3-(2-Oxo-2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Oxo-2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 228.272
• InChiKey: QFTUDIIKLDYHHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 3-(2-Oxo-2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到(Z)‐5‐((ferrocenyl)methylene)‐3‐(2‐oxo‐2‐(pyrrolidin‐1‐yl)ethyl)thiazolidine‐2,4‐dione
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮衍生物与有机金属二茂铁结合：合成，结构和抗寄生虫活性

  摘要：

  含有噻唑烷-2,4-二酮构架（TZD-4）的化合物的有机金属二茂铁的良好理化性质和抗血浆活性促使我们探索同时具有噻唑烷-2-4-二酮核心和二茂铁单元的化合物目的是鉴定具有良好抗原生动物活性的化合物。因此，合成了一系列合理设计的新的基于二茂铁的噻唑烷-2,4-二酮衍生物，其中包含精选的仲环胺，并使用标准光谱技术对其进行了全面表征。筛选所得化合物对恶性疟原虫抗氯喹（Dd2）菌株和长假种布鲁氏长鼻锥虫的抗疟原虫和抗锥虫活性427.出现的总体趋势表明，目标化合物对T. b。的选择性更高。布鲁塞犬与恶性疟原虫相比。此外，带有甲基哌嗪（8a）和哌啶（8b）环的类似物对T.b具有更高的活性。Brucei与命中的TZD-4相比。除了看起来很有希望的化合物8b外，没有一种合成的化合物对恶性疟原虫具有比TZD-4更好的活性。所有合成的化合物都是无毒的，并且通常显示所筛选的HeLa细胞系的活力> 90％。

  DOI：

  10.1002/aoc.4385
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 1-(氯乙酰基)吡咯烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-Oxo-2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  常规和微波辅助合成新的1 H-苯并咪唑-噻唑烷二酮衍生物：潜在的抗癌支架

  摘要：

  已经设计了一系列新的带有噻唑烷二酮衍生物的苯并咪唑衍生物，它们是通过常规方法以及微波辅助方法合成的。微波辅助合成大大缩短了反应时间，并提高了所有衍生物的收率。评估了所有新合成的化合物对乳腺癌（MDAMB-231），前列腺癌（PC-3），宫颈癌（HeLa），肺癌（A549）和骨癌（HT1080）的选定人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力，以及正常的肾细胞（HeK-293T）。发现化合物17n，17p和17q具有IC 50的强细胞毒性在PC-3，HeLa，A549和HT1080癌细胞上，该值在0.096–0.63μM的范围内。与癌细胞相比，已发现大多数化合物对正常的HeK-293T肾细胞是安全的。用17p和17q处理细胞表现出典型的凋亡形态特征，例如细胞核的碎裂和收缩。此外，测试化合物通过破坏F-肌动蛋白组装而导致细胞迁移受到抑制。Hoechst，DCFH-DA染色，线粒体膜和膜联蛋白结合试验表明，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.035

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new benzimidazole-thiazolidinedione hybrids as potential cytotoxic and apoptosis inducing agents
  作者：Pankaj Sharma、T. Srinivasa Reddy、Dinesh Thummuri、Kishna Ram Senwar、Niggula Praveen Kumar、V.G.M. Naidu、Suresh K. Bhargava、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.029

  日期：2016.11

  human cancer cell lines of prostate (PC-3 and DU-145), breast (MDA-MB-231), lung (A549) and a normal breast epithelial cells (MCF10A). Among the tested compounds, 11p exhibited promising cytotoxicity with IC50 value of 11.46 ± 1.46 μM on A549 lung cancer cell line and did not show significant toxicity on normal MCF10A cells. Lung cancer cells (A549) have been used to know the mechanism of cell growth

  已经合成了一系列新的苯并咪唑-噻唑烷二酮杂化物，并评估了它们对选定的人类前列腺癌细胞系（PC-3和DU-145），乳腺（MDA-MB-231），肺（A549）和正常的乳腺上皮细胞（MCF10A）。在测试的化合物中，11p对A549肺癌细胞系表现出有希望的细胞毒性，IC 50值为11.46±1.46μM，对正常的MCF10A细胞没有明显的毒性。肺癌细胞（A549）已被用于了解化合物11p抑制细胞生长和诱导细胞凋亡的机制。用11p处理A549细胞表现出典型的凋亡形态，如细胞萎缩，染色质浓缩和马蹄形核形成。流式细胞仪分析显示细胞周期阻滞的G2 / M期呈剂量依赖性。初步的机理研究表明，细胞迁移受到F-肌动蛋白蛋白破坏的抑制。cr啶橙-溴化乙锭（AO-EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶，若丹明123和MitoSOX分析表明，化合物11p诱导了A549细胞凋亡。