(3-(4-methoxyphenyl)propa-1,2-dien-1-yl)diphenylphosphine oxide | 1190882-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-(4-methoxyphenyl)propa-1,2-dien-1-yl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)propa-1,2-dienyl diphenyl phosphine oxide
• CAS: 1190882-70-2
• 化学式: C₂₂H₁₉O₂P
• 分子量: 346.365
• InChiKey: XBYYVBJWWGHSOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(4-methoxyphenyl)propa-1,2-dien-1-yl)diphenylphosphine oxide 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以45%的产率得到2-fluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1(E)-propenyl diphenyl phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on highly regio- and stereoselective fluorohydroxylation reaction of 3-aryl-1,2-allenyl phosphine oxides with Selectfluor

  摘要：

  The fluorohydroxylation of allenyl phosphine oxides with Selectfluor in commercial MeCN without prior treatment or a mixed solvent of anhydrous MeCN (refluxed over CaH2 and distilled before use) and 7.0 equiv of H2O or MeNO2/H2O=10/1 afforded 2-fluoro-3-hydroxy-1(E)-alkenyl diphenyl phosphine oxides in moderate yields with very high regio- and stereoselectivities. The E-stereoselectivity is believed to be controlled by the phosphine oxide functionality. In the reaction of 3-(4-methoxyphenyl)-1,2-propadienyl diphenyl phosphine oxide, further fluorination on the electron-rich phenyl ring was also observed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.009
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到(3-(4-methoxyphenyl)propa-1,2-dien-1-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  氢氧化钠和氧气存在下钯（II）催化二苯基磷杂环戊烯与芳基硼酸的区域和立体选择性加氢芳基化

  摘要：

  在氢氧化钠和氧气的存在下，开发了钯（II）与芳基硼酸催化的二苯基磷杂环戊烷的加氢芳基化反应（通过烯丙基双键的1,2-加成反应）。区域选择性得到了很好的控制，只有2-芳基-3-（二苯基膦基）烯烃。此外，还可以很好地控制γ-取代的烯的反应的立体选择性，从而形成Z烯。该反应显示出高的取代基负载能力和对各种取代基的耐受性。提出了一种机理，包括芳基硼酸与卤化钯的金属转移，将1,2-烯丙基双键插入Pd-Ar键以及质子化以提供最终的氢芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600160