β-borono-α-aspartic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-borono-α-aspartic acid
• 英文别名: β-boronoaspartic acid hydrochloride；2-Amino-3-boronopropanoic acid;hydrochloride；2-amino-3-boronopropanoic acid;hydrochloride
• 化学式: C₃H₉BNO₄*Cl
• 分子量: 169.373
• InChiKey: RWAIXKYCDRAKTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.71
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-borono-α-aspartic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以24.8 g的产率得到3-borono-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  JP6880352

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate 在 盐酸 作用下， 生成 β-borono-α-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of ω-borono-α-amino acids

  摘要：

  本文描述了一种简短的协议，用于通过将苯基酮甘氨酸亚胺与多种电亲体烷基化，实用规模合成几种ω-硼烷-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b618750a

文献信息

• Synthesis of Boron- and Silicon-Containing Amino Acids through Copper-Catalysed Conjugate Additions to Dehydroalanine Derivatives
  作者：Francesca Bartoccini、Silvia Bartolucci、Simone Lucarini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1002/ejoc.201500362

  日期：2015.5

  technique for the regioselective hydroboration and hydrosilylation of dehydroalanine derivatives has been developed. This method introduces synthetically versatile boron and silicon groups, while simultaneously performing a catalytic anti-Markovnikov hydrofunctionalization of dehydroalanines and dehydropeptides for the synthesis of amino acids and peptides bearing unnatural side-chains. The products obtained

  已经开发了一种用于脱氢丙氨酸衍生物的区域选择性硼氢化和氢化硅烷化的铜基催化技术。该方法引入了合成通用的硼和硅基团，同时对脱氢丙氨酸和脱氢肽进行催化抗马尔科夫尼科夫氢官能化，以合成带有非天然侧链的氨基酸和肽。获得的产物被方便地转化为有价值的非蛋白氨基酸结构单元，用于多肽合成。
• JP6880352
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Concise synthesis of ω-borono-α-amino acids
  作者：Venkata Jaganmohan Reddy、J. Subash Chandra、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1039/b618750a

  日期：——

  A short protocol for the practical scale synthesis of several ω-borono-α-amino acids is described via the alkylation of benzophenone glycinimines with various electrophiles.

  本文描述了一种简短的协议，用于通过将苯基酮甘氨酸亚胺与多种电亲体烷基化，实用规模合成几种ω-硼烷-α-氨基酸。