内部手性中心的立体化学被完全保留。
• Isothiourea-Catalysed Acylative Kinetic Resolution of Aryl-Alkenyl (sp²vs. sp²) Substituted Secondary Alcohols
  作者：Stefania F. Musolino、O. Stephen Ojo、Nicholas J. Westwood、James E. Taylor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201604788

  日期：2016.12.23

  The non‐enzymatic acylative kinetic resolution of challenging aryl–alkenyl (sp2 vs. sp2) substituted secondary alcohols is described, with effective enantiodiscrimination achieved using the isothiourea organocatalyst HyperBTM (1 mol %) and isobutyric anhydride. The kinetic resolution of a wide range of aryl–alkenyl substituted alcohols has been evaluated, with either electron‐rich or naphthyl aryl

  描述了具有挑战性的芳基-烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇的非酶酰化动力学拆分，并使用异硫脲有机催化剂 HyperBTM（1 mol%）和异丁酸酐实现了有效的对映区分。已经评估了各种芳基-烯基取代醇的动力学拆分，其中富电子或萘基芳基取代基与未取代的乙烯基取代基相结合，提供了最高的选择性（ S =2-1980）。演示了使用该方案对模型芳基-乙烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇进行克级（2.5 g）动力学拆分，可获取每种产物对映体的 >1 g 99:1呃。
• Iridium-Catalysed Allylic Substitution: Stereochemical Aspects and Isolation of IrIII Complexes Related to the Catalytic Cycle
  作者：Björn Bartels、Cristina García-Yebra、Frank Rominger、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/1099-0682(200210)2002:10<2569::aid-ejic2569>3.0.co;2-5

  日期：2002.10

  Ir-catalysed allylic alkylations of enantiomerically enriched monosubstituted allylic acetates proceed with up to 87% retention of configuration using P(OPh)3 as ligand. High regio- and enantioselectivity of up to 86% ee in asymmetric allylic alkylations of achiral or racemic substrates is achieved with monodentate phosphorus amidites as ligands. Lithium N-tosylbenzylamide was identified as a suitable

  使用 P(OPh)3 作为配体，Ir 催化的烯丙基烷基化对映体富集的单取代烯丙基乙酸酯的构型保留率高达 87%。以单齿磷酰胺作为配体，在非手性或外消旋底物的不对称烯丙基烷基化中实现了高达 86% ee 的高区域和对映选择性。N-tosylbenzylamide 锂被确定为适合烯丙基胺化的亲核试剂。特别重要的是使用氯化锂作为添加剂，通常会导致对映选择性增加。通过 X 射线晶体结构分析和光谱数据对两种 (π-烯丙基) IrIII 配合物进行了表征。
• The Use of COP-OAc in the Catalyst-Controlled Syntheses of 1,3-Polyols
  作者：Stefan Kirsch、Philipp Klahn、Helge Menz

  DOI：10.1055/s-0031-1289574

  日期：2011.11

  Elongation via RCM (Cycle A) 2.2 Total Synthesis of Rugulactone 2.3 Chain Elongation via Ando Olefination (Cycle B) and Total Syntheses of Polyrhacitides A and B 2.4 Useful Variants 3 Conclusions polyols - palladium - catalysis - natural products - esters

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯