1-(2-phenylcyclopropyl)-1-trimethylsilyl-1-ethanone | 108163-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenylcyclopropyl)-1-trimethylsilyl-1-ethanone
• 英文别名: 1-(2-Phenylcyclopropyl)-2-trimethylsilylethanone
• CAS: 108163-11-7
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: BSDJYXBSCMKGIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 0.40 Torr)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 1-(2-phenylcyclopropyl)-1-trimethylsilyl-1-ethanone 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到[2-(1-Methylene-octyl)-cyclopropyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  从 1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮合成乙烯基环丙烷、环丙基乙烯基酮和 3-吡唑基乙烯基酮

  摘要：

  在乙酰丙酮酸铜 (Cu(acac)2) 存在下，1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮与烯烃反应得到环丙基三甲基甲硅烷基甲基酮。用于形成这些甲硅烷基化酮并随后用有机金属化合物或二异丙基氨基锂 (LDA) 和羰基化合物处理的单烧瓶程序分别以良好的产率得到各种乙烯基环丙烷或环丙基乙烯基酮。1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮与乙炔的环加成以及环加合物侧链上类似的碳-碳键形成导致3-吡唑基乙烯基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2851
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基甲硅烷基）乙酸 在 氯化亚砜 、 Cu(aca)2 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2-phenylcyclopropyl)-1-trimethylsilyl-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  从 1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮合成乙烯基环丙烷、环丙基乙烯基酮和 3-吡唑基乙烯基酮

  摘要：

  在乙酰丙酮酸铜 (Cu(acac)2) 存在下，1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮与烯烃反应得到环丙基三甲基甲硅烷基甲基酮。用于形成这些甲硅烷基化酮并随后用有机金属化合物或二异丙基氨基锂 (LDA) 和羰基化合物处理的单烧瓶程序分别以良好的产率得到各种乙烯基环丙烷或环丙基乙烯基酮。1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮与乙炔的环加成以及环加合物侧链上类似的碳-碳键形成导致3-吡唑基乙烯基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2851

文献信息

• Reaction of acylsilanes with sulfur ylides. selective formation of silyl enol ethers or β-ketosilanes.
  作者：Tadashi Nakajima、Masahito Segi、Fumitosi Sugimoto、Reiko Hioki、Seiko Yokota、Kiyoshi Miyashita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81918-9

  日期：1993.1

  results in the formation of the corresponding silyl enol ethers or β-ketosilanes. The relative ratio of these products varies with the ylide conditions and the stability of ylide used. It is noteworthy that silyl enol ethers were formed under the salt-free ylide conditions, and that β-ketosilanes were yielded in the presence of soluble inorganic salts in THF, selectively. The formation of both products

  酰基硅烷与硫化氢在THF中的反应导致形成相应的甲硅烷基烯醇醚或β-酮硅烷。这些产物的相对比例随叶立德条件和所用叶立德的稳定性而变化。值得注意的是，在无盐的叶立德条件下形成了甲硅烷基烯醇醚，并且在THF中存在可溶性无机盐的情况下，选择性地产生了β-酮硅烷。两种产物的形成将根据反应中间体中甲硅烷基的阴离子和阳离子重排来解释。
• TSUGE OTOHIKO; KANEMASA SHUJI; SUZUKI TOSHIRO; MATSUDA KOYO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 9, 2851-2860
  作者：TSUGE OTOHIKO、 KANEMASA SHUJI、 SUZUKI TOSHIRO、 MATSUDA KOYO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Vinylcyclopropanes, Cyclopropyl Vinyl Ketones, and 3-Pyrazolyl Vinyl Ketones from 1-Diazo-3-trimethylsilylpropanone
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Toshiro Suzuki、Koyo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2851

  日期：1986.9

  cupric acetylacetonate (Cu(acac)2) affords cyclopropyl trimethylsilylmethyl ketones. One-flask procedure for the formation of these silylated ketones and subsequent treatment with organometallics or with lithium diisopropylamide (LDA) and then carbonyl compounds gives a variety of vinylcyclopropanes or cyclopropyl vinyl ketones in good yields, respectively. Cycloaddition of 1-diazo-3-trimethylsilylpropanone

  在乙酰丙酮酸铜 (Cu(acac)2) 存在下，1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮与烯烃反应得到环丙基三甲基甲硅烷基甲基酮。用于形成这些甲硅烷基化酮并随后用有机金属化合物或二异丙基氨基锂 (LDA) 和羰基化合物处理的单烧瓶程序分别以良好的产率得到各种乙烯基环丙烷或环丙基乙烯基酮。1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮与乙炔的环加成以及环加合物侧链上类似的碳-碳键形成导致3-吡唑基乙烯基酮。