(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-[4-(4-methylsulfanylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol | 170863-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-[4-(4-methylsulfanylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
• CAS: 170863-35-1
• 化学式: C₂₂H₂₀F₂N₄OS₂
• 分子量: 458.556
• InChiKey: BARQFIBXODSREQ-RCDICMHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-[4-(4-methylsulfanylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-[4-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals. II. Optically Active ER-30346 and Its Derivatives.

  摘要：

  一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物被合成并评估了它们对临床分离的各种致病真菌的体外抗真菌活性以及对体内系统性念珠菌病的疗效。这些化合物在体内外均显示出强大的抗真菌活性。特别是，(2R, 3R)-3-[4-(4-氰基苯基)噻唑-2-基]-2-(2, 4-二氟苯基)-1-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)-2-丁醇（12g；ER-30346）显示出强大的且平衡良好的体外活性以及强效的体内疗效，并且具有良好的安全性特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.623
• 作为产物：
  描述：

  (alphaS,betaR)-beta-(2,4-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁腈 在 O,S-diethyl-dithiophosphoric acid 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-[4-(4-methylsulfanylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals. II. Optically Active ER-30346 and Its Derivatives.

  摘要：

  一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物被合成并评估了它们对临床分离的各种致病真菌的体外抗真菌活性以及对体内系统性念珠菌病的疗效。这些化合物在体内外均显示出强大的抗真菌活性。特别是，(2R, 3R)-3-[4-(4-氰基苯基)噻唑-2-基]-2-(2, 4-二氟苯基)-1-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)-2-丁醇（12g；ER-30346）显示出强大的且平衡良好的体外活性以及强效的体内疗效，并且具有良好的安全性特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.623

文献信息

• Azole antifungal agents, processes for the preparation thereof, and intermediates
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1231210A2

  公开（公告）日：2002-08-14

  A compound represented by the general formula: wherein R1 and R2 denote a halogen atom or hydrogen atoms; R3 means a hydrogen atoms or lower alkyl group; r and m stand for 0 or 1; A is N or CH; W denotes an aromatic ring or a condensed ring thereof; X means another aromatic rings, an alkanediyl group, an alkenediyl group, or an alkynediyl group; Y stand for -S-, etc.; Z denotes a hydrogen atom, etc., or a salt thereof, and intermediates thereof or a salt thereof as well as processes for the preparation thereof, and pharmacetical composition suitable for use as an antifungal agent.

  通用公式表示的化合物为： 其中R1和R2表示卤素原子或氢原子；R3表示氢原子或较低的烷基基团；r和m代表0或1；A为N或CH；W表示芳香环或其缩合环；X表示另一个芳香环、烷二基基团、烯二基基团或炔二基基团；Y代表-S-等；Z表示氢原子等，或其盐，以及其中间体或其盐，以及用作抗真菌剂的制备方法和适用的药物组合物。
• Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals. II. Optically Active ER-30346 and Its Derivatives.
  作者：Akihiko TSURUOKA、Yumiko KAKU、Hiroyuki KAKINUMA、Itaru TSUKADA、Manabu YANAGISAWA、Kazumasa NARA、Toshihiko NAITO

  DOI：10.1248/cpb.46.623

  日期：——

  A series of novel thiazole-containing triazole antifungals was synthesized and evaluated for antifungal activity against a variety of clinically isolated pathogenic fungi in vitro and against systemic candidosis in vivo. These compounds showed potent antifungal activities in vitro and in vivo. In particular, (2R, 3R)-3-[4-(4-cyanophenyl)thiazol-2-yl]-2-(2, 4-difluorophenyl)-1-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)-2-butanol (12g; ER-30346) showed potent and well-balanced in vitro activities and potent in vivo efficacy, and had a good safety profile.

  一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物被合成并评估了它们对临床分离的各种致病真菌的体外抗真菌活性以及对体内系统性念珠菌病的疗效。这些化合物在体内外均显示出强大的抗真菌活性。特别是，(2R, 3R)-3-[4-(4-氰基苯基)噻唑-2-基]-2-(2, 4-二氟苯基)-1-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)-2-丁醇（12g；ER-30346）显示出强大的且平衡良好的体外活性以及强效的体内疗效，并且具有良好的安全性特征。