ethyl 1-benzyl-5-chloro-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 75020-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-5-chloro-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-5-chloro-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 1-benzyl-5-chloro-v-triazole-4-carboxylate；1-benzyl-5-chloro-v-triazole-4-carboxylate；1-benzyl-5-chloro-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；1-Benzyl-5-chlor-1H-[1,2,3]triazol-4-carbonsaeure-aethylester；ethyl 1-benzyl-5-chlorotriazole-4-carboxylate
• CAS: 75020-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 265.699
• InChiKey: BGQSCEFNNAYYHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-5-chloro-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 ethyl 5-(4-methoxyphenoxy)-1H-v-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究v -triazoles。第二部分 的9-氧代1合成ħ，9 ħ -苯并吡喃并[2,3- d - ] v -triazoles

  摘要：

  1-苄基-5-氯- v -三唑-4-羧酸乙酯（3）经历与容易苯酚离子的卤原子的亲核置换，得到aryloxytriazolecarboxylates 4其中debenzylate氢解的条件下，以NH三唑7。皂化和环化与甲磺酸通向新颖-9-氧代1或者多磷酸或磷酸氧化物ħ，9 ħ -苯并吡喃并[2,3- d ] - v -三唑系统9，其成员有可能作为抗哮喘药。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180612
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-羟基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到ethyl 1-benzyl-5-chloro-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究v -triazoles。第二部分 的9-氧代1合成ħ，9 ħ -苯并吡喃并[2,3- d - ] v -triazoles

  摘要：

  1-苄基-5-氯- v -三唑-4-羧酸乙酯（3）经历与容易苯酚离子的卤原子的亲核置换，得到aryloxytriazolecarboxylates 4其中debenzylate氢解的条件下，以NH三唑7。皂化和环化与甲磺酸通向新颖-9-氧代1或者多磷酸或磷酸氧化物ħ，9 ħ -苯并吡喃并[2,3- d ] - v -三唑系统9，其成员有可能作为抗哮喘药。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180612

文献信息

• Studies on v-triazoles. 7. Antiallergic 9-oxo-1H,9H-benzopyrano[2,3-d]-v-triazoles
  作者：Derek R. Buckle、D. James Outred、Caroline J. M. Rockell、Harry Smith、Barbara A. Spicer

  DOI：10.1021/jm00356a025

  日期：1983.2

  6-(mesyloxy)-9-oxo-1H,9H-benzopyrano[2,3-d]-v-triazole and its 5-methyl homologue, which were some tenfold more potent than disodium cromoglycate. Dialkyl derivatives, especially those substituted at C-5 and C-6 or C-6 and C-7, and 6-methoxy compounds were also among the more potent compounds. One compound, 6,7-dimethyl-9-oxo-1H,9H-benzopyrano[2,3-d]-v-triazole, was further evaluated and shown to be

  通过环合适当的5-（芳氧基）-v-三唑-4-羧酸制备一系列少量化合物，并通过大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）筛选评估其抗过敏活性。最有效的化合物是6-（甲氧基）-9-氧代-1H，9H-苯并吡喃并[2,3-d] -v-三唑及其5-甲基同系物，其效力比色甘酸二钠强十倍。二烷基衍生物，尤其是在C-5和C-6或C-6和C-7取代的那些，以及6-甲氧基化合物也是更有效的化合物。进一步评估了一种化合物6,7-二甲基-9-氧代-1H，9H-苯并吡喃并[2,3-d] -v-三唑，并经口服证明是有效的大鼠PCA抑制剂。
• Buckle, Derek R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 9, p. 3870 - 3874
  作者：Buckle, Derek R.

  DOI：——

  日期：——
• Buckle, Derek R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 77 - 80
  作者：Buckle, Derek R.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on 1,2,3,-triazoles. 10. Synthesis and antiallergic properties of 9-oxo-1H,9H-benzothiopyrano[2,3-d]-1,2,3-triazoles and their S-oxides
  作者：Derek R. Buckle、Caroline J. M. Rockell、Harry Smith、Barbara A. Spicer

  DOI：10.1021/jm00368a021

  日期：1984.2

  Selected derivatives of 9-oxo-1H,9H-benzothiopyrano[2,3-d]-1,2,3-triazole, a new heterocyclic ring system, and their S-oxides have been prepared and evaluated for antiallergic activity in the rat passive cutaneous anaphylaxis screen. Several of the compounds show intravenous potencies similar to or greater than that of disodium cromoglycate, the most potent being 6,7-dimethyl-9-oxo-1H,9H-benzothiopyrano[2,3-d]-1,2,3-triazole and its 4,4-dioxide.
• Buckle, Derek R.; Rockell, Caroline J.M.; Oliver, Robert S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1147 - 1152
  作者：Buckle, Derek R.、Rockell, Caroline J.M.、Oliver, Robert S.

  DOI：——

  日期：——