2-(Phenylseleno)-1-indanone | 144027-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(Phenylseleno)-1-indanone
• 英文别名: 2-(phenylselanyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；α-phenylselenylindanone；2-Phenylselanyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 144027-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₂OSe
• 分子量: 287.22
• InChiKey: ADNSKEIHBHXYHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基,2-(4-硝基苯基)-乙烯 、 2-(Phenylseleno)-1-indanone 在 1-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-3-[(S)-quinolin-4-yl-((2R,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl]-thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到(R)-2-[(S)-2-nitro-1-[(4-nitrophenyl)ethyl]-2-(phenylselanyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one]
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂催化不对称合成α-烷基α-硒代羰基化合物

  摘要：

  提出了一种新的有机催化方法，该方法通过将硫代脲或方酰胺金鸡纳催化剂催化的α-硒代羰基衍生物添加到硝基烯烃中来合成各种α-烷基，α-苯基硒烯酮及其相应的酯和酰胺。该催化体系通过使用3mol％的催化负载量，可以高产率制备带有两个手性中心的对映异构体富集的硒代羰基衍生物，所述两个手性中心具有优异的ee和dr。

  DOI：

  10.1021/ol200923p
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 在 air 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(Phenylseleno)-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃与二硒化物的可见光诱导氧化偶联，生成α-芳基和α-烷基硒代甲基酮

  摘要：

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，

  DOI：

  10.1039/d1gc00049g

文献信息

• N-Phenylselenosaccharin (NPSSac): a new electrophilic selenium-containing reagent
  作者：Marco Tingoli、Rosita Diana、Barbara Panunzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.068

  日期：2006.10

  A new reagent N-phenylselenosaccharin (NPSSac) was simply prepared and used as a source of the electrophilic phenylselenyl group. This relatively stable new compound was able to react with a series of electron rich organic molecules like alkenes in the presence of external or internal nucleophiles, activated aromatic substrates, or enolizable carbonyl derivatives, under very mild experimental conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Radical-mediated vicinal dialkylation of α, β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Takeshi Toru、Yoshihiko Watanabe、Machio Tsusaka、Rakesh K. Gautam、Katsuo Tazawa、Medar Bakouetila、Tetsuo Yoneda、Yoshio Ueno

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88094-l

  日期：1992.7

  The three-component coupling reaction have been achieved by irradiation of a mixture of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, alkyl halides, and allylplumbanes in high yields.