(1RS,2SR)-1-methyl-2-(methylthio)phenethyl alcohol | 126956-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2SR)-1-methyl-2-(methylthio)phenethyl alcohol
• 英文别名: (1S,2R)-1-methylsulfanyl-1-phenylpropan-2-ol
• CAS: 126956-59-0；135559-56-7
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: IFLQGZMTIZZCOS-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR)-1-methyl-2-(methylthio)phenethyl alcohol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-methyl-2-(methylsulfinyl)phenethylacetate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基硫醚的对映选择性氧化。光学活性醇和环氧化物的合成

  摘要：

  光学纯的β-羟基亚砜可通过用我们实验室开发的改性Sharpless试剂直接氧化母体硫醚获得。成功进行不对称氧化的必要条件是保护OH功能以及与硫醚硫连接的两个基团的最大尺寸差异。通过使用S-甲基衍生物可以满足后一种条件。涉及各种S氧化的例子提出了特征为ee值高达80％的-甲基-β-羟基硫醚，通过结晶可进一步提高（⪢98％）。还给出了关于从β-羟基亚砜开始合成旋光性环氧化物和醇的结果，在某些情况下，可以建立母体亚砜的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80048-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,SR)-1-甲基-2-(甲基亚磺酰基)苯乙醇 在 碘 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1RS,2SR)-1-methyl-2-(methylthio)phenethyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基硫醚的对映选择性氧化。光学活性醇和环氧化物的合成

  摘要：

  光学纯的β-羟基亚砜可通过用我们实验室开发的改性Sharpless试剂直接氧化母体硫醚获得。成功进行不对称氧化的必要条件是保护OH功能以及与硫醚硫连接的两个基团的最大尺寸差异。通过使用S-甲基衍生物可以满足后一种条件。涉及各种S氧化的例子提出了特征为ee值高达80％的-甲基-β-羟基硫醚，通过结晶可进一步提高（⪢98％）。还给出了关于从β-羟基亚砜开始合成旋光性环氧化物和醇的结果，在某些情况下，可以建立母体亚砜的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80048-8