Boc-Gly-Asp(OMe)-OMe | 868393-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Asp(OMe)-OMe
• 英文别名: Dimethyl N-(t-butyloxycarbonyl)glycyl-l-aspartate；dimethyl (2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]butanedioate
• CAS: 868393-58-2
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₇
• 分子量: 318.327
• InChiKey: WQPUBYZDIHROEN-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Asp(OMe)-OMe 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到H-Gly-Asp(OMe)-OMe hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The structure-antiaggregative activity relationship in a series of Arg-Gly-Asp analogues

  摘要：

  A series of analogues of Arg-Gly-Asp tripeptide, the common structural element of most of the integrin receptor ligands, possessing different conformational features for the interaction with platelet receptors, were synthesized by the methods of conventional peptide chemistry for use in the search for antithrombotic agents. The distance between the guanidine group of Arg and the beta-carboxyl group of Asp was shown to affect the antia-regative activity. A potent inhibitor of platelet aggregation, tripeptide Arg-beta Ala-Asp, with IC50 10.6 = 10.6 mu M (ADP, 1.5 gM) was revealed.

  DOI：

  10.1134/s1068162006020038
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 L-天冬氨酸二甲酯盐酸盐 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到Boc-Gly-Asp(OMe)-OMe
  参考文献：
  名称：

  GRGD 和 KRGD 肽的含戊二酰衍生物的合成

  摘要：

  四肽 GRGD (Gly-Arg(Pbf)-Gly-Asp(OMe)-OMe) 和 KRGD (Boc-Lys-Arg(Pbf)-Gly-Asp(OMe)-OMe) 的新衍生物含有戊二酸片段作为连接器被合成。接头提供了将这些衍生物与其他生物活性分子或纳米颗粒结合的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2705-y

文献信息

• Synthesis of derivatives of the RGD peptide with the residues of glutaric and adipic acids
  作者：A. Yu. Vigorov、A. M. Demin、I. A. Nizova、V. P. Krasnov

  DOI：10.1134/s1068162014020149

  日期：2014.3

  A method of the synthesis of RGD peptide derivatives containing glutaric or adipic residues linked with α-amino group of L-arginine and allowing carrying out their coupling with other biomolecules and nanoparticles.

  一种合成含有戊二酸或己二酸残基的 RGD 肽衍生物的方法，该残基与 L-精氨酸的 α-氨基相连，并允许与其他生物分子和纳米粒子进行偶联。
• Oxovanadium(iv) complexes of salicyl-l-aspartic acid and salicylglycyl-l-aspartic acid
  作者：Tamás Jakusch、Susana Marcão、Lígia Rodrigues、Isabel Correia、João Costa Pessoa、Tamás Kiss

  DOI：10.1039/b506684k

  日期：——

  The dipeptide and tripeptide analogues salicyl-L-aspartic acid (Sal-L-Asp) and salicylglycyl-L-aspartic acid (SalGly-L-Asp) were synthesized and their protonation and complex formation with VIVO2+ were studied in aqueous solution through the use of pH-potentiometry and spectroscopic (UV-Vis, CD and EPR) techniques. The phenolate terminus proved to be a good anchoring site to promote (i) the metal ion-induced deprotonation and subsequent coordination of the peptide amide group(s) in the pH range 4–5 for the dipeptide analogue, (ii) and in the pH range 5–6 in a very cooperative way for the tripeptide analogue. The results suggest that the presence of good anchoring donors on both sides of the amide groups is responsible for the cooperative deprotonation of the two amide-NH groups.

  合成了二肽和三肽类似物水杨酸-L-天冬氨酸（Sal-L-Asp）和水杨酸甘氨酸-L-天冬氨酸（SalGly-L-Asp），并在水溶液中通过pH-电位法和光谱学（紫外-可见光，圆二色性和电子顺磁共振）技术研究了它们的质子化和与VIVO2+的配合形成。在pH范围4–5时，酚酸端证明是一个良好的锚定位点，促进了二肽类似物中金属离子诱导的去质子化及随后的肽酰胺基团的配位；在pH范围5–6时，对于三肽类似物以非常协同的方式进行。结果表明，酰胺基团两侧良好的锚定供体的存在，是造成两个酰胺-NH基团协同去质子化的原因。
• Functionalization of Fe3O4 magnetic nanoparticles with RGD peptide derivatives
  作者：Alexander M. Demin、Alexey Yu. Vigorov、Irina A. Nizova、Mikhail A. Uimin、Nina N. Shchegoleva、Anatoly E. Ermakov、Victor P. Krasnov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.12.006

  日期：2014.1

  Derivatives of RGD peptide, such as N-omega-Pbf-L-Arg-Gly-L-Asp(OAlk)(2) (Alk = Me or Bu-t), which contain glutaric acid moiety as a linker, were synthesized and immobilized to Fe3O4 magnetic nanoparticles obtained by gas condensation method.