L-methionyl-L-phenylalanine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-methionyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: L-methionine-phenylalanine methyl ester；L-Met-Phe methyl ester；Methionyl-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 310.417
• InChiKey: ISMABVAQABIIKZ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-methionyl-L-phenylalanine methyl ester 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-methyl 2-((S)-4-(methylthio)-2-(2-(phenylamino)acetamido)butan-amido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺的可见光诱导的自由基易位，可调节位点可调的C sp 3 -H键

  摘要：

  C（sp 3）–H键的位点可调功能已通过自由基易位和交叉偶联完成。在可见光照射下，铜基光催化剂[Cu（Xantphos）（dmp）] BF 4使N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺与氨基酸酯或氨基酸交叉偶联，从而提供δ-C（sp 3）-H烷基化醇（ 31个实例，添加BNDHP或α-C（sp 3）–H烷基化醇类添加剂（高达92％产率）（18个实例，高达86％产率），具有添加剂DABCO，具有高度区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03524
• 作为产物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-L-methionine 在 2,4-双三氟甲基苯硼酸 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 L-methionyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,4-双（三氟甲基）苯基硼酸上 的邻位取代基催化羧酸和胺之间的脱水缩合†

  摘要：

  2,4-双（三氟甲基）苯基硼酸是用于羧酸和胺之间的脱水酰胺化的高效催化剂。机理研究表明，预计2：2混合酸酐是唯一的活性物质，硼酸的原取代基在防止胺与活性物质的硼原子配位方面起关键作用，从而促进酰胺化。该催化剂可用于α-二肽合成。

  DOI：

  10.1039/c8cc02558d

文献信息

• A series of novel ferrocene-based dipeptide receptors for electrochemistry and biological activity
  作者：Juan Zheng、Kong-Li Wu、Tan-Hao Shi、Yan Xu

  DOI：10.1002/aoc.3042

  日期：2013.12

  00–1.00 V. The configuration of the metals influenced the receptor's characteristics greatly, and at the same time the FcL compounds could selectively sense group IIB metal ions Zn2+, Cd2+ and Hg2+. The biological activities of FcL1, FcL2, FcL3, FcL4, FcL5 were studied against the tested bacteria; among them, FcL4 showed significant activity against all five bacterial strains tested. Copyright © 2013

  二茂铁基二肽受体FcL1，FcL2，FcL3，FcL4，FcL5的合成是通过二茂铁羧酸与二肽酯的酰化反应进行的。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析来表征化合物。FcL3的单晶X射线分析表明它具有两个独立的手性分子，并且两个手性原子（C12和C35）呈R构型。他们的循环伏安行为显示了在0.00-1.00 V电位范围内的一对定义良好且稳定的氧化还原波。金属的构型极大地影响了受体的特性，同时FcL化合物可以选择性地感应IIB族金属离子Zn 2 +，Cd 2+和Hg 2+。研究了FcL1，FcL2，FcL3，FcL4，FcL5对被测细菌的生物学活性。其中，FcL4对所有五个测试的细菌菌株均显示出显着的活性。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ingestibles containing substantially tasteless sweetness inhibitors as bitter taste reducers or substantially tasteless bitter inhibitors as sweet taste reducers
  申请人：BIORESEARCH, INC.

  公开号：EP0727149A2

  公开（公告）日：1996-08-21

  Sweetness inhibitors which are substantially tasteless have been found to be bitter taste inhibitors or blockers. Conversely, bitter taste inhibitors which are substantially tasteless have been found to be sweet taste inhibitors or blockers.

  已发现基本上无味的甜味抑制剂是苦味抑制剂或阻断剂。反之，基本无味的苦味抑制剂被发现是甜味抑制剂或阻断剂。
• Ingestible containing substantially tasteless sweetness inhibitors as bitter taste reducers or substantially tasteless bitter inhibitors as sweet taste reducers
  申请人：BIORESEARCH, INC.

  公开号：EP0728419A2

  公开（公告）日：1996-08-28

  Sweetness inhibitors which are substantially tasteless have been found to be bitter taste inhibitors or blockers. Conversely, bitter taste inhibitors which are substantially tasteless have been found to be sweet taste inhibitors or blockers.

  已发现基本上无味的甜味抑制剂是苦味抑制剂或阻断剂。反之，基本无味的苦味抑制剂被发现是甜味抑制剂或阻断剂。
• Selective Removal of Fluorenylmethoxycarbonyl (FMOC) Groups Under Mild Conditions
  作者：Jianjun Jiang、Wen-Ren Li、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1080/00397919408013818

  日期：1994.1

  N-Fluorenylmethoxycarbonyl groups may be removed by potassium fluoride/18-crown-6 in the presence of methyl, ethyl, tert-butyl, benzyl, and p-methoxybenzyl esters.
• SPECIFIC EATABLE TASTE MODIFIERS
  申请人：BIORESEARCH, INC.

  公开号：EP0661932A1

  公开（公告）日：1995-07-12