tert-butyl N-[2-methyl-1-oxo-1-[[(1S)-2-phenylmethoxy-1-(2H-tetrazol-5-yl)ethyl]amino]propan-2-yl]carbamate | 295338-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-methyl-1-oxo-1-[[(1S)-2-phenylmethoxy-1-(2H-tetrazol-5-yl)ethyl]amino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 295338-01-1
• 化学式: C₁₉H₂₈N₆O₄
• 分子量: 404.469
• InChiKey: GZHGPDSFZZEOMQ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-methyl-1-oxo-1-[[(1S)-2-phenylmethoxy-1-(2H-tetrazol-5-yl)ethyl]amino]propan-2-yl]carbamate 、 5-溴戊腈 在 caesium carbonate 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  基于四唑的生长激素促分泌剂的发现，合成和结构活性研究。

  摘要：

  基于四唑模板，发现了一类新型的生长激素促分泌素（GHS）。描述了这种新型GHS中的体外SAR和体内效价。四唑9q在大鼠和狗中表现出良好的口服生物利用度，以及在狗中口服10 mg / kg剂量后的功效。已经开发了用于合成基于四唑的GHS的溶液和固相方案。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.099
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[1-[[(1S)-1-[1-(2-cyanoethyl)tetrazol-5-yl]-2-phenylmethoxyethyl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以95%的产率得到tert-butyl N-[2-methyl-1-oxo-1-[[(1S)-2-phenylmethoxy-1-(2H-tetrazol-5-yl)ethyl]amino]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于四唑的生长激素促分泌剂的发现，合成和结构活性研究。

  摘要：

  基于四唑模板，发现了一类新型的生长激素促分泌素（GHS）。描述了这种新型GHS中的体外SAR和体内效价。四唑9q在大鼠和狗中表现出良好的口服生物利用度，以及在狗中口服10 mg / kg剂量后的功效。已经开发了用于合成基于四唑的GHS的溶液和固相方案。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.099

文献信息

• Optimization of 1H-tetrazole-1-alkanenitriles as potent orally bioavailable growth hormone secretagogues
  作者：Andrés S. Hernández、Stephen G. Swartz、Dorothy Slusarchyk、Mujing Yan、R. Krishna Seethala、Paul Sleph、Gary Grover、Kenneth Dickinson、Leah Giupponi、Timothy W. Harper、W. Griffith Humphreys、Daniel A. Longhi、Neil Flynn、Brian J. Murphy、David A. Gordon、Scott A. Biller、Jeffrey A. Robl、Joseph A. Tino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.100

  日期：2008.3

  1H-tetrazole-1-alkanenitrile SR-9g exhibits a >10-fold in vivo potency enhancement over the lead nitrile 1 and has acceptable oral bioavailability in rats and dogs. An enantiospecific synthesis of 1H-tetrazole-1-alkanenitrile nitriles 9 has been developed.

  1H-四唑-1-烷腈SR-9g的体内效能比腈1铅高10倍以上，并且在大鼠和狗中具有可接受的口服生物利用度。已开发出1H-四唑-1-烷腈腈9的对映体特异性合成物。
• Discovery, synthesis, and structure–activity studies of tetrazole based growth hormone secretagogues
  作者：Andrés S. Hernández、Peter T.W. Cheng、Christa M. Musial、Stephen G. Swartz、Rocco J. George、Gary Grover、Dorothy Slusarchyk、R. Krishna Seethala、Mark Smith、Kenneth Dickinson、Leah Giupponi、Daniel A. Longhi、Neil Flynn、Brian J. Murphy、David A. Gordon、Scott A. Biller、Jeffrey A. Robl、Joseph A. Tino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.099

  日期：2007.11

  Growth Hormone Secretagogues (GHS), based on a tetrazole template, has been discovered. In vitro SAR and in vivo potency within this new class of GHS are described. The tetrazole 9q exhibits good oral bioavailability in rats and dogs as well as efficacy following an oral 10 mg/kg dose in dogs. Solution and solid phase protocols for the synthesis of tetrazole based GHS have been developed.

  基于四唑模板，发现了一类新型的生长激素促分泌素（GHS）。描述了这种新型GHS中的体外SAR和体内效价。四唑9q在大鼠和狗中表现出良好的口服生物利用度，以及在狗中口服10 mg / kg剂量后的功效。已经开发了用于合成基于四唑的GHS的溶液和固相方案。