4- (hydroxymethyl)phenylboronic acid neopentyl glycol ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4- (hydroxymethyl)phenylboronic acid neopentyl glycol ester
• 英文别名: [4-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]methanol；[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]methanol
• 化学式: C₁₂H₁₇BO₃
• 分子量: 220.076
• InChiKey: VKBXYALSCDNWGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4- (hydroxymethyl)phenylboronic acid neopentyl glycol ester 、 2,2'-methylenebis(3,4-diethylpyrrole) 在 四氯苯醌 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以44%的产率得到(((C₄N)(CH₂CH₃)2)C(C₆H₄B(OCH₂C(CH₃)2CH₂O))((C₄NH)(CH₂CH₃)2)CH)2
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Porphyrins Having Phenylboronic Acid Groups

  摘要：

  作为 BNCT 的目标化合物，我们制备了中位带有对二羟基溴苯基的四取代和二取代卟啉。生成的卟啉在形成糖-硼酸复合物后被溶解。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1043
• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基苯硼酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到4- (hydroxymethyl)phenylboronic acid neopentyl glycol ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-（2-吡啶基）酰胺与异丙醇和芳基硼酸酯的还原化

  摘要：

  描述了一种新的酰胺与稳定反应物的三组分还原芳基化反应（iPrOH和芳基硼酸酯），利用2-吡啶基（Py）导向基团。N-Py-酰胺底物可以很容易地由羧酸和PyNH 2制备，所得的N-Py-1-芳基烷胺反应产物很容易通过用HCl取代HN-Py基团而转化为相应的氯化物。1-芳基-1-氯代烷烃产品可进行取代和交叉偶联反应。因此，获得了将羧酸转化成各种官能团的通用方案。Py‐NH 2副产物可以回收利用。

  DOI：

  10.1002/anie.201810947

文献信息

• Nickel-Catalyzed 1,2-Diarylation of Simple Alkenyl Amides
  作者：Joseph Derosa、Roman Kleinmans、Van T. Tran、Malkanthi K. Karunananda、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b11942

  日期：2018.12.26

  A nickel-catalyzed conjunctive cross-coupling of simple alkenyl amides with aryl iodides and aryl boronic esters is reported. The reaction is enabled by an electron-deficient olefin (EDO) ligand, dimethyl fumarate, and delivers the desired 1,2-diarylated products with excellent regiocontrol. Under optimized conditions, a wide range of amides derived from 3-butenoic acid, 4-pentenoic acid, and allyl

  报道了简单烯基酰胺与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的镍催化连接交叉偶联。该反应由缺电子烯烃 (EDO) 配体富马酸二甲酯实现，并提供具有出色区域控制的所需 1,2-二芳基化产物。在优化条件下，衍生自 3-丁烯酸、4-戊烯酸和烯丙胺的多种酰胺都是相容的底物。该方法代表了由天然酰胺官能团引导的区域控制 1,2-二芳基化的第一个例子。计算分析揭示了潜在的底物结合模式和 EDO 配体在还原消除步骤中的作用。
• Nickel‐Catalyzed 1,2‐Diarylation of Alkenyl Carboxylates: A Gateway to 1,2,3‐Trifunctionalized Building Blocks
  作者：Joseph Derosa、Taeho Kang、Van T. Tran、Steven R. Wisniewski、Malkanthi K. Karunananda、Tanner C. Jankins、Kane L. Xu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201913062

  日期：2020.1.13

  delivers the desired 1,2-diarylated and 1,2-arylalkenylated products with excellent regiocontrol. To demonstrate the synthetic utility of the method, a representative product is prepared on gram scale and then diversified to eight 1,2,3-trifunctionalized building blocks using two-electron and one-electron logic. Using this method, three routes toward bioactive molecules are improved in terms of yield

  据报道，镍催化链烯基羧酸，芳基碘化物和芳基/链烯基硼酸酯的交叉偶联。该反应提供所需的1，2-二芳基化和1，2-芳基烯基化的产物，具有极好的区域控制。为了证明该方法的综合实用性，以克为单位制备了代表性产品，然后使用二电子和一电子逻辑将其多样化为八个1,2,3-三官能化结构单元。使用该方法，在产率和/或步骤数方面改进了通往生物活性分子的三种途径。该方法代表由天然羧酸酯基引导的烯烃的催化1,2-二芳基化的第一个实例。
• Mild Copper-Catalyzed Addition of Arylboronic Esters to Di-tert-butyl Dicarbonate: An Easy Access to Methyl Arylcarboxylates
  作者：Jing-Hui Liu、Guo-Qin Hu、Jin-Di Xu、Xiao-Bo Su、Cai Wang、Li-Wei Yao

  DOI：10.1055/a-1377-7369

  日期：2021.5

  An efficient copper-catalyzed addition of arylboronic esters to (Boc)2O was developed. The reaction can be conducted under exceedingly mild conditions and is compatible with a variety of synthetically relevant functional groups. It therefore represents a useful alternative route for the synthesis of methyl arylcarboxylates. A preliminary mechanistic study indicated the involvement of an addition–elimination

  开发了一种高效的铜催化芳基硼酸酯加成至（Boc）2O的方法。该反应可以在非常温和的条件下进行，并且与多种合成相关的官能团相容。因此，它代表了合成芳基羧酸甲酯的有用替代途径。初步的机械研究表明，存在着消除加成机制。
• Ni-Catalyzed 1,2-Diarylation of Alkenyl Ketones: A Comparative Study of Carbonyl-Directed Reaction Systems
  作者：Roman Kleinmans、Omar Apolinar、Joseph Derosa、Malkanthi K. Karunananda、Zi-Qi Li、Van T. Tran、Steven R. Wisniewski、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01447

  日期：2021.7.16

  2-diarylation of alkenyl ketones with aryl iodides and arylboronic esters is reported. Ketones with a variety of substituents serve as effective directing groups, offering high levels of regiocontrol. A representative product is diversified into a wide range of useful products that are not readily accessible via existing 1,2-diarylation reactions. Preliminary mechanistic studies shed light on the binding

  报道了镍催化的烯基酮与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的 1,2-二芳基化反应。具有多种取代基的酮可作为有效的导向基团，提供高水平的区域控制。代表性产品被多样化为各种有用的产品，这些产品不容易通过现有的 1,2-二芳基化反应获得。初步机理研究揭示了底物的结合模式，哈米特分析揭示了电子因素对初始速率的影响。
• Retention or Inversion in Stereospecific Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Benzylic Carbamates with Arylboronic Esters: Control of Absolute Stereochemistry with an Achiral Catalyst
  作者：Michael R. Harris、Luke E. Hanna、Margaret A. Greene、Curtis E. Moore、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja311783k

  日期：2013.3.6

  pivalates with aryl- and heteroarylboronic esters has been developed. The reaction proceeds with selective inversion or retention at the electrophilic carbon, depending on the nature of the ligand. Tricyclohexylphosphine ligand provides the product with retention, while an N-heterocyclic carbene ligand provides the product with inversion.

  已经开发了苄基氨基甲酸酯和新戊酸酯与芳基和杂芳基硼酸酯的立体有择偶联。根据配体的性质，反应以选择性反转或保留在亲电碳上进行。三环己基膦配体为产物提供保留，而 N-杂环卡宾配体为产物提供反转。