(3S,8R)-deca-1,9-dien-4,6-diyne-3,8-diol | 488791-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,8R)-deca-1,9-dien-4,6-diyne-3,8-diol
• CAS: 488791-26-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: SONJJNXBDNWCRX-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (3S,8R)-deca-1,9-dien-4,6-diyne-3,8-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解作为天然产物降解的工具。（+）-法卡林二醇的立体化学。

  摘要：

  [反应：见正文]文献中关于普通植物聚乙炔氧脂（+）-法卡林二醇在C-3处的绝对立体化学的报道相互矛盾。我们已经使用了Grubbs第二代催化剂和乙烯气体进行烯烃交叉复分解反应，将泛醇分解为对称的1,9-癸二烯-4,6-二炔-3,8-二醇。对于脂族侧链的净去除，该反应是完全选择性的。如手性HPLC所示，从夏威夷四味松（Tetraplasandra hawaiiensis）中降解（+）-法卡林二醇产生了内消旋产物。因此，来自该来源的（+）-心果二醇具有（3R，8S）-构型。

  DOI：

  10.1021/ol027033z
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 (3R,8S)-falcarindiol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(3S,8R)-deca-1,9-dien-4,6-diyne-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解作为天然产物降解的工具。（+）-法卡林二醇的立体化学。

  摘要：

  [反应：见正文]文献中关于普通植物聚乙炔氧脂（+）-法卡林二醇在C-3处的绝对立体化学的报道相互矛盾。我们已经使用了Grubbs第二代催化剂和乙烯气体进行烯烃交叉复分解反应，将泛醇分解为对称的1,9-癸二烯-4,6-二炔-3,8-二醇。对于脂族侧链的净去除，该反应是完全选择性的。如手性HPLC所示，从夏威夷四味松（Tetraplasandra hawaiiensis）中降解（+）-法卡林二醇产生了内消旋产物。因此，来自该来源的（+）-心果二醇具有（3R，8S）-构型。

  DOI：

  10.1021/ol027033z