4-fluoro-2-(phenylethynyl)phenol | 1352954-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-fluoro-2-(phenylethynyl)phenol
• 英文别名: 4-fluoro-2-(2-phenylethynyl)phenol
• CAS: 1352954-95-0
• 化学式: C₁₄H₉FO
• 分子量: 212.223
• InChiKey: JBSQTMDILFWQKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-(phenylethynyl)phenol 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3-benzhydryl-5-fluorobenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过分子间Carpalpalladation / C（sp3）-H功能化/异构化序列的2,3-二取代苯并呋喃的钯催化多米诺法

  摘要：

  已经开发了钯催化的多米诺骨牌策略来合成2,3-二取代的苯并呋喃衍生物。该级联反应序列涉及分子间碳钯化和C（sp 3）-H官能化，然后是异构化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600356
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-碘苯酚 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-fluoro-2-(phenylethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺碳钯化/羰基环化：合成含有羟吲哚和 3-酰基苯并呋喃/3-酰基吲哚部分的杂环

  摘要：

  已经建立了一种用于钯催化碳钯化引发的多米诺羰基环化以构建双杂环的新颖且直接的方法。以 TFBen 作为一种高效便捷的 CO 源，该方案能够从相应的N -( o -iodoaryl) 丙烯酰胺和o -炔基酚/ o - 炔基苯胺生成 oxindole 和 3-酰基苯并呋喃/3-acylindole 部分，形成三种一步操作中的 C-C 键和一个 C-O/C-N 键。以中等至优异的产率制备了多种带有羟吲哚和 3-酰基苯并呋喃/3-酰基吲哚的双杂环，具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02664

文献信息

• A palladium-catalyzed tandem reaction of 2-(2-bromobenzylidene)cyclobutanone with 2-alkynylphenol
  作者：Xiaolin Pan、Yong Luo、Hong-Guang Xia、Jie Wu

  DOI：10.1039/c5cc07360j

  日期：——

  An efficient approach for the generation of benzo[b]naphtho[2,3-d]oxocin-6-ones through a palladium-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylphenol with 2-(2-bromobenzylidene)cyclobutanone is described. This tandem process afforded the fused polycycles easily, with the formation of three bonds with high efficiency and excellent selectivity.

  通过钯催化的2-炔基苯酚与2-(2-溴苯基亚甲基)环丁酮的串联反应，描述了一种高效的制备苯并[b]萘并[2,3-d]氧喹啉-6-酮的方法。这种串联过程容易地形成融合多环化合物，高效地形成三个键，并具有优异的选择性。
• Cationic Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of 2-Substituted 3-Hydroxymethylbenzo[b]furans
  作者：Xiuling Han、Xiyan Lu、Huan Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1289519

  日期：2011.10

  tandem reaction involving an intramolecular oxypalladation of an alkyne and an addition to the carbonyl group to quench the carbon-palladium bond to complete the catalytic cycle was developed. The reaction was catalyzed with the cationic palladium(II) species without the necessity of a redox system. aldehyde - alkyne - cationic palladium(II) complex - 3-hydroxymethylbenzofuran - oxypalladation

  开发了一种串联反应，该反应涉及炔烃的分子内氧化钯和加成羰基以淬灭碳-钯键以完成催化循环。该反应用阳离子钯（II）物种催化，无需氧化还原系统。 醛-炔烃-阳离子钯（II）配合物-3-羟甲基苯并呋喃-氧化钯
• Copper-Iodide- and Diorganyl-Diselenide-Promoted Cyclization of 2-Alkynylphenols: Alternative Approach to 3-Organoselanylbenzo[<i>b</i> ]furans
  作者：Jean C. Kazmierczak、Ana M. S. Recchi、Fabiane Gritzenco、Everton B. Balbom、Thiago Barcellos、Adriane Sperança、Benhur Godoi

  DOI：10.1002/ejoc.201701205

  日期：2017.11.24

  This manuscript describes an alternative method for the synthesis of 3-organoselanyl-benzo[b]furans through intramolecular cyclization of 2-alkynyl-phenols promoted by copper iodide and diorganyl diselenides. The cyclization reactions were carried out at room temperature in the absence of base and under ambient atmosphere (open flask). This synthetic methodology proved to be efficient to both diorganyl

  该手稿描述了通过碘化铜和二有机基二硒化物促进的2-炔基苯酚的分子内环化反应合成3-有机糖基-苯并[b]呋喃的另一种方法。环化反应在室温下在没有碱存在的情况下在环境气氛下进行（开瓶）。事实证明，这种合成方法对带有中性，供电子和吸电子取代基的二有机基二硒化物和2-炔基苯酚均有效。在有机硫属元素-锂交换和溴化反应中，将2-苯基-3-苯基硒基-苯并[b]呋喃用作合成前体，从而可以高收率合成官能化的苯并[b]呋喃。
• Gold-Catalyzed Enynal and Enynol Coupling by Selectively Steering Two Transient Vinyl-Gold Intermediates
  作者：Zipeng Wang、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03890

  日期：2022.12.23

  bond is easily accessible but less exploited in homogeneous gold catalysis, which possesses weak nucleophilicity and would be likely to undergo protodemetalation. Herein, a gold-catalyzed enynal and enynol coupling by selectively steering two transient vinyl-gold intermediates is realized under mild conditions. It exhibits high atom economy and good tolerance of functional groups with the added benefit

  乙烯基-金键很容易获得，但在均相金催化中利用较少，它具有弱亲核性，很可能会发生原脱金属。在此，通过选择性地控制两种瞬态乙烯基金中间体，在温和条件下实现了金催化的烯醛和烯醇偶联。它表现出高原子经济性和官能团的良好耐受性，并具有操作简单的额外好处。对照实验表明，原位形成的乙烯基金是反应性的原因。
• Palladium-catalyzed nucleomethylation of alkynes for synthesis of methylated heteroaromatic compounds
  作者：Xi Yang、Gang Wang、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1039/d2sc03294e

  日期：——

  efficient palladium-catalyzed nucleomethylation of alkynes for the simultaneous construction of the heteroaromatic ring and methyl group. The 3-methylindoles, 3-methylbenzofurans and 4-methylisoquinolines were obtained in moderate to excellent yields. Notably, this methodology was employed as a key step for synthesis of a pregnane X receptor antagonist, zindoxifene, bazedoxifene and AFN-1252. The kinetic studies

  在此，我们公开了一种新颖且有效的钯催化炔烃核甲基化，用于同时构建杂芳环和甲基。3-甲基吲哚、3-甲基苯并呋喃和4-甲基异喹啉以中等至优异的产率获得。值得注意的是，该方法被用作合成孕烷 X 受体拮抗剂、津多昔芬、巴多昔芬和 AFN-1252 的关键步骤。动力学研究表明，还原消除可能是决定速率的步骤。