H2N-KVGFFKR-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H2N-KVGFFKR-NH2
• 英文别名: N(NH2)Lys-Val-Gly-Phe-Phe-Lys-Arg-NH2；(2S)-6-amino-N-[(2S)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-hydrazinylhexanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]hexanamide
• 化学式: C₄₃H₇₀N₁₄O₇
• 分子量: 895.118
• InChiKey: JIFZMIJWHXKPFT-PITCCTKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  372
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 、 H2N-KVGFFKR-NH2 在 disodium hydrogenphosphate 、 citrate-phosphate buffer 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到palmitoylamino-KVGFFKR-NH2
  参考文献：
  名称：

  完全脱保护的肼基乙酰基肽的化学选择性酰化。在脂肽合成中的应用。

  摘要：

  合成了完全脱保护的N-末端α-肼基乙酰基肽，并在肼部分上用各种脂肪酸琥珀酰亚胺酯或N-（胆固醇基羰基氧基）琥珀酰亚胺化学选择性地酰化，以得到高纯度的脂肽。调节缓冲液和pH以使肼部分的氧化最小化并获得最佳的转化率和选择性。酰化在pH 5.1的柠檬酸盐-磷酸盐缓冲液/ 2-甲基丙烷-2-醇混合物中进行。发现我们的模型肽上的α-肼基乙酰基的pKa为6.45，即比甘氨酰残基的pKa低约2个单位。随后将该反应用于由棕榈酰基衍生的38AA肽的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0010577
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以56%的产率得到H2N-KVGFFKR-NH2
  参考文献：
  名称：

  完全脱保护的肼基乙酰基肽的化学选择性酰化。在脂肽合成中的应用。

  摘要：

  合成了完全脱保护的N-末端α-肼基乙酰基肽，并在肼部分上用各种脂肪酸琥珀酰亚胺酯或N-（胆固醇基羰基氧基）琥珀酰亚胺化学选择性地酰化，以得到高纯度的脂肽。调节缓冲液和pH以使肼部分的氧化最小化并获得最佳的转化率和选择性。酰化在pH 5.1的柠檬酸盐-磷酸盐缓冲液/ 2-甲基丙烷-2-醇混合物中进行。发现我们的模型肽上的α-肼基乙酰基的pKa为6.45，即比甘氨酰残基的pKa低约2个单位。随后将该反应用于由棕榈酰基衍生的38AA肽的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0010577

文献信息

• Chemoselective Acylation of Fully Deprotected Hydrazino Acetyl Peptides. Application to the Synthesis of Lipopeptides
  作者：Dominique Bonnet、Nathalie Ollivier、Hélène Gras-Masse、Oleg Melnyk

  DOI：10.1021/jo0010577

  日期：2001.1.1

  N-terminal alpha-hydrazino acetyl peptides were synthesized and chemoselectively acylated on the hydrazine moiety with various fatty acid succinimidyl esters or N-(cholesterylcarbonyloxy) succinimide to give lipopeptides of high purity. The buffer and pH were adjusted in order to minimize the oxidation of the hydrazine moiety and to achieve the best conversion and selectivity. The acylation was performed

  合成了完全脱保护的N-末端α-肼基乙酰基肽，并在肼部分上用各种脂肪酸琥珀酰亚胺酯或N-（胆固醇基羰基氧基）琥珀酰亚胺化学选择性地酰化，以得到高纯度的脂肽。调节缓冲液和pH以使肼部分的氧化最小化并获得最佳的转化率和选择性。酰化在pH 5.1的柠檬酸盐-磷酸盐缓冲液/ 2-甲基丙烷-2-醇混合物中进行。发现我们的模型肽上的α-肼基乙酰基的pKa为6.45，即比甘氨酰残基的pKa低约2个单位。随后将该反应用于由棕榈酰基衍生的38AA肽的合成。