methyl 3-(thiophen-2-ylethynyl)-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate | 1401615-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(thiophen-2-ylethynyl)-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(2-thiophen-2-ylethynyl)-4-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate
• CAS: 1401615-53-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂SSi
• 分子量: 338.502
• InChiKey: DASVPQFRMMDYJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  447.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(thiophen-2-ylethynyl)-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate 在 甲醇 、 IPrAuCl 、 AgOTf 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-isopropyl-4-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[g]indazole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a novel class of CK2 inhibitors: application of copper- and gold-catalysed cascade reactions for fused nitrogen heterocycles

  摘要：

  在以往结构-活性关系（SAR）研究的基础上，我们设计了两类融合氮杂环作为候选的 CK2 抑制剂。利用过渡金属催化的级联反应和/或多组分反应制备了各种二吡咯并[3,2-b:2′,3′-e]吡啶和苯并[g]吲唑衍生物。对这些候选化合物进行的生物学评估显示，苯并[g]吲唑是一种很有前途的强效 CK2 抑制剂支架。本文还介绍了这些强效 CK2 抑制剂对细胞增殖的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25298h
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴苯甲酸 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 bis(benzonitrile)palladium(ll) chloride 、 三叔丁基膦 、 硫酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 methyl 3-(thiophen-2-ylethynyl)-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a novel class of CK2 inhibitors: application of copper- and gold-catalysed cascade reactions for fused nitrogen heterocycles

  摘要：

  在以往结构-活性关系（SAR）研究的基础上，我们设计了两类融合氮杂环作为候选的 CK2 抑制剂。利用过渡金属催化的级联反应和/或多组分反应制备了各种二吡咯并[3,2-b:2′,3′-e]吡啶和苯并[g]吲唑衍生物。对这些候选化合物进行的生物学评估显示，苯并[g]吲唑是一种很有前途的强效 CK2 抑制剂支架。本文还介绍了这些强效 CK2 抑制剂对细胞增殖的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25298h