((1S,5R,6R)-2-oxobicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl)methyl 3-butenoate | 1245564-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((1S,5R,6R)-2-oxobicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl)methyl 3-butenoate
• 英文别名: [(1S,5R,6R)-2-oxo-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]methyl but-3-enoate
• CAS: 1245564-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DCQSAUDUMURMHV-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,5R,6R)-2-oxobicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl)methyl 3-butenoate 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到(7-oxobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methyl 3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  内-6-（羟甲基）二环[3.1.0]庚-3-烯-2-酮酯和光化学挑战：[2 + 2]环加成与骨架重排

  摘要：

  已经检查了对映体纯的双环[3.1.0]庚-3-烯-2-酮的光化学反应性，以确定是否可以在不受到光化学诱导的骨架重排干扰的情况下实现与烯烃的[2 + 2]环加成反应。三环[5.2.0.0 2,5 ]壬南-6-酮的形成确实是主要途径，仅提供了顺-反-顺式异构体。但是，也观察到降冰片壬烯的形成，起始原料中C6处的立体化学加扰也是如此。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.043
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 but-3-enoic anhydride 、 (2aS,3aR,7aS,7bR)-hexahydro-5,7-dioxacyclobuta[cd]azulen-2(1H)-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到((1S,5R,6R)-2-oxobicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl)methyl 3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  内-6-（羟甲基）二环[3.1.0]庚-3-烯-2-酮酯和光化学挑战：[2 + 2]环加成与骨架重排

  摘要：

  已经检查了对映体纯的双环[3.1.0]庚-3-烯-2-酮的光化学反应性，以确定是否可以在不受到光化学诱导的骨架重排干扰的情况下实现与烯烃的[2 + 2]环加成反应。三环[5.2.0.0 2,5 ]壬南-6-酮的形成确实是主要途径，仅提供了顺-反-顺式异构体。但是，也观察到降冰片壬烯的形成，起始原料中C6处的立体化学加扰也是如此。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.043

文献信息

• endo-6-(Hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hept-3-en-2-one esters and the photochemical challenge: [2+2] cycloaddition versus skeletal rearrangement
  作者：Matthieu Le Liepvre、Jean Ollivier、David J. Aitken

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.043

  日期：2010.6

  The photochemical reactivity of enantiomerically pure bicyclo[3.1.0]hept-3-en-2-ones has been examined to determine whether a [2+2] cycloaddition with an alkene could be achieved without interference from a photochemically induced skeletal rearrangement. The formation of a tricyclo[5.2.0.02,5]nonan-6-one was indeed the major pathway, exclusively providing the cis-anti-cis isomer. However, the formation

  已经检查了对映体纯的双环[3.1.0]庚-3-烯-2-酮的光化学反应性，以确定是否可以在不受到光化学诱导的骨架重排干扰的情况下实现与烯烃的[2 + 2]环加成反应。三环[5.2.0.0 2,5 ]壬南-6-酮的形成确实是主要途径，仅提供了顺-反-顺式异构体。但是，也观察到降冰片壬烯的形成，起始原料中C6处的立体化学加扰也是如此。