(1S,2R)-2-Phenylcyclohexane-1-carboxylic acid | 113215-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-Phenylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 113215-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: BTERYDAAQMJMTD-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  360.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 (1S,2R)-2-Phenylcyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Birch reduction and reductive alkylations of chiral 2-phenylbenzoic acid derivatives. Application to the synthesis of hydrofluoren-9-ones, hydrophenanthren-9-ones, and (-)-(1R,2R)-2-phenylcyclohexanamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a012

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of Tetrasubstituted α,β‐Unsaturated Carboxylic Acids Enabled by Cobalt(II) Catalysis: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Xiaoyong Du、Ye Xiao、Yuhong Yang、Ya‐Nan Duan、Fangfang Li、Qi Hu、Lung Wa Chung、Gen‐Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202016705

  日期：2021.5.10

  established, asymmetric hydrogenation of challenging tetrasubstituted α,β‐unsaturated carboxylic acids is rarely reported. We demonstrate enantioselective hydrogenation of cyclic and acyclic tetrasubstituted α,β‐unsaturated carboxylic acids via cobalt(II) catalysis. This protocol showed broad substrate scope and gave chiral carboxylic acids in good yields with excellent enantiocontrol (up to 98 % yield and

  手性羧酸是重要的化合物，因为它们在药物，天然产物和农用化学品中普遍存在。α，β-不饱和羧酸的不对称氢化被广泛认为是提供此类化合物的最有效的合成方法之一。尽管已经很好地确定了二，三取代不饱和酸与贵金属的相关不对称氢化反应，但极少报道具有挑战性的四取代α，β-不饱和羧酸的不对称氢化反应。我们证明了通过钴（II）催化的环状和无环四取代α，β-不饱和羧酸的对映选择性氢化。该方案显示了广泛的底物范围，并以良好的对映体控制获得了高收率的手性羧酸（最高收率98％，ee高达99％））。结合实验和计算机理的研究支持了涉及迁移插入和σ键复分解过程的Co II催化循环。DFT计算表明对映选择性可能源自配体的苯基与底物之间的空间效应。
• Process for the preparation of enantiomerically enriched cyclic beta-aryl or heteroaryl carbocyclic acids
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20070232653A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to a process for the preparation of cis substituted cyclic β-aryl or heteroaryl carboxylic acid derivatives in high diastereo- and enantioselectivity by enantioselective hydrogenation in accordance with the following scheme wherein X, Ar, n, and m are defined herein and corresponding salts thereof.

  本发明涉及一种通过对下列方案进行对映选择性氢化反应，制备高对映异构体和对映选择性的顺式取代的环状β-芳基或杂芳基羧酸衍生物的方法，其中X、Ar、n和m在此定义，并且包括相应的盐。
• Enantio- and diastereoselective synthesis of .beta.-substituted cycloalkanecarboxylates
  作者：Cheng Lin Fang、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1021/jo00041a046

  日期：1992.7
• SCHULTZ, ARTHUR G.;MACIELAG, MARK;PODHOREZ, DAVID E.;SUHADOLNIK, JOSEPH C+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2456-2464
  作者：SCHULTZ, ARTHUR G.、MACIELAG, MARK、PODHOREZ, DAVID E.、SUHADOLNIK, JOSEPH C+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Birch reduction and reductive alkylations of chiral 2-phenylbenzoic acid derivatives. Application to the synthesis of hydrofluoren-9-ones, hydrophenanthren-9-ones, and (-)-(1R,2R)-2-phenylcyclohexanamine
  作者：Arthur G. Schultz、Mark Macielag、David E. Podhorez、Joseph C. Suhadolnik、Rudolph K. Kullnig

  DOI：10.1021/jo00246a012

  日期：1988.5