4-bromo-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline | 1538583-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 4-Bromo-2-(2-trimethylsilylethynyl)aniline
• CAS: 1538583-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNSi
• 分子量: 268.228
• InChiKey: WHBMQGACLLDEKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 吡啶 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium ethyl xanthogenate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-bromo-10-p-toluenesulfonyl-10H-benzo[4,5]thiophene[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  CuBr和氢过氧化叔丁基介导的氧化条件下级联合成苯并噻吩并[3,2- b ]吲哚

  摘要：

  由溴化亚铜/叔丁基过氧化氢介导的N-保护的2-（（2-溴苯基）乙炔基）苯胺与乙基黄原酸钾的反应可方便地合成一系列苯并噻吩并[3,2- b ]吲哚衍生物的生物学相关化合物。该方法的特征在于以级联顺序构造吡咯和噻吩环，其中吡咯环通过可能的反应性Cu（III）-吡咯中间体在噻吩环之前形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02614
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 碘 、 silver sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-bromo-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  A dramatic enhancing effect of InBr₃ towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylanilines

  摘要：

  观察到InBr3对2-乙炔基苯胺与（E）-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷的氧化Sonogashira偶联反应具有显著增强作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob02558c

文献信息

• Synthesis of 1 <i>H</i> ‐Pyrrolo[1,2‐ <i>a</i> ]indoles <i>via</i> Lewis Acid‐Catalyzed Annulation of Propargylic Alcohols with 2‐Ethynylanilines
  作者：Li‐Juan Du、Ya‐Ping Han、Hong‐Yu Zhang、Yuecheng Zhang、Jiquan Zhao、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201901409

  日期：2020.3.17

  A novel highly efficient, environmentally benign Lewis acid‐catalyzed, and protection‐free protocol for the construction of valuable polycyclic products bearing a 1H‐pyrrolo[1,2‐a]indole scaffold is described, starting from readily available propargylic alcohols and 2‐ethynylanilines. The one‐pot transformation entails the cleavage of one C−O bond, and the construction of two C−N bonds and one C−C

  描述了一种新型的高效，环境友好的路易斯酸催化且无保护的方案，用于构建带有1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的有价值的多环产物，从容易获得的炔丙醇和2开始乙炔基苯胺。一锅转换需要裂解一个C-O键，两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的操作简单的方法是在温和条件下和空气中进行的，产生的水是唯一的副产物。它具有可伸缩性，并显示出良好的功能组兼容性和广泛的适用范围。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation/Cyclization of Alkynes for Synthesis of Dioxodibenzothiazepines
  作者：Zi-Qi Zhang、Yi-Hao Xu、Jing-Cheng Dai、Yan Li、Jie Sheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00344

  日期：2021.3.19

  A facile and efficient approach for the synthesis of the CF3-containing dioxodibenzothiazepines has been developed via copper-catalyzed trifluoromethylation/cyclization of alkynes utilizing a radical relay strategy. This method has demonstrated low catalyst loading, high regiocontrol, and broad scope under mild conditions. Good compatibility for the N-protecting group, gram-scale experiment, and further

  通过使用自由基中继策略的炔烃的铜催化三氟甲基化/环化，已经开发了一种简便且有效的合成含CF 3的二氧二苯并硫氮杂ze类化合物的方法。在温和条件下，该方法已证明催化剂用量低，区域控制性强且适用范围广。与N保护基的良好相容性，克级实验以及产物的进一步推导证明了这种转化的多功能性。
• Photoinduced Radical Cascade Cyclization: A Metal-Free Approach to Access Difluoroalkylated Dioxodibenzothiazepines
  作者：Qian Xiao、Maojian Lu、Yinglan Deng、Jing-Xin Jian、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03700

  日期：2021.12.3

  A simple and mild photoredox catalytic approach to access difluoroalkylated dioxodibenzothiazepines in high regioselectivity via radical cascade cyclization has been described herein. In contrast to previous methods, this strategy does not involve the use of transition-metal catalysts and avoids the potential disadvantages of inevitable toxicity and the tedious removal process of metal catalysts. The

  本文描述了一种简单且温和的光氧化还原催化方法，可通过自由基级联环化以高区域选择性获得二氟烷基化二氧二苯并硫氮杂。与以前的方法相比，该策略不涉及过渡金属催化剂的使用，避免了不可避免的毒性和金属催化剂去除过程繁琐的潜在缺点。市售且廉价的CF 2前体、广泛的底物范围和温和的反应条件证明了该方法的实用性。
• Copper-Catalyzed Enantioselective C–H Arylation between 2-Arylindoles and Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Hao Liang、Guoxun Zhu、Xiaoyun Pu、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03596

  日期：2021.12.3

  The copper-catalyzed enantioselective C–H arylation between 2-arylindoles and hypervalent iodine reagents has been successfully developed, which provides a convenient and economical route to the highly atroposelective synthesis of axially chiral indole derivatives with a 2-aryl structure (up to 99% ee). Density functional theory calculations and wave function analysis show that the key “sandwich” intermediate

  铜催化2-芳基吲哚与高价碘试剂之间的对映选择性C-H芳基化反应为高阻转选择性合成2-芳基结构的轴向手性吲哚衍生物（高达99% ee)。密度泛函理论计算和波函数分析表明，关键的“三明治”中间体导致反应的高对映选择性。
• Photoinduced synthesis of fluorinated dibenz[<i>b</i>,<i>e</i>]azepines <i>via</i> radical triggered cyclization
  作者：Xu-Kuan Qi、Hong Zhang、Zi-Tong Pan、Rong-Bin Liang、Can-Ming Zhu、Jing-Hong Li、Qing-Xiao Tong、Xue-Wang Gao、Li-Zhu Wu、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1039/c9cc04977k

  日期：——

  Inexpensive and commercially available fluoroalkyl anhydrides in concert with pyridine N-oxide are employed as the source of the fluoroalkyl radicals. A one-pot process involving the trifluoroacetylation of unprotected secondary benzyl amines followed by radical cyclization could also afford the desired fluorinated dibenz[b,e]azepines.

  提出了一种简单，温和，有效的方法，可通过可见光光氧化还原催化作用来获得氟化的二苯并[ b，e ]氮杂。与吡啶N-氧化物一起使用的廉价的和可商购获得的氟代烷基酸酐被用作氟代烷基的来源。一锅法涉及未保护的仲苄基胺的三氟乙酰化，然后进行自由基环化，也可以提供所需的氟化二苯并[ b，e ] pine子。